(1R,4S,6R)-6-Methoxymethoxy-4-methoxymethyl-cyclohex-2-enecarbaldehyde | 868593-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4S,6R)-6-Methoxymethoxy-4-methoxymethyl-cyclohex-2-enecarbaldehyde
• 英文别名: (1R,4S,6R)-6-(methoxymethoxy)-4-(methoxymethyl)cyclohex-2-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 868593-34-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: JYGKLHQKDJEOML-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,6R)-6-Methoxymethoxy-4-methoxymethyl-cyclohex-2-enecarbaldehyde 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aiming for Branimycin: Synthesis of thecis-Decalin Core

  摘要：

  以奎宁酸为起点，合成了一种高度取代的顺式δ,δ² 不饱和氧化腈，并通过 1,3-二极环加成反应得到了布兰霉素的顺式癸醛系统前体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872222
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3aS,7R,7aR)-7-(methoxymethoxy)spiro[3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carboxylate 在 咪唑 、 1,3-二甲基-2-苯基-2-磷杂咪唑烷 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1R,4S,6R)-6-Methoxymethoxy-4-methoxymethyl-cyclohex-2-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Aiming for Branimycin: Synthesis of thecis-Decalin Core

  摘要：

  以奎宁酸为起点，合成了一种高度取代的顺式δ,δ² 不饱和氧化腈，并通过 1,3-二极环加成反应得到了布兰霉素的顺式癸醛系统前体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872222

文献信息

• Aiming for Branimycin: Synthesis of the<i>cis</i>-Decalin Core
  作者：Valentin S. Enev、Johann Mulzer、Martina Drescher、Hanspeter Kählig

  DOI：10.1055/s-2005-872222

  日期：——

  Starting from quinic acid, a highly substituted, cis-α,β unsaturated nitrile oxide was synthesiszed and involved in a 1,3-dipolar cycloaddition to afford a precursor of the cis-decalin system of branimycin.

  以奎宁酸为起点，合成了一种高度取代的顺式δ,δ² 不饱和氧化腈，并通过 1,3-二极环加成反应得到了布兰霉素的顺式癸醛系统前体。