[Tyr-6-Ψ(CS-NH)-D-Ala-1]RA-VII | 180850-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: [Tyr-6-Ψ(CS-NH)-D-Ala-1]RA-VII
• 英文别名: (1S,4R,7S,10S,13S,16S)-24-methoxy-10-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4,7,9,13,15,29-hexamethyl-2-sulfanylidene-22-oxa-3,6,9,12,15,29-hexazatetracyclo[14.12.2.218,21.123,27]tritriaconta-18,20,23,25,27(31),32-hexaene-5,8,11,14,30-pentone
• CAS: 180850-29-7
• 化学式: C₄₁H₅₀N₆O₈S
• 分子量: 786.949
• InChiKey: HJYLTKIRQXTWHY-FEZMQHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Tyr-6-Ψ(CS-NH)-D-Ala-1]RA-VII 在 silver tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (1S,7S,10S,13R,16S)-21-methoxy-7-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4,8,10,13,30-hexamethyl-23,34-dioxa-2,5,8,11,14,30-hexazapentacyclo[14.12.2.224,27.13,6.118,22]tetratriaconta-3,5,18(33),19,21,24,26,31-octaene-9,12,15,29-tetrone
  参考文献：
  名称：

  [1-Ala-1]RA-VII、[d-Ala-2]RA-VII和[d-Ala-4]RA-VII的差向异构化合成[1-Ala-1]RA-VII，RA-VII是一种来自茜草的抗肿瘤双环六肽，通过恶唑

  摘要：

  天然环状六肽 RA-VII 的三个差向异构体是通过从 RA-VII 的硫代酰胺或硫代亚胺酯形成恶唑然后水解制备的。它们分别是 l-Ala-1、d-Ala-2 和 d-Ala-4 的差向异构体。具有 l-Ala-1 的晶体在晶体中采用反-顺-反-反-反-反 (tctttt) 酰胺构型，残基 1-4 的 VI 型β-转角由 Ala-之间的一个分子内氢键稳定4 NH和l-Ala-1 C = O，在CDCl(3)中以6种构象异构体的形式存在，其中主要构象异构体与晶体中的非常相似，但与RA-VII在解决方案。具有 d-Ala-2 的第二差向异构体具有结晶态 ttttct 酰胺构型，Tyr-3 处的伽马转角由 d-Ala-2 NH 和 Ala-4 C = O 之间以及 Ala-4 NH 和 d-Ala-2 C = O 之间的两个分子内氢键稳定，并存在于 CDCl(3 ) 作为单个构象异构体，其结构与其晶体结构非常相似，并且与肽

  DOI：

  10.1021/ja021131y
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,7S,10S,13S,16S)-24-甲氧基-10-(4-甲氧基苄基)-4,7,9,13,15,29-六甲基-22-氧杂-3,6,9,12,15,29-六氮杂四环[14.12.2.218,21.123,27]三十三-18,20,23(31),24,26,32-己烯-2,5,8,11,14,30-六酮 在 2,4-二(甲硫基)-1,3,2,4-二噻二磷杂丁环-2,4-二硫 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 [Tyr-6-Ψ(CS-NH)-D-Ala-1]RA-VII
  参考文献：
  名称：

  [1-Ala-1]RA-VII、[d-Ala-2]RA-VII和[d-Ala-4]RA-VII的差向异构化合成[1-Ala-1]RA-VII，RA-VII是一种来自茜草的抗肿瘤双环六肽，通过恶唑

  摘要：

  天然环状六肽 RA-VII 的三个差向异构体是通过从 RA-VII 的硫代酰胺或硫代亚胺酯形成恶唑然后水解制备的。它们分别是 l-Ala-1、d-Ala-2 和 d-Ala-4 的差向异构体。具有 l-Ala-1 的晶体在晶体中采用反-顺-反-反-反-反 (tctttt) 酰胺构型，残基 1-4 的 VI 型β-转角由 Ala-之间的一个分子内氢键稳定4 NH和l-Ala-1 C = O，在CDCl(3)中以6种构象异构体的形式存在，其中主要构象异构体与晶体中的非常相似，但与RA-VII在解决方案。具有 d-Ala-2 的第二差向异构体具有结晶态 ttttct 酰胺构型，Tyr-3 处的伽马转角由 d-Ala-2 NH 和 Ala-4 C = O 之间以及 Ala-4 NH 和 d-Ala-2 C = O 之间的两个分子内氢键稳定，并存在于 CDCl(3 ) 作为单个构象异构体，其结构与其晶体结构非常相似，并且与肽

