(-)-isoclavukerin A | 140223-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (-)-isoclavukerin A
• 英文别名: (8R,8aS)-3,8-dimethyl-1,2,6,7,8,8a-hexahydroazulene
• CAS: 140223-38-7
• 化学式: C₁₂H₁₈
• 分子量: 162.275
• InChiKey: WLTLKQLUBPNLAM-SKDRFNHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-isoclavukerin A 在 吡啶 、 air 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Benzoic acid (3S,5S,8R,8aS)-3-hydroxy-3,8-dimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-azulen-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  冲绳软珊瑚成分异黄酮A的结构和绝对构型

  摘要：

  异黄酮A（1）的结构，一种海洋萜类化合物，是从柔软的珊瑚克拉夫藻物种中分离的，经光谱鉴定，其绝对构型已由CD和应用于1的衍生物的改进的Mosher方法阐明。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88129-s
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 三异丙基亚磷酸酯 、 3 A molecular sieve 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 、 四氯化钛 、 lithium hydride 、 乙酸三甲基锡 、 碳酸氢钠 、 叔丁基硫醇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 45.33h， 生成 (-)-isoclavukerin A
  参考文献：
  名称：

  关于分子内 Pd 催化的 TMM 环加成的非对映选择性。Perhydroazulene (-)-Isoclavukerin A 的不对称合成

  摘要：

  影响三亚甲基甲烷 (TMM) 环加成立体控制的因素在全氢菘烯合成的背景下进行了检查。相对于受体的非对映选择性是在与五碳系链的分子内 [3 + 2] 反应中建立的。当使用双激活受体时，观察到完全选择性，其中 Z 位激活基团被提议作为非对映选择性控制元件。此外，首次说明了使用三甲基乙酸锡酯作为助催化剂对缺电子烯烃进行环加成。一锅三组分偶联方案提供了一种轻松的新进入，特别是酰基取代的 TMM 前体和更普遍的 α-羟基酮。该方法导致 (-)-isoclavukerin A 的全合成。

  DOI：

  10.1021/ja961561m

文献信息

• A Concise Catalytic Route to the Marine Sesquiterpenoids (-)-Clavukerin A and (-)-Isoclavukerin A
  作者：Stephan Knüppel、Victor O. Rogachev、Peter Metz

  DOI：10.1002/ejoc.201001087

  日期：2010.11

  zed strategy, the enantiopure title hydroazulenes were prepared in only four steps from (S)- and (R)-citronellal, respectively. A catalyst-controlled diastereoselective Michael addition of these aldehydes to methyl vinyl ketone followed by chemoselective dibromoolefination and one-pot Wittig olefination/alkyne formation afforded the key dienynes that underwent regioselective domino metathesis to yield

  使用组合的有机催化/金属催化策略，分别从（S）-和（R）-香茅醛仅通过四步即可制备对映纯的标题水蕈烯。这些醛与甲基乙烯基酮的催化剂控制的非对映选择性迈克尔加成，然后是化学选择性二溴烯烃化和一锅 Wittig 烯烃化/炔烃的形成，提供了关键的二炔，这些二炔经过区域选择性多米诺复分解反应产生目标天然产物。
• On the Diastereoselectivity of Intramolecular Pd-Catalyzed TMM Cycloadditions. An Asymmetric Synthesis of the Perhydroazulene (−)-Isoclavukerin A
  作者：Barry M. Trost、Robert I. Higuchi

  DOI：10.1021/ja961561m

  日期：1996.1.1

  illustrated for the first time. A one-pot, three-component coupling protocol provides a facile new entry into acyl-substituted TMM precursors specifically and α-hydroxy ketones more generally. The methodology led to a total synthesis of (−)-isoclavukerin A. The shortest version of the synthesis involves eleven steps from methallyl alcohol.

  影响三亚甲基甲烷 (TMM) 环加成立体控制的因素在全氢菘烯合成的背景下进行了检查。相对于受体的非对映选择性是在与五碳系链的分子内 [3 + 2] 反应中建立的。当使用双激活受体时，观察到完全选择性，其中 Z 位激活基团被提议作为非对映选择性控制元件。此外，首次说明了使用三甲基乙酸锡酯作为助催化剂对缺电子烯烃进行环加成。一锅三组分偶联方案提供了一种轻松的新进入，特别是酰基取代的 TMM 前体和更普遍的 α-羟基酮。该方法导致 (-)-isoclavukerin A 的全合成。
• Structure and Absolute Configuration of Isoclavukerin A, A Component from an Okinawan Soft Coral
  作者：Takenori Kusumi、Toshiyuki Hamada、Motoko Hara、Midori O. Ishitsuka、Haro Ginda、Hiroshi Kakisawa

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88129-s

  日期：1992.4

  Structure of isoclavukerin A (1), a marine terpenoid isolated from the soft coral Clavularia species, has been determined spectroscopically, and its absolute configuration has been elucidated by the CD and the modified Mosher's methods that are applied to the derivatives of 1.

  异黄酮A（1）的结构，一种海洋萜类化合物，是从柔软的珊瑚克拉夫藻物种中分离的，经光谱鉴定，其绝对构型已由CD和应用于1的衍生物的改进的Mosher方法阐明。