9,10-bis(deacetyl)-2-(3-methoxybenzoyl)-1-deoxybaccatin VI | 1451055-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9,10-bis(deacetyl)-2-(3-methoxybenzoyl)-1-deoxybaccatin VI
• 英文别名: [(1R,2R,3R,4S,7R,9S,10R,11R,12R,15S)-4,9,15-triacetyloxy-11,12-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] 3-methoxybenzoate
• CAS: 1451055-92-7
• 化学式: C₃₄H₄₄O₁₂
• 分子量: 644.716
• InChiKey: VVMPKSNHNBZCCN-LXYRUWOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7,9,10,13-pentadeacetyl-9,10-O-isopropylidene-1-deoxybaccatin VI 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 9,10-bis(deacetyl)-2-(3-methoxybenzoyl)-1-deoxybaccatin VI
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧浆果赤霉素VI合成1-脱氧浆果赤霉素III类似物及其抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要从1-脱氧浆果赤霉素VI方便地合成了几种新的1-脱氧浆果赤霉素III类似物，目的是在C-2和C-4具有修饰的酯基。评价了这些化合物的抗肿瘤活性。SAR的初步分析表明，C4，C9和C10上取代基末端基团的电子性质是影响A 549和MCF-7细胞系细胞毒性活性的重要因素。本研究为新的1-脱氧紫杉醇类似物的开发提供了新的合成基础。 图形概要 。

  DOI：

  10.1007/s00706-013-0981-z

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of 1-deoxybaccatin III analogs from 1-deoxybaccatin VI
  作者：Yuan-You Qiu、Hai-Xia Lin、Yong-Mei Cui、Jun-Chao Shao、Dan-Hui Jin

  DOI：10.1007/s00706-013-0981-z

  日期：2013.10

  AbstractSeveral new 1-deoxybaccatin III analogs were conveniently synthesized from 1-deoxybaccatin VI with the aim of having modified ester groups at C-2 and C-4. The antitumor activity of these compounds was evaluated. The preliminary SAR analysis showed that the electronic properties of the terminal group in the substituent on C4, C9, and C10 constituted important factors to the cytotoxic activities

  摘要从1-脱氧浆果赤霉素VI方便地合成了几种新的1-脱氧浆果赤霉素III类似物，目的是在C-2和C-4具有修饰的酯基。评价了这些化合物的抗肿瘤活性。SAR的初步分析表明，C4，C9和C10上取代基末端基团的电子性质是影响A 549和MCF-7细胞系细胞毒性活性的重要因素。本研究为新的1-脱氧紫杉醇类似物的开发提供了新的合成基础。 图形概要 。