3-{(acetyloxy)[(1S,2S,4aS,8aS)-decahydro-2,5,5,8a-tetramethynaphthalen-1-yl]methyl}-4,5-dimethoxycyclohexa-1,2-benzoquinone | 619300-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-{(acetyloxy)[(1S,2S,4aS,8aS)-decahydro-2,5,5,8a-tetramethynaphthalen-1-yl]methyl}-4,5-dimethoxycyclohexa-1,2-benzoquinone
• 英文别名: (8'S)-3-(11'-acetoxydriman-11'-yl)-4,5-dimethoxy-1,2-benzoquinone；[[(1S,2S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,6,7,8-octahydronaphthalen-1-yl]-(2,3-dimethoxy-5,6-dioxocyclohexa-1,3-dien-1-yl)methyl] acetate
• CAS: 619300-88-8
• 化学式: C₂₅H₃₆O₆
• 分子量: 432.557
• InChiKey: VSKCHJXINYSVPG-PRDSCKRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{(acetyloxy)[(1S,2S,4aS,8aS)-decahydro-2,5,5,8a-tetramethynaphthalen-1-yl]methyl}-4,5-dimethoxycyclohexa-1,2-benzoquinone 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 spongiaquinone methyl ether
  参考文献：
  名称：

  海洋倍半萜烯醌乙酰醌和海绵醌的全合成

  摘要：

  从倍半萜醛（+）-白色醛（（+）- 3）（方案3和4）开始，实现了海洋倍半萜烯醌（+）-杂萘醌（1）的合成。（+）-白色醛与2,3,5,6-四甲氧基苯基锂的偶联导致芳基-倍半萜烯系统，该系统被修饰为目标分子。此外，海洋化合物海绵醌（2）的第一个全合成是从（（-）-白色（3）-3）开始的，其反应顺序包括立体选择性CC键加氢和一锅AcOH消除/去甲基化反应（方案7和10）。1和2的1,2-和1,4-苯醌形式的出现取决于溶剂系统的pH值。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390158
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四甲氧基苯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四甲基乙二胺 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 3-{(acetyloxy)[(1S,2S,4aS,8aS)-decahydro-2,5,5,8a-tetramethynaphthalen-1-yl]methyl}-4,5-dimethoxycyclohexa-1,2-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  海洋倍半萜烯醌乙酰醌和海绵醌的全合成

  摘要：

  从倍半萜醛（+）-白色醛（（+）- 3）（方案3和4）开始，实现了海洋倍半萜烯醌（+）-杂萘醌（1）的合成。（+）-白色醛与2,3,5,6-四甲氧基苯基锂的偶联导致芳基-倍半萜烯系统，该系统被修饰为目标分子。此外，海洋化合物海绵醌（2）的第一个全合成是从（（-）-白色（3）-3）开始的，其反应顺序包括立体选择性CC键加氢和一锅AcOH消除/去甲基化反应（方案7和10）。1和2的1,2-和1,4-苯醌形式的出现取决于溶剂系统的pH值。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390158