(2R,3R,4S,5R,6R)-2-((2R,3R,4R)-3-Hydroxy-2-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 149883-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-((2R,3R,4R)-3-Hydroxy-2-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3R,4R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 149883-70-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₉
• 分子量: 308.285
• InChiKey: KYNBCCXJVUMTDD-TWOHWVPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-((2R,3R,4R)-3-Hydroxy-2-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  固相修饰的O-糖肽与癌症相关T抗原簇的固溶相合成。

  摘要：

  带有三个O-连接的T抗原的去唾液酸糖皮质激素AM的N-末端糖肽是通过“具有固相后处理的溶液相合成”，使用未保护的糖基氨基酸作为结构单元来制备的。对于糖肽组装，所有反应均在均相的NMP溶液中进行，而加入二乙醚后，每个反应的产物均易于分离为固体沉淀物。在构建模块的过程中，建立了一种鲁棒的方法来选择性地选择α-糖基化的Ser和Thr衍生物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0514193
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-((2R,3R,4R)-3-Hydroxy-2-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  固相修饰的O-糖肽与癌症相关T抗原簇的固溶相合成。

  摘要：

  带有三个O-连接的T抗原的去唾液酸糖皮质激素AM的N-末端糖肽是通过“具有固相后处理的溶液相合成”，使用未保护的糖基氨基酸作为结构单元来制备的。对于糖肽组装，所有反应均在均相的NMP溶液中进行，而加入二乙醚后，每个反应的产物均易于分离为固体沉淀物。在构建模块的过程中，建立了一种鲁棒的方法来选择性地选择α-糖基化的Ser和Thr衍生物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0514193

文献信息

• A combined chemical and enzymatic strategy for the construction of carbohydrate-containing antigen core units
  作者：Gary C. Look、Yoshitaka Ichikawa、Gwo Jenn Shen、Pi Wan Cheng、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/jo00068a030

  日期：1993.7

  Glycosidase-mediated coupling of glycal acceptors with galactose donors affords beta1,3-linked disaccharides that are versatile intermediates for further chemical and enzymatic manipulation. The utility of these disaccharides is demonstrated by the elaboration of these compounds into the type I and type IV core disaccharides of carbohydrate-containing antigens. Further conversion of the type IV disaccharide to a mucin-type trisaccharide (Galbeta1,3(GlcNAcbeta1,6)GalNAc) was accomplished with the use of a beta1,6-N-acetylglucosaminyltransferase. This combined use of enzymatic and chemical methodologies allows for the rapid assembly, with high regio- and stereoselectivity, of core oligosaccharides of biologically important glycoconjugates.
• Nitroglycal Concatenation: A Broadly Applicable and Efficient Approach to the Synthesis of Complex O-Glycans
  作者：Gottfried A. Winterfeld、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/1521-3773(20010716)40:14<2654::aid-anie2654>3.0.co;2-l

  日期：2001.7.16

  Base-catalyzed glycosylations provide the basis for a new and general entry to the synthesis of mucin-type O-glycans. The desired α-linked 2-acetamidoglycosyl amino acids B are accessible selectively starting from glycals of type A. Fmoc=9-fluorenylmethoxycarbonyl.
• Solution-Phase Synthesis with Solid-State Workup of an <i>O</i>-Glycopeptide with a Cluster of Cancer-Related T Antigens
  作者：Ning Shao、Zhongwu Guo

  DOI：10.1021/ol0514193

  日期：2005.8.1

  An N-terminal glycopeptide of asialoglycophorin AM with three O-linked T antigens was prepared by "solution-phase synthesis with solid-state workup" using unprotected glycosyl amino acids as building blocks. For the glycopeptide assembly, all reactions were conducted in homogeneous NMP solutions, while the product of each reaction was readily isolated as solid precipitates upon addition of diethyl

  带有三个O-连接的T抗原的去唾液酸糖皮质激素AM的N-末端糖肽是通过“具有固相后处理的溶液相合成”，使用未保护的糖基氨基酸作为结构单元来制备的。对于糖肽组装，所有反应均在均相的NMP溶液中进行，而加入二乙醚后，每个反应的产物均易于分离为固体沉淀物。在构建模块的过程中，建立了一种鲁棒的方法来选择性地选择α-糖基化的Ser和Thr衍生物。[反应：看文字]