3-(3,4-dichlorophenyl)-3-oxo-1-propanol | 191673-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3,4-dichlorophenyl)-3-oxo-1-propanol
• 英文别名: 1-(3,4-dichlorophenyl)-3-hydroxypropan-1-one
• CAS: 191673-26-4
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₂
• 分子量: 219.067
• InChiKey: YWYCFOBJIJIRLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 3-(3,4-dichlorophenyl)-3-oxo-1-propanol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到3-(3,4-dichlorophenyl)-3-oxo-l-propanol tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  使用双功能不对称催化剂有效合成神经激肽受体拮抗剂的关键中间体

  摘要：

  我们在此报告了一种制备神经激肽受体拮抗剂的关键中间体 2-[(2R)-芳基吗啉-2-基] 乙醇的有效合成方法。使用钛配合物 4 对酮 3 进行催化不对称氰基硅烷化，以引入所需的立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37123
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(3,4-dichlorophenyl)-3-oxo-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  使用双功能不对称催化剂有效合成神经激肽受体拮抗剂的关键中间体

  摘要：

  我们在此报告了一种制备神经激肽受体拮抗剂的关键中间体 2-[(2R)-芳基吗啉-2-基] 乙醇的有效合成方法。使用钛配合物 4 对酮 3 进行催化不对称氰基硅烷化，以引入所需的立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37123

文献信息

• Heterocyclic compounds having tachykinin receptor antagonist activity
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US06159967A1

  公开（公告）日：2000-12-12

  Compounds of the formula and quaternary ammonium ions thereof, wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and are carbocyclic aryl or aromatic heterocyclic; A is methylene, carbonyl or sulfonyl; B is a single bond, C.sub.1 -C.sub.4 alkylene or C.sub.2 -C.sub.4, alkenylene; D is oxygen; E is C.sub.2 alkylene; G is C.sub.1 -C.sub.4 alkylene or C.sub.2 -C.sub.4 alkenylene; and L is --C(R.sup.4)(R.sup.5), wherein R.sup.4 and R.sup.5 together with the carbon atom to which they are attached represent a C.sub.5 -C.sub.10 cycloalkyl or a C.sub.5 -C.sub.10 heterocyclic. Especially preferred are compounds wherein L represents ##STR1## wherein J is a C.sub.1 -C.sub.6 alkylene; Ar is a ring carbocyclic or aromatic heterocyclic and S*.fwdarw.O is a sulfoxide in which the sulfur atom is in the 5-configuration. The compounds have tachykinin receptor antagonist activity and exhibit an activity against both the NK.sub.1 and NK.sub.2 receptors.

  式中的化合物及其季铵盐，其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，为碳环芳基或芳香杂环基；A为亚甲基、羰基或砜基；B为单键、C.sub.1-C.sub.4烷基或C.sub.2-C.sub.4烯基；D为氧；E为C.sub.2烷基；G为C.sub.1-C.sub.4烷基或C.sub.2-C.sub.4烯基；L为--C(R.sup.4)(R.sup.5)，其中R.sup.4和R.sup.5与其连接的碳原子一起表示C.sub.5-C.sub.10环烷基或C.sub.5-C.sub.10杂环基。特别优选的是L代表##STR1##其中J为C.sub.1-C.sub.6烷基；Ar为环状碳环或芳香杂环，S*.fwdarw.O为亚砜，其中硫原子处于5-构型。这些化合物具有肽激肽受体拮抗活性，并对NK.sub.1和NK.sub.2受体均表现出活性。
• Salts of an optically-active sulfoxide derivative
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US06362179B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  Hydrochloride of fumarate of 1-{2-[(2R)-(3,4-dichlorophenyl)-4-(3,4,5-trimethyoxybenzoyl)morpholin-2-yl]ethyl}spiro[benzo(c)thiophene-1(3H),4′-piperidin]-(2S)-oxide. These compounds have good oral adsorption and exhibit markedly excellent antagonistic action against both NK1 receptors and NK2 receptors. These compounds are useful as an active ingredient in pharmaceutical compositions for administering to patients for treatment of tachykinin-medicated diseases.

