N-Methyl-dihydrocoptisinium-Kation | 20105-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: N-Methyl-dihydrocoptisinium-Kation
• 英文别名: 13-methyl-5,7,17,19-tetraoxa-13-azoniahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.015,23.016,20]tetracosa-1(24),2,4(8),9,15(23),16(20),21-heptaene
• CAS: 20105-28-6
• 化学式: C₂₀H₁₈NO₄
• 分子量: 336.367
• InChiKey: CCMHSKZCTKTVSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methyl-dihydrocoptisinium-Kation 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 49.75h， 生成 四氢黄连碱
  参考文献：
  名称：

  从protopines轻松合成四氢protoberberine和protoberberine生物碱并研究其抗菌活性。

  摘要：

  以protopines为起始原料，容易合成包括四氢小pro碱，N-甲基四氢小ber碱和小ine碱在内的一系列异喹啉生物碱。评价了所有化合物对四种病原菌大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，鸡葡萄球菌和霍乱沙门氏菌的抗菌活性。实验结果表明，原小ber碱是被测生物碱中对靶细菌活性最高的化合物。有人提出，具有较高芳香化水平的平面分子（例如黄连5和小ber碱6））或分子的正电荷（例如N-甲基四氢小pro碱11和12）对抗菌作用具有积极影响。

  DOI：

  10.1080/14786419.2013.867344
• 作为产物：
  描述：

  原阿片碱 在 草酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-Methyl-dihydrocoptisinium-Kation
  参考文献：
  名称：

  从protopines轻松合成四氢protoberberine和protoberberine生物碱并研究其抗菌活性。

  摘要：

  以protopines为起始原料，容易合成包括四氢小pro碱，N-甲基四氢小ber碱和小ine碱在内的一系列异喹啉生物碱。评价了所有化合物对四种病原菌大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，鸡葡萄球菌和霍乱沙门氏菌的抗菌活性。实验结果表明，原小ber碱是被测生物碱中对靶细菌活性最高的化合物。有人提出，具有较高芳香化水平的平面分子（例如黄连5和小ber碱6））或分子的正电荷（例如N-甲基四氢小pro碱11和12）对抗菌作用具有积极影响。

  DOI：

  10.1080/14786419.2013.867344

文献信息

• Facile synthesis of tetrahydroprotoberberine and protoberberine alkaloids from protopines and study on their antibacterial activities
  作者：Pi Cheng、Bin Wang、Xiubin Liu、Wei Liu、Weisong Kang、Jie Zhou、Jianguo Zeng

  DOI：10.1080/14786419.2013.867344

  日期：2014.4.3

  A series of isoquinoline alkaloids including tetrahydroprotoberberines, N-methyl tetrahydroprotoberberines and protoberberines were facile synthesised with protopines as the starting material. All compounds were evaluated for their antibacterial activities against four pathogenic bacteria Escherichia coli, Staphyloccocus aureus, Staphylococcus gallinarum and Salmonella choleraesuis. Experimental results

  以protopines为起始原料，容易合成包括四氢小pro碱，N-甲基四氢小ber碱和小ine碱在内的一系列异喹啉生物碱。评价了所有化合物对四种病原菌大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，鸡葡萄球菌和霍乱沙门氏菌的抗菌活性。实验结果表明，原小ber碱是被测生物碱中对靶细菌活性最高的化合物。有人提出，具有较高芳香化水平的平面分子（例如黄连5和小ber碱6））或分子的正电荷（例如N-甲基四氢小pro碱11和12）对抗菌作用具有积极影响。