(2R,3R,4S,5R,6R)-2-((2R,3R,4R)-3-Hydroxy-2-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 149883-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-((2R,3R,4R)-3-Hydroxy-2-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3R,4R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 149883-70-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₉
• 分子量: 308.285
• InChiKey: KYNBCCXJVUMTDD-TWOHWVPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-((2R,3R,4R)-3-Hydroxy-2-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  固相修饰的O-糖肽与癌症相关T抗原簇的固溶相合成。

  摘要：

  带有三个O-连接的T抗原的去唾液酸糖皮质激素AM的N-末端糖肽是通过“具有固相后处理的溶液相合成”，使用未保护的糖基氨基酸作为结构单元来制备的。对于糖肽组装，所有反应均在均相的NMP溶液中进行，而加入二乙醚后，每个反应的产物均易于分离为固体沉淀物。在构建模块的过程中，建立了一种鲁棒的方法来选择性地选择α-糖基化的Ser和Thr衍生物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0514193
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-((2R,3R,4R)-3-Hydroxy-2-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  固相修饰的O-糖肽与癌症相关T抗原簇的固溶相合成。

  摘要：

  带有三个O-连接的T抗原的去唾液酸糖皮质激素AM的N-末端糖肽是通过“具有固相后处理的溶液相合成”，使用未保护的糖基氨基酸作为结构单元来制备的。对于糖肽组装，所有反应均在均相的NMP溶液中进行，而加入二乙醚后，每个反应的产物均易于分离为固体沉淀物。在构建模块的过程中，建立了一种鲁棒的方法来选择性地选择α-糖基化的Ser和Thr衍生物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0514193

文献信息

• A combined chemical and enzymatic strategy for the construction of carbohydrate-containing antigen core units
  作者：Gary C. Look、Yoshitaka Ichikawa、Gwo Jenn Shen、Pi Wan Cheng、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/jo00068a030

  日期：1993.7

  Glycosidase-mediated coupling of glycal acceptors with galactose donors affords beta1,3-linked disaccharides that are versatile intermediates for further chemical and enzymatic manipulation. The utility of these disaccharides is demonstrated by the elaboration of these compounds into the type I and type IV core disaccharides of carbohydrate-containing antigens. Further conversion of the type IV disaccharide to a mucin-type trisaccharide (Galbeta1,3(GlcNAcbeta1,6)GalNAc) was accomplished with the use of a beta1,6-N-acetylglucosaminyltransferase. This combined use of enzymatic and chemical methodologies allows for the rapid assembly, with high regio- and stereoselectivity, of core oligosaccharides of biologically important glycoconjugates.
• Nitroglycal Concatenation: A Broadly Applicable and Efficient Approach to the Synthesis of Complex O-Glycans
  作者：Gottfried A. Winterfeld、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/1521-3773(20010716)40:14<2654::aid-anie2654>3.0.co;2-l

  日期：2001.7.16

  Base-catalyzed glycosylations provide the basis for a new and general entry to the synthesis of mucin-type O-glycans. The desired α-linked 2-acetamidoglycosyl amino acids B are accessible selectively starting from glycals of type A. Fmoc=9-fluorenylmethoxycarbonyl.