2,6-anhydro-1-deoxy-5,7-O-isopropylidene-1-nitro-D-glycero-D-gulo-heptitol | 136892-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-anhydro-1-deoxy-5,7-O-isopropylidene-1-nitro-D-glycero-D-gulo-heptitol
• 英文别名: 4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosylnitromethane；(4aR,6S,7R,8R,8aS)-2,2-dimethyl-6-(nitromethyl)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 136892-05-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₇
• 分子量: 263.247
• InChiKey: QXFNQCNIYLIYPV-KVEIKIFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,6-anhydro-1-deoxy-5,7-O-isopropylidene-1-nitro-D-glycero-D-gulo-heptitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以48%的产率得到3,4-di-O-acetyl-2,6-anhydro-1-deoxy-5,7-O-isopropylidene-1-nitro-D-glycero-D-guloheptitol
  参考文献：
  名称：

  C-糖苷合成II：4，6- O-亚烷基吡喃糖酶与1,3-质子转移催化剂-根的亨利缩合成封闭的氨基甲基-C-糖苷。

  摘要：

  在新型的1,3-质子转移催化剂（2-羟基吡啶（2-HP）/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）/分子筛）的存在下，4,6- O-亚苄基-D-吡喃葡萄糖（1），4,6 - O-异亚丙基-D-甘露糖（12）和4,6 - O-异亚丙基-D-葡萄糖（16）与硝基甲烷在THF中进行亨利缩合反应，得到乙缩醛保护的硝基甲基C-糖吡喃糖苷（分别为2、13和17），其特征是其O-乙酰基衍生物（分别为5、15和18）。从4,6-O-亚苄基Dglucopyranose亨利产物可以减少，与4,6-保留ö CO下-亚苄基保护基团，通过在含水四氢呋喃元素铁的特制形式2生成氨基甲基-C-糖吡喃糖苷（16），其特征为N-乙酰基，过乙酰基和N-Cbz衍生物（7、8、9、10），并与重氮盐转化为三氮烯衍生物（II）。硝基烯烃只是我们与硝基甲烷缩合反应中的机械中间体，但它们会与第二摩尔硝基甲烷进行迈克尔加成反应，生成新颖的5

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86545-5
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1,5-脱水-1-(硝基甲基)-D-山梨糖醇 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 calcium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到2,6-anhydro-1-deoxy-5,7-O-isopropylidene-1-nitro-D-glycero-D-gulo-heptitol
  参考文献：
  名称：

  衍生自普通己糖的β-d-glycopyranosylnitromethanes和1,2-dideoxy-1-nitroalk-1-enitol的全缩醛

  摘要：

  摘要在1,2中，由d-葡萄糖，d-半乳糖和d-甘露糖衍生的2,6-脱水-1-脱氧1-硝基醛糖（β-d-甘露糖基硝基甲烷）进行动力学控制的O-异丙基亚氨化。用4-甲苯磺酸催化的-二甲氧基乙烷得到高产率的2,3; 4,6-二-O-异亚丙基乙缩醛。对于d-甘露糖，还通过与2，2-二甲氧基丙烷反应以定量收率获得了双缩醛。起始化合物先与苯甲醛二甲基乙缩醛单-O-苄基化，然后再进行O-异亚丙基化，得到的4,6-O-亚苄基-2,3-O-异亚丙基缩醛在非极性溶剂中的溶解度高于二-O-异亚丙基乙缩醛。β-d-甘露吡喃糖基硝基甲烷的二-O-亚苄基化得到（endo-2,3）：4,6-和（exo-2,3）：4,6-di-O-亚苄基乙缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00203-6

文献信息

• Full acetals of β-d-glycopyranosylnitromethanes and a 1,2-dideoxy-1-nitroalk-1-enitol derived from common hexoses
  作者：Duy-Phong Pham-Huu、Mária Petrušová、James N. BeMiller、Peter Köll、Jüngen Kopf、Ladislav Petruš

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00203-6

  日期：1998.1

  Mono-O-benzylidenation of the starting compounds with benzaldehyde dimethyl acetal followed by O-isopropylidenation led to 4,6-O-benzylidene-2,3-O-isopropylidene acetals having better solubilities in non-polar solvents than the di-O-isopropylidene acetals. Di-O-benzylidenation of β- d -mannopyranosylnitromethane gave both (endo-2,3):4,6- and (exo-2,3):4,6-di-O-benzylidene acetals. Transacetalation of 1-deoxy-1-nitro-

  摘要在1,2中，由d-葡萄糖，d-半乳糖和d-甘露糖衍生的2,6-脱水-1-脱氧1-硝基醛糖（β-d-甘露糖基硝基甲烷）进行动力学控制的O-异丙基亚氨化。用4-甲苯磺酸催化的-二甲氧基乙烷得到高产率的2,3; 4,6-二-O-异亚丙基乙缩醛。对于d-甘露糖，还通过与2，2-二甲氧基丙烷反应以定量收率获得了双缩醛。起始化合物先与苯甲醛二甲基乙缩醛单-O-苄基化，然后再进行O-异亚丙基化，得到的4,6-O-亚苄基-2,3-O-异亚丙基缩醛在非极性溶剂中的溶解度高于二-O-异亚丙基乙缩醛。β-d-甘露吡喃糖基硝基甲烷的二-O-亚苄基化得到（endo-2,3）：4,6-和（exo-2,3）：4,6-di-O-亚苄基乙缩醛。
• C-glycoside synthesis II: Henry condensations of 4,6-O-alkylidene pyranoses with a 1,3-proton transfer catalyst- a route to blocked aminomethyl-C-glycosides.
  作者：Kenneth N. Drew、Paul H. Gross

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86545-5

  日期：1991.8

  prepared form of elemental iron in aqueous tetrahydrofuran under CO2 to aminomethyl-C-glycopyranoside (16), characterized as N-acetyl, peracetyl, and N-Cbz derivatives (7, 8, 9, 10), and converted with diazonium salt to a triazene derivative (II). Nitroalkenes are only mechanistic intermediates in our condensations with nitromethane, but they undergo Michael additions with a second mole of nitromethane

  在新型的1,3-质子转移催化剂（2-羟基吡啶（2-HP）/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）/分子筛）的存在下，4,6- O-亚苄基-D-吡喃葡萄糖（1），4,6 - O-异亚丙基-D-甘露糖（12）和4,6 - O-异亚丙基-D-葡萄糖（16）与硝基甲烷在THF中进行亨利缩合反应，得到乙缩醛保护的硝基甲基C-糖吡喃糖苷（分别为2、13和17），其特征是其O-乙酰基衍生物（分别为5、15和18）。从4,6-O-亚苄基Dglucopyranose亨利产物可以减少，与4,6-保留ö CO下-亚苄基保护基团，通过在含水四氢呋喃元素铁的特制形式2生成氨基甲基-C-糖吡喃糖苷（16），其特征为N-乙酰基，过乙酰基和N-Cbz衍生物（7、8、9、10），并与重氮盐转化为三氮烯衍生物（II）。硝基烯烃只是我们与硝基甲烷缩合反应中的机械中间体，但它们会与第二摩尔硝基甲烷进行迈克尔加成反应，生成新颖的5