1-(2-Methoxy-5-methyl-phenyl)-2,2-dimethyl-pent-4-en-1-one | 603985-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-Methoxy-5-methyl-phenyl)-2,2-dimethyl-pent-4-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-methoxy-5-methylphenyl)-2,2-dimethylpent-4-en-1-one
• CAS: 603985-03-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: DNILGDQDUYNNHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Methoxy-5-methyl-phenyl)-2,2-dimethyl-pent-4-en-1-one 在 palladium on activated charcoal 、 Wilkinson's catalyst 、 Grubbs catalyst first generation sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 silica gel 、 丙酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 101.5h， 生成 1-methoxy-4-methyl-2-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  （±）-1,13-香波烯二醇，（±）-α-香波烯醇和（±）-β-香波烯醇的全合成

  摘要：

  已经描述了使用克莱森重排和闭环易位作为关键反应生成α-二十二烯醇，β-二十二烯醇和1,13-二十二烯二醇的全合成，该反应是生成含邻位季碳的环戊烷的关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02734-x
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲氧基甲苯 在 silica gel 、 lithium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1-(2-Methoxy-5-methyl-phenyl)-2,2-dimethyl-pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-1,13-香波烯二醇，（±）-α-香波烯醇和（±）-β-香波烯醇的全合成

  摘要：

  已经描述了使用克莱森重排和闭环易位作为关键反应生成α-二十二烯醇，β-二十二烯醇和1,13-二十二烯二醇的全合成，该反应是生成含邻位季碳的环戊烷的关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02734-x

文献信息

• Synthesis of C-13 Oxidised Cuparene and Herbertane Sesquiterpenes via a Paternò-Büchi Photocyclisation-Oxetane Fragmentation Strategy: Total Synthesis of 1,13-Herbertenediol
  作者：Richard S. Grainger、Richard J. Boxall、Leigh Ferris

  DOI：10.1055/s-2004-832813

  日期：——

  The intramolecular Paternò-Büchi reaction of 5-aryl-4,4-dimethyl-hex-5-enals has been used to assemble the hindered cyclopentane skeleton of the cuparene and herbertane sesquiter­penes. Regioselective carbon-oxygen bond cleavage in the resulting oxetane is applied to the synthesis of 1,13-herbertane diol.

  5-芳基-4,4-二甲基-己-5-烯醛的分子内Paternò-Büchi反应已被用于组装cuparene和herbertane倍半萜的阻碍环戊烷骨架。将所得到的氧杂环烷烃中的碳-氧键区域选择性断裂应用于1,13-herbertane二醇的合成。