(+/-)-7',8'-dihydro-8'-allyl-2'-methoxyspiro[1,3-dioxolane-2,6'(5'H)-quinoline] | 182173-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-7',8'-dihydro-8'-allyl-2'-methoxyspiro[1,3-dioxolane-2,6'(5'H)-quinoline]
• 英文别名: 8'-Allyl-7',8'-dihydro-2'-methoxyspiro[1,3-dioxolane-2,6'(5'H)quinoline]；7,8-Dihydro-8-allyl-2-methoxyspiro[quinoline-6(5H),2'-[1,3]dioxolane]；2'-methoxy-8'-prop-2-enylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-7,8-dihydro-5H-quinoline]
• CAS: 182173-76-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: OJELLDBUVMLCNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-7',8'-dihydro-8'-allyl-2'-methoxyspiro[1,3-dioxolane-2,6'(5'H)-quinoline] 在 palladium-carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以1.03 g (98%)的产率得到7',8'-Dihydro-2'-methoxy-8'-propylspiro[1,3-dioxolane-2,6'(5'H)quinoline]
  参考文献：
  名称：

  C-10 analogs of huperzine a

  摘要：

  本发明提供了C.sup.10-单取代和双取代的huperzine A类似物，其作为乙酰胆碱酯酶抑制剂活性，同时还提供了其制备的中间体。

  公开号：

  US05547960A1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-allyl-1,4-cyclohexanedione-4-monoethylene ketal 在 哌啶 、 喹啉 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 铜 、 sodium hydride 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (+/-)-7',8'-dihydro-8'-allyl-2'-methoxyspiro[1,3-dioxolane-2,6'(5'H)-quinoline]
  参考文献：
  名称：

  石杉碱 A 的 10 个取代类似物的关键中间体的简便实用合成

  摘要：

  摘要 由化合物 8 构建吡啶酮环形成化合物 11，然后脱羧得到化合物 14，化合物 16 烷基化得到 14，后续工作得到关键中间体 5。

  DOI：

  10.1081/scc-120001506

文献信息

• US5547960A
  申请人：——

  公开号：US5547960A

  公开（公告）日：1996-08-20
• C-10 analogs of huperzine a
  申请人：Mayo Foundation for Medical Education and Research

  公开号：US05547960A1

  公开（公告）日：1996-08-20

  The present invention provides C.sup.10 -mono- and disubstituted analogs of huperzine A which are active as acetylcholinesterase inhibitors, as well as intermediates for the preparation thereof.

  本发明提供了C.sup.10-单取代和双取代的huperzine A类似物，其作为乙酰胆碱酯酶抑制剂活性，同时还提供了其制备的中间体。
• FACILE AND PRACTICAL SYNTHESIS OF THE KEY INTERMEDIATE OF 10-SUBSTITUTED ANALOGUES OF HUPERZINE A
  作者：Guo-Chun Zhou、Da-Yuan Zhu

  DOI：10.1081/scc-120001506

  日期：2002.1.1

  Exploring from compound 8 to construct pyridone ring and form compound 11, then through decarboxylation to afford compound 14. Alkylation of compound 16 also gave 14. Subsequent work provided the key intermediate 5.

  摘要 由化合物 8 构建吡啶酮环形成化合物 11，然后脱羧得到化合物 14，化合物 16 烷基化得到 14，后续工作得到关键中间体 5。