我们报告了从
麻黄碱衍生的一系列新型结构上相关的质子手性
离子液体(PCILs)的合成。对映体纯的去氧
麻黄碱,
麻黄碱和甲基
麻黄碱通过使用
氟化酸,双(三
氟甲磺酰基)
酰亚胺和双(五
氟乙磺酰基)
酰亚胺进行中和,得到六个具有质子化
伯胺,仲胺和叔胺的PCIL。这项研究的目的是研究结构对这些密切相关的PCILs的手性识别能力和理化特性的影响。通过使用核磁共振(NMR),热重分析,差示扫描量热法,圆二色性(CD),质谱法和元素分析来表征新合成的PCIL。PCIL在高达220°C的温度下具有热稳定性,并且
玻璃化转变温度在-60至-30°C之间。PCIL的两种对映异构体在整个合成过程中均保持手性,如通过CD测量所证实的。更有趣的是,这些麻黄PCIL表现出很强的手性识别能力,这可以通过使用Mosher
钾盐的三
氟基团的
化学位移峰分裂来证明。19 F-NMR。此外,这些PCIL使用稳态荧光光谱法证明了其对多种结构多样