乙基N-丁酰基甘氨酸酯 | 90205-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基N-丁酰基甘氨酸酯
• 英文名称: ethyl N-butyrylglycinate
• 英文别名: ethyl 2-butyramidoacetate；N-Butyryl-glykokoll-ethylester；N-butyryl-glycine ethyl ester；N-Butyryl-glycin-aethylester；Butyrylamino-essigsaeure-aethylester；N-butanoylglycine ethyl ester；ethyl 2-(butanoylamino)acetate
• CAS: 90205-46-2
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: DEXXMKJDIKLHEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基N-丁酰基甘氨酸酯 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-乙氧基-2-丙基-1,3-恶唑
  参考文献：
  名称：

  Kondrat'ewa,G.Y.; Tschshi-Chen,K., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 2315 - 2320

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁酸酐 、 甘氨酸乙酯盐酸盐 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 生成 乙基N-丁酰基甘氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  Agonists for Antimicrobial Peptide Systems

  摘要：

  提供了以前未用于此目的的短链脂肪酸（SCFAs）和SCFAs的甘油酯，用作治疗、预防或对抗动物（包括人类）微生物感染的药物，通过刺激先天抗微生物肽防御系统。首选化合物包括苯基取代的短链脂肪酸（SCFAs）衍生物。还提供了治疗、预防或对抗微生物感染的方法和组合物，包括细菌、病毒、真菌和寄生虫感染，通过给予包含本发明化合物的分泌促使剂有效量的药物。

  公开号：

  US20110118217A1

文献信息

• A Detailed Study of Antibacterial 3-Acyltetramic Acids and 3-Acylpiperidine-2,4-diones
  作者：Yong-Chul Jeong、Zsolt Bikadi、Eszter Hazai、Mark G. Moloney

  DOI：10.1002/cmdc.201402093

  日期：2014.5.18

  Inspired by the core fragment of antibacterial natural products such as streptolydigin, 3‐acyltetramic acids and 3‐acylpiperidine‐2,4‐diones have been synthesised from the core heterocycle by direct acylation with the substituted carboxylic acids using a strategy which permits ready access to a structurally diverse compound library. The antibacterial activity of these systems has been established against

  受到抗菌天然产物（例如链霉菌丝蛋白），3-酰基四酸和3-酰基哌啶-2,4-二酮的核心片段的启发，已通过直接与取代的羧酸进行酰化反应从核心杂环合成了一种策略，该策略允许随时使用结构上多样化的化合物库。这些系统的抗菌活性已经针对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌而建立，并且大部分针对前者，在某些情况下非常有效。已获得与针对该文库一小部分的十一碳烯基焦磷酸合酶（UPPS）和/或RNA聚合酶（RNAP）的作用方式一致的数据。活性最高的化合物已显示出在UPPS和RNAP的链霉菌毒素和粘质激肽的已知结合位点上具有结合力。
• N-Acyl glycinates as acyl donors in serine protease-catalyzed kinetic resolution of amines. Improvement of selectivity and reaction rate
  作者：Malek Nechab、Lahssen El Blidi、Nicolas Vanthuyne、Stéphane Gastaldi、Michèle P. Bertrand、Gérard Gil

  DOI：10.1039/b812089g

  日期：——

  Enzymatic kinetic resolution of aliphatic and benzylic amines leading to (S)-amides was achieved by using alkaline protease as the catalyst and N-octanoyl glycine trifluoroethyl ester as the acyl donor; enantioselectivity ranged between 4 to 244, while reaction times were dramatically shortened and ranged between 15 min to 6 h.