  富马酸盐羟氯喹啉-1-{2-[(2R)-(3,4-二氯苯基)-4-(3,4,5-三甲氧基苯甲酰)吗啡啉-2-基]乙基}螺[苯并(c)噻吩-1(3H),4′-哌啶]-(2S)-氧化物。这些化合物口服吸收良好，并对NK1受体和NK2受体表现出明显的拮抗作用。这些化合物可用作药物组合物中的活性成分，用于治疗Tachykinin介导的疾病。
• Method for treating an inflammatory disease
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US06448247B1

  公开（公告）日：2002-09-10

  Compounds of the formula and quaternary ammonium ions thereof, wherein R1 and R2 are the same or different and are carbocyclic aryl or aromatic heterocyclic; A is methylene, carbonyl or sulfonyl; B is a single bond, C1-C4 alkylene or C2-C4 alkenylene; D is oxygen or sulfur; E is C2-C6 alkylene, C1-C6 haloalkylene, C3-C6 cycloalkane-1,1-diyl or C3-C6-cycloalkane-1,1-diylmethyl; G is C1-C4 alkylene or C2-C4 alkenylene; and L is —NR3 or —C(R4)(R5), wherein R3 is a carbocyclic aryl or an aromatic heterocyclic; R4 is hydrogen, carbocyclic aryl or aromatic heterocyclic; R5 is —COR6, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, amino, or acylamino, wherein R6 is C1-C6 alkyl or C1-C6 alkoxy, or R4 and R5 together with the carbon atom to which they are attached represent a C5-C10 cycloalkyl or a C5-C10 heterocyclic. The compounds have tachykinin receptor antagonist activity and exhibit an activity against both the NK1 and NK2 receptors.

  该分子式的化合物及其季铵盐，其中R1和R2相同或不同，为碳环芳基或芳香族杂环；A为亚甲基，羰基或磺酰基；B为单键，C1-C4烷基或C2-C4烯基；D为氧或硫；E为C2-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C3-C6环烷-1,1-二基或C3-C6-环烷-1,1-二基甲基；G为C1-C4烷基或C2-C4烯基；L为—NR3或—C（R4）（R5），其中R3为碳环芳基或芳香族杂环；R4为氢，碳环芳基或芳香族杂环；R5为—COR6，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氨基或酰胺基，其中R6为C1-C6烷基或C1-C6烷氧基，或R4和R5与它们连接的碳原子一起代表C5-C10环烷基或C5-C10杂环。这些化合物具有缓激肽受体拮抗活性，并对NK1和NK2受体均表现出活性。
• Azaheterocyclic compounds having tachykinin receptor antagonist activity; Nk1 and NK2
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0776893A1

  公开（公告）日：1997-06-04

  Compounds of formula (I): and the quaternary ammonium derivatives thereof, especially compounds in which L represents a group have tachykinin receptor antagonist activity and exhibit an activity against both the NK1 receptors and the NK2 receptors.

  式(I)化合物： 及其季铵盐衍生物，特别是其中 L 代表一个基团的化合物 具有速激肽受体拮抗剂活性，对 NK1 受体和 NK2 受体均有活性。
• SALTS OF OPTICALLY ACTIVE SULFOXIDE DERIVATIVE
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0987269A1

  公开（公告）日：2000-03-22

  The below-described compound has good oral adsorption and exhibits markedly excellent antagonistic action against both NK1 receptors and NK2 receptors. Hydrochloride or fumarate of 1-2-[(2R)-(3,4-dichlorophenyl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)morpholin-2-yl]ethyl}spiro[benzo(c)thiophene-1(3H),4'-piperidin]-(2S)-oxide.

  下述化合物具有良好的口服吸附性，对 NK1 受体和 NK2 受体都有明显的出色拮抗作用。 1-2-[(2R)-(3,4-二氯苯基)-4-(3,4,5-三甲氧基苯甲酰基)吗啉-2-基]乙基}螺[苯并(c)噻吩-1(3H),4'-哌啶]-(2S)-氧化物的盐酸盐或富马酸盐。