4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranose | 53691-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranose
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8R,8aS)-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-6,7,8-triol
• CAS: 53691-70-6
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: MHATXBSMGQDNJD-PVFLNQBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranose 在 2-羟基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 141.0h， 生成 3,4-di-O-acetyl-2,6-anhydro-1-deoxy-5,7-O-isopropylidene-1-nitro-D-glycero-D-guloheptitol
  参考文献：
  名称：

  C-糖苷合成II：4，6- O-亚烷基吡喃糖酶与1,3-质子转移催化剂-根的亨利缩合成封闭的氨基甲基-C-糖苷。

  摘要：

  在新型的1,3-质子转移催化剂（2-羟基吡啶（2-HP）/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）/分子筛）的存在下，4,6- O-亚苄基-D-吡喃葡萄糖（1），4,6 - O-异亚丙基-D-甘露糖（12）和4,6 - O-异亚丙基-D-葡萄糖（16）与硝基甲烷在THF中进行亨利缩合反应，得到乙缩醛保护的硝基甲基C-糖吡喃糖苷（分别为2、13和17），其特征是其O-乙酰基衍生物（分别为5、15和18）。从4,6-O-亚苄基Dglucopyranose亨利产物可以减少，与4,6-保留ö CO下-亚苄基保护基团，通过在含水四氢呋喃元素铁的特制形式2生成氨基甲基-C-糖吡喃糖苷（16），其特征为N-乙酰基，过乙酰基和N-Cbz衍生物（7、8、9、10），并与重氮盐转化为三氮烯衍生物（II）。硝基烯烃只是我们与硝基甲烷缩合反应中的机械中间体，但它们会与第二摩尔硝基甲烷进行迈克尔加成反应，生成新颖的5

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86545-5

文献信息

• Sugar acetals, their preparation and use
  申请人：TATE & LYLE PATENT HOLDINGS LIMITED

  公开号：EP0017397A1

  公开（公告）日：1980-10-15

  Novel sugar acetals such as those of formula where Ra is hydrocarbyl; Rb and Rc are hydrogen or hydrocarbyl; R3, R4 and R6 are hydrogen or R4 with R3 or R6 is are made from 1,4-linked reducing disaccharides by a new exchange acetalation process in which the solvent is omitted. The sugar acetals have free hydroxy groups on the ring which groups can be converted to other substituents, e.g. chlorodeoxy or fatty acid acyl. After deprotection the corresponding derivative of the initial disaccharide is obtained.

  新型糖醛，如式中的糖醛 其中 Ra 是烃基；Rb 和 Rc 是氢或烃基；R3、R4 和 R6 是氢或 R4 与 R3 或 R6 是 是由 1，4-连接的还原性二糖通过新的交换缩醛工艺制成的，其中省略了溶剂。糖醛环上有游离的羟基，这些羟基可以转化为其他取代基，如氯脱氧基或脂肪酸酰基。经脱保护后，可得到初始二糖的相应衍生物。
• US4284763A
  申请人：——

  公开号：US4284763A

  公开（公告）日：1981-08-18
• US4925929A
  申请人：——

  公开号：US4925929A

  公开（公告）日：1990-05-15
• C-glycoside synthesis II: Henry condensations of 4,6-O-alkylidene pyranoses with a 1,3-proton transfer catalyst- a route to blocked aminomethyl-C-glycosides.
  作者：Kenneth N. Drew、Paul H. Gross

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86545-5

  日期：1991.8

  prepared form of elemental iron in aqueous tetrahydrofuran under CO2 to aminomethyl-C-glycopyranoside (16), characterized as N-acetyl, peracetyl, and N-Cbz derivatives (7, 8, 9, 10), and converted with diazonium salt to a triazene derivative (II). Nitroalkenes are only mechanistic intermediates in our condensations with nitromethane, but they undergo Michael additions with a second mole of nitromethane

  在新型的1,3-质子转移催化剂（2-羟基吡啶（2-HP）/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）/分子筛）的存在下，4,6- O-亚苄基-D-吡喃葡萄糖（1），4,6 - O-异亚丙基-D-甘露糖（12）和4,6 - O-异亚丙基-D-葡萄糖（16）与硝基甲烷在THF中进行亨利缩合反应，得到乙缩醛保护的硝基甲基C-糖吡喃糖苷（分别为2、13和17），其特征是其O-乙酰基衍生物（分别为5、15和18）。从4,6-O-亚苄基Dglucopyranose亨利产物可以减少，与4,6-保留ö CO下-亚苄基保护基团，通过在含水四氢呋喃元素铁的特制形式2生成氨基甲基-C-糖吡喃糖苷（16），其特征为N-乙酰基，过乙酰基和N-Cbz衍生物（7、8、9、10），并与重氮盐转化为三氮烯衍生物（II）。硝基烯烃只是我们与硝基甲烷缩合反应中的机械中间体，但它们会与第二摩尔硝基甲烷进行迈克尔加成反应，生成新颖的5