  通过使用碱性蛋白酶作为催化剂，N-辛酰基甘氨酸三氟乙基酯作为酰基供体，可以实现脂肪族和苄基胺类的酶动力学拆分，从而生成（S）-酰胺。对映选择性在4至244之间，而反应时间则大大缩短，在15分钟至6小时之间。
• [EN] SYNTHETIC LIGANDS THAT MODULATE THE ACTIVITY OF THE RHLR QUORUM SENSING RECEPTOR<br/>[FR] LIGANDS SYNTHÉTIQUES MODULANT L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR DE DÉTECTION DU QUORUM RHLR
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2017190116A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  RhlR modulators including agonist and antagonists which are useful for modulating QS phenotypes in Gram-negative bacteria. Certain compounds of general formula A-W-HG having various carbocyclic ad heterocyclic head groups (HG) and various tail groups (A), where -W- is -CO-NH-, -SO2-NH-, -CO-NH-CH2-, or -SO2-NH-CH2- are RhlR agonists or antagonists. The compounds are useful in methods of modulating quorum sensing in Gram-negative bacteria, particularly in Pseudomonas. Compositions including certain RhlR modulators are useful for decreasing the virulence of Gram-negative bacteria. Pharmaceutical compositions comprising certain RhlR modulators are useful for treatment of infections of Gram-negative bacteria.

  RhlR调节剂包括激动剂和拮抗剂，对调节革兰氏阴性细菌中的QS表型有用。具有一般公式A-W-HG的某些化合物具有各种碳环和杂环头基团（HG）和各种尾基团（A），其中-W-为-CO-NH-，-SO2-NH-，-CO-NH-CH2-或-SO2-NH-CH2-是RhlR激动剂或拮抗剂。这些化合物在调节革兰氏阴性细菌中的群体感应方法中有用，特别是在铜绿假单胞菌中。包含某些RhlR调节剂的组合物有助于降低革兰氏阴性细菌的毒力。包含某些RhlR调节剂的药物组合物有助于治疗革兰氏阴性细菌感染。
• Agonists for antimicrobial peptide systems
  申请人：Gudmundsson Gudmundur Hrafn

  公开号：US09078864B2

  公开（公告）日：2015-07-14

  Short chain fatty acids (SCFAs) and glycerol esters of SCFAs not previously used for that purpose are provided for use as a medicament for treating, preventing or counteracting microbial infections in animals, including humans, by stimulating the innate antimicrobial peptide defense system. Preferred compounds include phenyl substituted short chain fatty acids (SCFAs) derivatives and. Also provided are methods and compositions for treating, preventing or counteracting microbial infections, including bacterial, viral, fungal, and parasitic infections, by administration of medicaments comprising a secretagogue-effective amount of the compounds of the invention.

  本发明提供了短链脂肪酸(SCFAs)和SCFAs的甘油酯，用作治疗、预防或对抗动物（包括人类）微生物感染的药物，通过刺激先天抗微生物肽防御系统。首选化合物包括苯基取代的短链脂肪酸(SCFAs)衍生物。还提供了治疗、预防或对抗微生物感染的方法和组合物，包括细菌、病毒、真菌和寄生虫感染，通过给予本发明中化合物的分泌促进剂有效量的药物治疗。
• [EN] USE OF BUTYRYL GLYCINE AND DERIVATIVE THEREOF FOR PREPARING ANIMAL FEED ADDITIVE<br/>[FR] UTILISATION DE BUTYRYLGLYCINE ET D'UN DÉRIVÉ DE CELLE-CI POUR LA PRÉPARATION D'UN ADDITIF ALIMENTAIRE POUR ANIMAUX<br/>[ZH] 丁酰甘氨酸及其衍生物在制备动物饲料添加剂中的应用
  申请人：GUANGZHOU INSIGHTER BIOTECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2019140722A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  公开了丁酰甘氨酸及其衍生物在制备动物饲料添加剂中的应用。丁酰甘氨酸应用在动物的养殖实验中，动物的生产性能得到了显著的改善，表现在平均日增重的增重率的提高和饲料转化率方面。丁酰甘氨酸金属盐应用在动物的养殖实验中，相比于丁酰甘氨酸实验组，对动物的生产性能的影响具有相似的功效。养殖户可将丁酰甘氨酸饲料添加剂或丁酰甘氨酸衍生物饲料添加剂与饲料伴服给于动物食用，显著提高断奶猪的平均日增重的增重率和饲料转化率，从而具有广泛的应用前景。