(+)-(3R,5R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-hexanolide | 263369-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+)-(3R,5R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-hexanolide
• 英文别名: (4R,6R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methyloxan-2-one
• CAS: 263369-05-7
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃Si
• 分子量: 368.548
• InChiKey: JSCLIAWXJCGNRC-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3R,5R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-hexanolide 在 二异丁基氢化铝 、 1-chloro-3-hydroxy-1,1,3,3-tetrabutyldistannoxane 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3'-methyl-2'-butenyl (+)-(5S,7R,2E)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-hydroxyoctenoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the Unsymmetrical Bis(lactone) (−)-(3E,6R,9E,12S,14R)-Colletol Induced by Chiral Sulfoxides and an Approach to (+)-Colletodiol by Asymmetric Hydroxylation of an α,β-Hydroxy Lactone

  摘要：

  A general synthetic strategy towards the two bis(lactones) (-)-colletol (1) and (+)-colletodiol (2) is described. A common intermediate in this synthesis is the 6-membered hydroxy lactone (+)-(3R,SR)-3-hydroxy-5-hexanolide (6), readily prepared by stereoselective reduction of (+)-(SR)-methyl 3,5-dioxo -6-(p-toluenesulfinyl)hexanoate (7). Stereoselective hydroxylation of this hydroxy lactone has allowed efficient access to (+)-colletodiol(2).

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<357::aid-ejoc357>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二酮己酸甲酯 在 咪唑 、 4 A molecular sieve 、 二乙基甲氧基硼烷 、 叔丁基锂 、 镍 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 66.25h， 生成 (+)-(3R,5R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-hexanolide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the Unsymmetrical Bis(lactone) (−)-(3E,6R,9E,12S,14R)-Colletol Induced by Chiral Sulfoxides and an Approach to (+)-Colletodiol by Asymmetric Hydroxylation of an α,β-Hydroxy Lactone

  摘要：

  A general synthetic strategy towards the two bis(lactones) (-)-colletol (1) and (+)-colletodiol (2) is described. A common intermediate in this synthesis is the 6-membered hydroxy lactone (+)-(3R,SR)-3-hydroxy-5-hexanolide (6), readily prepared by stereoselective reduction of (+)-(SR)-methyl 3,5-dioxo -6-(p-toluenesulfinyl)hexanoate (7). Stereoselective hydroxylation of this hydroxy lactone has allowed efficient access to (+)-colletodiol(2).

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<357::aid-ejoc357>3.0.co;2-n