3,5-二酮己酸甲酯 | 29736-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二酮己酸甲酯
• 英文名称: 3,5-dioxohexanoic acid methyl ester
• 英文别名: 3-(methoxycarbonyl)acetylacetone；Methyl 3,5-dioxohexanoate；3,5-dioxomethylhexanoate；Methyl triacetate；F9999-0001；3,5-dioxo-hexanoic acid methyl ester
• CAS: 29736-80-9
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: JUKCTOHWTHYRPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222℃
• 密度：
  1.115
• 闪点：
  90℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二酮己酸甲酯 在 硫酸 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 8.0h， 生成 去氢乙酸
  参考文献：
  名称：

  Crombie, Leslie; Games, David E.; James, Alun W. G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 22, p. 2715 - 2724

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到3,5-二酮己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  瑞舒伐他汀和其他他汀类中间体的实用合成

  摘要：

  3-羟基-5-氧代己酸甲酯的衍生物与包含罗苏伐他汀核心结构的嘧啶甲醛之间的有效羟醛缩合已被开发为使用叶立德合成罗苏伐他汀的经典方法的替代方法。通过使用强路易斯酸有效地促进了连接芳族部分与他汀类药物侧链的双键的形成，这提供了与叔胺组合的最佳结果。该方法也成功应用于匹伐他汀的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500356

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Synthesis of Lissoclinolide Analogues by Lewis Acid Catalyzed Cyclization of the First 1,5-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3,5-hexatrienes with Oxalyl Chloride
  作者：Peter Langer、Ilia Freifeld

  DOI：10.1055/s-2001-12327

  日期：——

  The Lewis acid catalyzed cyclization of 1,5-bis(trimethylsilyloxy)-1,3,5-hexatrienes with oxalyl chloride resulted in formation of polyunsaturated butenolides.

  路易斯酸催化的1,5-双(三甲基硅氧基)-1,3,5-六烯与草酰氯的环化反应生成了多不饱和丁烯内酯。
• A Total Synthesis of Xestodecalactone A and Proof of Its Absolute Stereochemistry:  Interesting Observations on Dienophilic Control with 1,3-Disubstituted Nonequivalent Allenes
  作者：Toshiharu Yoshino、Fay Ng、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja064270e

  日期：2006.11.1

  A concise total synthesis of xestodecalactone A, utilizing a Diels-Alder strategy is described. The focal Diels-Alder reaction relied on an "ynoate" dienophile to rapidly assemble the required resorcylinic acid scaffold. During this study, Diels-Alder cycloaddition reactions involving 1,3-disubstituted nonequivalent allene dienophiles were studied, and some surprising results were encountered.

  描述了使用 Diels-Alder 策略的 xestodecalactone A 的简明全合成。焦点 Diels-Alder 反应依赖于“ynoate”亲二烯体来快速组装所需的间苯二甲酸支架。在这项研究中，研究了涉及 1,3-二取代的非等价丙二烯亲二烯体的 Diels-Alder 环加成反应，并遇到了一些令人惊讶的结果。
• Process for the preparation of key intermediates for the synthesis of Statins
  申请人：F.I.S.- Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A.

  公开号：EP2769979A1

  公开（公告）日：2014-08-27

  Object of the present invention is an improved process for the preparation of key intermediates for the synthesis of statins.

  本发明的对象是一种改进的工艺，用于合成他汀类药物的关键中间体的制备。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MEK INHIBITORS
  申请人：Lee Gilnam

  公开号：US20120238599A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The invention provides novel substituted heterocyclic compounds represented by Formula I and Formula II, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, ester, tautomer or prodrug thereof, and a composition comprising these compounds. The compounds provided can be used as inhibitors of MEK and are useful in the treatment of inflammatory diseases, cancer and other hyperproliferative diseases. The invention further provides a method of treatment for inflammatory diseases, cancer and other hyperproliferative diseases in mammals, especially humans.

  该发明提供了由化学式I和化学式II表示的新型取代杂环化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂合物、多型体、酯、互变异构体或前药，以及包含这些化合物的组合物。所提供的化合物可用作MEK的抑制剂，并且在治疗炎症性疾病、癌症和其他过度增殖性疾病方面具有用途。该发明还提供了一种治疗哺乳动物，特别是人类的炎症性疾病、癌症和其他过度增殖性疾病的方法。
• Asymmetric Synthesis of the Tetrahydropyran Ring, C32−C38 Fragment, of Phorboxazoles
  作者：Yasmin Brinkmann、M. Carmen Carreño、Antonio Urbano、Françoise Colobert、Guy Solladié

  DOI：10.1021/ol048099s

  日期：2004.11.1

  of phorboxazoles, (2R,4R,6R)-1, is described using a sulfoxide as chiral auxiliary. Key advances include the stereoselective reductions of beta-keto- or beta,gamma-diketosulfoxides, the acid-catalyzed cyclization of enantiopure sulfinyl hydroxy ketone precursors to the tetrahydropyran ring, and the Pummerer reaction on the pendant sulfoxide to create the formyl group.

  使用亚砜作为手性助剂描述了模型醛（2R，6R）-2和佛波唑的C32-C38片段（2R，4R，6R）-1的不对称合成。关键的进展包括立体选择性地还原β-酮或β，γ-二酮亚砜，对映体纯的亚磺酰基羟基酮前体到四氢吡喃环的酸催化环化以及亚砜侧基上的Pummerer反应产生甲酰基。