(1S,7S,10S,13R,16S)-21-methoxy-7-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4,8,10,13,30-hexamethyl-23,34-dioxa-2,5,8,11,14,30-hexazapentacyclo[14.12.2.224,27.13,6.118,22]tetratriaconta-3,5,18(33),19,21,24,26,31-octaene-9,12,15,29-tetrone | 333971-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,7S,10S,13R,16S)-21-methoxy-7-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4,8,10,13,30-hexamethyl-23,34-dioxa-2,5,8,11,14,30-hexazapentacyclo[14.12.2.224,27.13,6.118,22]tetratriaconta-3,5,18(33),19,21,24,26,31-octaene-9,12,15,29-tetrone
• CAS: 333971-05-4
• 化学式: C₄₁H₄₈N₆O₈
• 分子量: 752.868
• InChiKey: IZNXVCBUCUZVKY-MLMUASHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,7S,10S,13R,16S)-21-methoxy-7-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4,8,10,13,30-hexamethyl-23,34-dioxa-2,5,8,11,14,30-hexazapentacyclo[14.12.2.224,27.13,6.118,22]tetratriaconta-3,5,18(33),19,21,24,26,31-octaene-9,12,15,29-tetrone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以26%的产率得到[D-Ala-4]RA-VII
  参考文献：
  名称：

  环状肽的表位类似物的新方法：通过RA-VII的恶唑进行差向异构化，RA-VII是来自Rubia植物的抗肿瘤双环六肽

  摘要：

  [d-Ala-4] RA-VII（9）和[d-Ala-2] RA-VII（10）由RA-VII（1），一种来自Rubia植物的抗肿瘤双环六肽，通过将将其硫酰胺3转化为恶唑4和5，然后进行酸催化水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02279-6
• 作为产物：
  描述：

  RA-VII 在 silver tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S,7S,10S,13R,16S)-21-methoxy-7-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4,8,10,13,30-hexamethyl-23,34-dioxa-2,5,8,11,14,30-hexazapentacyclo[14.12.2.224,27.13,6.118,22]tetratriaconta-3,5,18(33),19,21,24,26,31-octaene-9,12,15,29-tetrone
  参考文献：
  名称：

  [1-Ala-1]RA-VII、[d-Ala-2]RA-VII和[d-Ala-4]RA-VII的差向异构化合成[1-Ala-1]RA-VII，RA-VII是一种来自茜草的抗肿瘤双环六肽，通过恶唑

  摘要：

  天然环状六肽 RA-VII 的三个差向异构体是通过从 RA-VII 的硫代酰胺或硫代亚胺酯形成恶唑然后水解制备的。它们分别是 l-Ala-1、d-Ala-2 和 d-Ala-4 的差向异构体。具有 l-Ala-1 的晶体在晶体中采用反-顺-反-反-反-反 (tctttt) 酰胺构型，残基 1-4 的 VI 型β-转角由 Ala-之间的一个分子内氢键稳定4 NH和l-Ala-1 C = O，在CDCl(3)中以6种构象异构体的形式存在，其中主要构象异构体与晶体中的非常相似，但与RA-VII在解决方案。具有 d-Ala-2 的第二差向异构体具有结晶态 ttttct 酰胺构型，Tyr-3 处的伽马转角由 d-Ala-2 NH 和 Ala-4 C = O 之间以及 Ala-4 NH 和 d-Ala-2 C = O 之间的两个分子内氢键稳定，并存在于 CDCl(3 ) 作为单个构象异构体，其结构与其晶体结构非常相似，并且与肽

  DOI：

  10.1021/ja021131y

文献信息

• A new approach to the epimeric analogue of cyclic peptides: epimerisation via oxazoles of RA-VII, an anti-tumour bicyclic hexapeptide from Rubia plants
  作者：Yukio Hitotsuyanagi、Yuji Matsumoto、Shin-ichi Sasaki、Kentaro Yamaguchi、Hideji Itokawa、Koichi Takeya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02279-6

  日期：2001.2

  [d-Ala-4]RA-VII (9) and [d-Ala-2]RA-VII (10) were prepared from RA-VII (1), an anti-tumour bicyclic hexapeptide from Rubia plants, by conversion of its thioamide 3 into oxazoles 4 and 5 and subsequent acid-catalysed hydrolysis.

  [d-Ala-4] RA-VII（9）和[d-Ala-2] RA-VII（10）由RA-VII（1），一种来自Rubia植物的抗肿瘤双环六肽，通过将将其硫酰胺3转化为恶唑4和5，然后进行酸催化水解。
• Synthesis of [<scp>l</scp>-Ala-1]RA-VII, [<scp>d</scp>-Ala-2]RA-VII, and [<scp>d</scp>-Ala-4]RA-VII by Epimerization of RA-VII, an Antitumor Bicyclic Hexapeptide from <i>Rubia</i> Plants, through Oxazoles
  作者：Yukio Hitotsuyanagi、Shin-ichi Sasaki、Yuji Matsumoto、Kentaro Yamaguchi、Hideji Itokawa、Koichi Takeya

  DOI：10.1021/ja021131y

  日期：2003.6.1

  the side chains at residues 1 and 2. The third epimer, having d-Ala-4 had t-c-t-t-c-t amide configurations in the crystal, a type-VI beta-turn for residues 1-4 as observed in the first epimer, and in CDCl(3) existed in three conformers, of which the major one was similar to that in the crystal but different from that of RA-VII in solution. The three epimers showed very weak cytotoxicity on P-388 leukemia

  天然环状六肽 RA-VII 的三个差向异构体是通过从 RA-VII 的硫代酰胺或硫代亚胺酯形成恶唑然后水解制备的。它们分别是 l-Ala-1、d-Ala-2 和 d-Ala-4 的差向异构体。具有 l-Ala-1 的晶体在晶体中采用反-顺-反-反-反-反 (tctttt) 酰胺构型，残基 1-4 的 VI 型β-转角由 Ala-之间的一个分子内氢键稳定4 NH和l-Ala-1 C = O，在CDCl(3)中以6种构象异构体的形式存在，其中主要构象异构体与晶体中的非常相似，但与RA-VII在解决方案。具有 d-Ala-2 的第二差向异构体具有结晶态 ttttct 酰胺构型，Tyr-3 处的伽马转角由 d-Ala-2 NH 和 Ala-4 C = O 之间以及 Ala-4 NH 和 d-Ala-2 C = O 之间的两个分子内氢键稳定，并存在于 CDCl(3 ) 作为单个构象异构体，其结构与其晶体结构非常相似，并且与肽