(R)-2,6-bis(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-2-enone | 1308292-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2,6-bis(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: (6R)-2,6-bis(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1308292-63-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: SIBTZJABBHJCLT-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,6-bis(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-2-enone 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 potassium tert-butylate 、 水 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.16h， 生成 (-)-clusianone
  参考文献：
  名称：

  通过ACC烷基化不对称全合成(+)-和(−)-clusianone以及(+)-和(−)-clusianone甲基烯醇醚并评估其抗HIV活性

  摘要：

  报道了(+)-和(-)-clusianone以及(+)-和(-)-clusianone甲基烯醇醚的完全不对称合成。不对称诱导是通过使用 ACC 烷基化实现的，提供了 er 为 99:1 的关键中间体。对四种合成化合物的抗 HIV 活性进行了评估。(+)-和(-)-clusianone均表现出显着的抗HIV活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.074
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((E)-((R)-2,6-bis(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-2-enylidene)amino)oxazolidin-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 以80%的产率得到(R)-2,6-bis(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过ACC烷基化不对称全合成(+)-和(−)-clusianone以及(+)-和(−)-clusianone甲基烯醇醚并评估其抗HIV活性

  摘要：

  报道了(+)-和(-)-clusianone以及(+)-和(-)-clusianone甲基烯醇醚的完全不对称合成。不对称诱导是通过使用 ACC 烷基化实现的，提供了 er 为 99:1 的关键中间体。对四种合成化合物的抗 HIV 活性进行了评估。(+)-和(-)-clusianone均表现出显着的抗HIV活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.074

文献信息

• Asymmetric total synthesis of (+)- and (−)-clusianone and (+)- and (−)-clusianone methyl enol ether via ACC alkylation and evaluation of their anti-HIV activity
  作者：Michelle R. Garnsey、James A. Matous、Jesse J. Kwiek、Don M. Coltart

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.02.074

  日期：2011.4

  The total asymmetric synthesis of (+)- and (−)-clusianone and (+)- and (−)-clusianone methyl enol ether is reported. Asymmetric induction is achieved through the use of ACC alkylation, providing the key intermediates with an er of 99:1. The four synthetic compounds were evaluated for their anti-HIV activity. Both (+)- and (−)-clusianone displayed significant anti-HIV activity.

  报道了(+)-和(-)-clusianone以及(+)-和(-)-clusianone甲基烯醇醚的完全不对称合成。不对称诱导是通过使用 ACC 烷基化实现的，提供了 er 为 99:1 的关键中间体。对四种合成化合物的抗 HIV 活性进行了评估。(+)-和(-)-clusianone均表现出显着的抗HIV活性。