  DOI：

  10.1021/ja021131y

文献信息

• Studies on Rubia akane(RA) derivatives. Part 10. Backbone transformation of RA-VII, an antitumour cyclic hexapeptide, through thionation. X-Ray crystal structure of [Tyr-3-Ψ(CH₂NH)-Ala-4]RA-VII
  作者：Yukio Hitotsuyanagi、Yuji Matsumoto、Shin-ichi Sasaki、Jin Suzuki、Koichi Takeya、Kentaro Yamaguchi、Hideji Itokawa

  DOI：10.1039/p19960001749

  日期：——

  RA-VII 1 was thionated with Davy reagent methyl 6 or Davy reagent p-tolyl 7 to afford novel thionopeptides, [Tyr-6-Psi(CS-NH)-D-Ala-1]RA-VII 8, [D-Ala-1-Psi(CS-NH)-Ala-2; Tyr-3-Psi(CS-NH)-Ala-4] RA-VII 9 and [Ala-2-Psi(CS-NH)-Tyr-3; Tyr-3-Psi(CS-NH)-Ala-4]RA-VII 10 in addition to known analogues [Tyr-3-Psi(CS-NH)-Ala-4]RA-VII 4 and [Tyr-3-Psi(CS-NH)-Ala-4; Tyr-6-Psi(CS-NH)-D-Ala-1]RA-VII 5. Thionopeptide 4 was reduced with nickel borohydride to give reduced peptide 11, An X-ray analysis and an NMR study revealed that compound 11 adopts a different conformation within the 18-membered-ring moiety from the predominant solution conformation of peptide 1 and of thionopeptides 4, 5, 8-10, which would explain the loss in activity of compound 11.
• Synthesis of [<scp>l</scp>-Ala-1]RA-VII, [<scp>d</scp>-Ala-2]RA-VII, and [<scp>d</scp>-Ala-4]RA-VII by Epimerization of RA-VII, an Antitumor Bicyclic Hexapeptide from <i>Rubia</i> Plants, through Oxazoles
  作者：Yukio Hitotsuyanagi、Shin-ichi Sasaki、Yuji Matsumoto、Kentaro Yamaguchi、Hideji Itokawa、Koichi Takeya

  DOI：10.1021/ja021131y

  日期：2003.6.1

  the side chains at residues 1 and 2. The third epimer, having d-Ala-4 had t-c-t-t-c-t amide configurations in the crystal, a type-VI beta-turn for residues 1-4 as observed in the first epimer, and in CDCl(3) existed in three conformers, of which the major one was similar to that in the crystal but different from that of RA-VII in solution. The three epimers showed very weak cytotoxicity on P-388 leukemia

  天然环状六肽 RA-VII 的三个差向异构体是通过从 RA-VII 的硫代酰胺或硫代亚胺酯形成恶唑然后水解制备的。它们分别是 l-Ala-1、d-Ala-2 和 d-Ala-4 的差向异构体。具有 l-Ala-1 的晶体在晶体中采用反-顺-反-反-反-反 (tctttt) 酰胺构型，残基 1-4 的 VI 型β-转角由 Ala-之间的一个分子内氢键稳定4 NH和l-Ala-1 C = O，在CDCl(3)中以6种构象异构体的形式存在，其中主要构象异构体与晶体中的非常相似，但与RA-VII在解决方案。具有 d-Ala-2 的第二差向异构体具有结晶态 ttttct 酰胺构型，Tyr-3 处的伽马转角由 d-Ala-2 NH 和 Ala-4 C = O 之间以及 Ala-4 NH 和 d-Ala-2 C = O 之间的两个分子内氢键稳定，并存在于 CDCl(3 ) 作为单个构象异构体，其结构与其晶体结构非常相似，并且与肽