(2R,3S,4S,5R)-4-benzyloxy-5-(1-R-hydroxyethyl)-3-(1,3-dithian-2-yl)-3-ethoxycarbonylmethyl-2-phenyltetrahydrofuran | 171001-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R)-4-benzyloxy-5-(1-R-hydroxyethyl)-3-(1,3-dithian-2-yl)-3-ethoxycarbonylmethyl-2-phenyltetrahydrofuran
• 英文别名: ethyl 2-[(2R,3R,4S,5R)-3-(1,3-dithian-2-yl)-5-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-phenyl-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl]acetate
• CAS: 171001-78-8
• 化学式: C₂₇H₃₄O₅S₂
• 分子量: 502.696
• InChiKey: HOMKNMQTROVLLU-RQZSQMKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,3S,4S,5R)-4-benzyloxy-5-(1-R-hydroxyethyl)-3-(1,3-dithian-2-yl)-3-ethoxycarbonylmethyl-2-phenyltetrahydrofuran 以 吡啶 为溶剂， 以87%的产率得到(2R,3S,4S,5R)-5-(1-R-acetoxyethyl)-4-benzyloxy-3-(1,3-dithian-2-yl)-3-ethoxycarbonylmethyl-2-phenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物在碳环化合物合成中的自由基反应

  摘要：

  3,4-二取代和 3-脱氧碳水化合物衍生物中吡喃糖环的 C(4) 处的苄氧基影响分子内自由基 C(2)-C(6) 环化的方向。提出了形成四氢呋喃环的可能机制。

  DOI：

  10.1007/bf00698515
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-3-O-benzyl-4,6-di-O-benzyliden-α-D-altropyranosid 在 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 水 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 272.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R)-4-benzyloxy-5-(1-R-hydroxyethyl)-3-(1,3-dithian-2-yl)-3-ethoxycarbonylmethyl-2-phenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物在碳环化合物合成中的自由基反应

  摘要：

  3,4-二取代和 3-脱氧碳水化合物衍生物中吡喃糖环的 C(4) 处的苄氧基影响分子内自由基 C(2)-C(6) 环化的方向。提出了形成四氢呋喃环的可能机制。

  DOI：

  10.1007/bf00698515

文献信息

• Free radical reactions of carbohydrate derivatives in the synthesis of carbocyclic compounds
  作者：A. F. Sviridov、A. B. Frolov、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf00698515

  日期：1995.4

  The benzyloxy group at C(4) of the pyranose ring in 3,4-disubstituted and 3-deoxy carbohydrate derivatives affects the direction of intramolecular free-radical C(2)-C(6) cyclization. A possible mechanism of the formation of the tetrahydrofuran ring was proposed.

  3,4-二取代和 3-脱氧碳水化合物衍生物中吡喃糖环的 C(4) 处的苄氧基影响分子内自由基 C(2)-C(6) 环化的方向。提出了形成四氢呋喃环的可能机制。