(2R,3R,4R,5R,6R)-N-[[(2S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3-methylidene-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy-phenylphosphoryl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-phenylselanyloxan-3-amine | 190782-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,6R)-N-[[(2S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3-methylidene-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy-phenylphosphoryl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-phenylselanyloxan-3-amine
• CAS: 190782-06-0
• 化学式: C₆₁H₆₄NO₁₀PSe
• 分子量: 1081.11
• InChiKey: BANWTPZNONAAFM-KFFQKMDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.72
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,3R,4R,5R,6R)-N-[[(2S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3-methylidene-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy-phenylphosphoryl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-phenylselanyloxan-3-amine 在 吡啶 、 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6S)-3-((2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetylamino-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-4,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 、 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6S)-3-((2S,3S,4R,5R,6R)-3-acetylamino-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-4,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过暂时的磷酰胺连接自由基介导的含C-二糖的合成

  摘要：

  所述Ç -disaccharide {α-d-的GalNAc-C-（1→）-β-d-GLC-OME}及其interglycosidicβ端基异构体是由苯基的自由基偶联合成到甲基，其通过磷酰氨系绳临时连接。类似的反应用甲基进行，以产生两个密切相关的α-OME Ç -disaccharides。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00141-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三邻苄基半乳醛 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 碘苯二乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正辛烷 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 118.08h， 生成 (2R,3R,4R,5R,6R)-N-[[(2S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3-methylidene-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy-phenylphosphoryl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-phenylselanyloxan-3-amine
  参考文献：
  名称：

  通过暂时的磷酰胺连接自由基介导的含C-二糖的合成

  摘要：

  所述Ç -disaccharide {α-d-的GalNAc-C-（1→）-β-d-GLC-OME}及其interglycosidicβ端基异构体是由苯基的自由基偶联合成到甲基，其通过磷酰氨系绳临时连接。类似的反应用甲基进行，以产生两个密切相关的α-OME Ç -disaccharides。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00141-9

文献信息

• Radical mediated synthesis of containing C-disaccharides via a temporary phosphoramidic connection
  作者：Gilles Rubinstenn、Jacques Esnault、Jean-Maurice Mallet、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00141-9

  日期：1997.4

  The C-disaccharide α-d-GalNAc-C-(1→)-β-d-Glc-OMe} and its interglycosidic β anomer were synthesized by radical coupling of phenyl onto methyl , which are temporarily connected through a phosphoramido tether. A similar reaction was performed with methyl to produce the two closely related α-OMe C-disaccharides.

  所述Ç -disaccharide α-d-的GalNAc-C-（1→）-β-d-GLC-OME}及其interglycosidicβ端基异构体是由苯基的自由基偶联合成到甲基，其通过磷酰氨系绳临时连接。类似的反应用甲基进行，以产生两个密切相关的α-OME Ç -disaccharides。