6-{(2R,3R)-3-[6-((2R,3R)-3-Acetyl-oxiranyl)-hexanoyl]-oxiranyl}-1-{(2R,3R)-3-[6-oxo-6-((2R,3R)-3-pentyl-oxiranyl)-hexyl]-oxiranyl}-hexan-1-one | 193288-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-{(2R,3R)-3-[6-((2R,3R)-3-Acetyl-oxiranyl)-hexanoyl]-oxiranyl}-1-{(2R,3R)-3-[6-oxo-6-((2R,3R)-3-pentyl-oxiranyl)-hexyl]-oxiranyl}-hexan-1-one
• 英文别名: 6-[(2R,3R)-3-acetyloxiran-2-yl]-1-[(2R,3R)-3-[6-oxo-6-[(2R,3R)-3-[6-oxo-6-[(2R,3R)-3-pentyloxiran-2-yl]hexyl]oxiran-2-yl]hexyl]oxiran-2-yl]hexan-1-one
• CAS: 193288-41-4
• 化学式: C₃₃H₅₂O₈
• 分子量: 576.771
• InChiKey: JOGGNSGAYAWBKQ-UKGTVXMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-{(2R,3R)-3-[6-((2R,3R)-3-Acetyl-oxiranyl)-hexanoyl]-oxiranyl}-1-{(2R,3R)-3-[6-oxo-6-((2R,3R)-3-pentyl-oxiranyl)-hexyl]-oxiranyl}-hexan-1-one 在 溶剂黄146 、 sodium phenylseleno(triethyl)borate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以46%的产率得到(4R,12R,20R,28R)-4,12,20,28-四羟基-2,10,18,26-三十三烷四酮
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of PM-toxin A, a corn host-specific pathotoxin

  摘要：

  描述了从d-乳酸开始的对PM-毒素A（一种由真菌病原体Phyllosticta maydis产生的玉米宿主特异性毒素）的首次不对称全合成。

  DOI：

  10.1039/a702208e
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-((Z)-(R)-1-methyl-oct-2-enyloxy)-silane 在 palladium on activated charcoal 光气 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6-{(2R,3R)-3-[6-((2R,3R)-3-Acetyl-oxiranyl)-hexanoyl]-oxiranyl}-1-{(2R,3R)-3-[6-oxo-6-((2R,3R)-3-pentyl-oxiranyl)-hexyl]-oxiranyl}-hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of PM-toxin A, a corn host-specific pathotoxin

  摘要：

  描述了从d-乳酸开始的对PM-毒素A（一种由真菌病原体Phyllosticta maydis产生的玉米宿主特异性毒素）的首次不对称全合成。

  DOI：

  10.1039/a702208e

文献信息

• Asymmetric total synthesis of PM-toxin A, a corn host-specific pathotoxin
  作者：Hiroyuki Hayakawa、Makiko Ohmori、Kiyoko Takamichi、Fuyuhiko Matsuda、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1039/a702208e

  日期：——

  The first asymmetric total synthesis of PM-toxin A, a corn host-specific toxin produced by the fungal pathogen Phyllosticta maydis, starting from d-lactate is described.

  描述了从d-乳酸开始的对PM-毒素A（一种由真菌病原体Phyllosticta maydis产生的玉米宿主特异性毒素）的首次不对称全合成。