(S)-2-[4-((2S,3R,4R,5S)-5-{4-[(1R,2R)-2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-hydroxy-1-methyl-ethoxy]-3-methoxy-phenyl}-3,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-methoxy-phenoxy]-propionic acid methyl ester | 915158-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (S)-2-[4-((2S,3R,4R,5S)-5-{4-[(1R,2R)-2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-hydroxy-1-methyl-ethoxy]-3-methoxy-phenyl}-3,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-methoxy-phenoxy]-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[4-[(2S,3R,4R,5S)-5-[4-[(1R,2R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-hydroxypropan-2-yl]oxy-3-methoxyphenyl]-3,4-dimethyloxolan-2-yl]-2-methoxyphenoxy]propanoate
• CAS: 915158-74-6
• 化学式: C₃₅H₄₄O₁₀
• 分子量: 624.728
• InChiKey: FHGVEHITPDFMMC-FKAZWVGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[4-((2S,3R,4R,5S)-5-{4-[(1R,2R)-2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-hydroxy-1-methyl-ethoxy]-3-methoxy-phenyl}-3,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-methoxy-phenoxy]-propionic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 manassantin B1
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Stereochemical Confirmation of Manassantin A, B, and B₁

  摘要：

  Stereocontrolled total syntheses of manassantins A, B, and B-1 and saucerneol are described for the first time based on a novel cycloetherification of end-differentiated benzylic alcohols as a common intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol0621710
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S)-4-[4-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1-hydroxy-4-methoxymethoxy-2,3-dimethylbutyl]-2-methoxyphenol 在 palladium dihydroxide Amberlite IRA-400-supported borohydride 、 氢气 、 二甲基氯化铝 、 甲基磺酰氯 、 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.92h， 生成 (S)-2-[4-((2S,3R,4R,5S)-5-{4-[(1R,2R)-2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-hydroxy-1-methyl-ethoxy]-3-methoxy-phenyl}-3,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-methoxy-phenoxy]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Stereochemical Confirmation of Manassantin A, B, and B₁

  摘要：

  Stereocontrolled total syntheses of manassantins A, B, and B-1 and saucerneol are described for the first time based on a novel cycloetherification of end-differentiated benzylic alcohols as a common intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol0621710

文献信息

• Total Synthesis and Stereochemical Confirmation of Manassantin A, B, and B₁
  作者：Stephen Hanessian、Gone Jayapal Reddy、Navjot Chahal

  DOI：10.1021/ol0621710

  日期：2006.11.1

  Stereocontrolled total syntheses of manassantins A, B, and B-1 and saucerneol are described for the first time based on a novel cycloetherification of end-differentiated benzylic alcohols as a common intermediate.