(1R,4aR,10aR)-7-Amino-6-benzoylamino-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester | 339307-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4aR,10aR)-7-Amino-6-benzoylamino-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 339307-12-9
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₃
• 分子量: 406.525
• InChiKey: ZWNVZSPUYKIYTE-IEZKXTBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aR,10aR)-7-Amino-6-benzoylamino-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到methyl (4R,4aR,11bR)-4,11b-dimethyl-2,3,4,4a,5,6,8,11b-octahydro-9-phenyl-1H-phenanthro[2,3-d]imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由脱氢松香酸短合成苯并[2,3- d ]咪唑。该方法的应用作为苯并咪唑的便捷途径

  摘要：

  通过与“ claycop”（一种浸有硝酸铜（II）的蒙脱土）反应，在12位选择性地将顺式-异异丙基脱氢松香酸甲酯硝化。将12-硝基化合物还原为相应的胺，并将其进行酰化和邻硝化的组合。通过还原环化将如此产生的化合物进一步转化为八氢-1 H-菲并[2,3- d ]咪唑。结果表明，相同的酰化-邻硝化方法可从苯胺短时间合成2-取代的苯并咪唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01158-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,4aR,10aR)-6-amino-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal montmorillonite clay impregnated with copper(II) nitrate 、 氢气 、 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 (1R,4aR,10aR)-7-Amino-6-benzoylamino-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由脱氢松香酸短合成苯并[2,3- d ]咪唑。该方法的应用作为苯并咪唑的便捷途径

  摘要：

  通过与“ claycop”（一种浸有硝酸铜（II）的蒙脱土）反应，在12位选择性地将顺式-异异丙基脱氢松香酸甲酯硝化。将12-硝基化合物还原为相应的胺，并将其进行酰化和邻硝化的组合。通过还原环化将如此产生的化合物进一步转化为八氢-1 H-菲并[2,3- d ]咪唑。结果表明，相同的酰化-邻硝化方法可从苯胺短时间合成2-取代的苯并咪唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01158-3

文献信息

• A short synthesis of phenanthro[2,3- d ]imidazoles from dehydroabietic acid. Application of the methodology as a convenient route to benzimidazoles
  作者：Tatiana Fonseca、Bárbara Gigante、Thomas L Gilchrist

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01158-3

  日期：2001.2

  Methyl cis-deisopropyldehydroabietate was selectively nitrated at the 12-position by reaction with ‘claycop’, a montmorillonite clay impregnated with copper(II) nitrate. The 12-nitro compound was reduced to the corresponding amine and this was subjected to a combined acylation and ortho nitration. The compounds so produced were further converted into octahydro-1H-phenanthro[2,3-d]imidazoles by reductive

  通过与“ claycop”（一种浸有硝酸铜（II）的蒙脱土）反应，在12位选择性地将顺式-异异丙基脱氢松香酸甲酯硝化。将12-硝基化合物还原为相应的胺，并将其进行酰化和邻硝化的组合。通过还原环化将如此产生的化合物进一步转化为八氢-1 H-菲并[2,3- d ]咪唑。结果表明，相同的酰化-邻硝化方法可从苯胺短时间合成2-取代的苯并咪唑。