Methyl-3-O-benzyl-4,6-di-O-benzyliden-α-D-altropyranosid | 89301-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl-3-O-benzyl-4,6-di-O-benzyliden-α-D-altropyranosid
• 英文别名: (4aR,6S,7S,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 89301-79-1
• 化学式: C₂₁H₂₄O₆
• 分子量: 372.418
• InChiKey: QRMYFVCKXAQEDN-MQCITOEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-3-O-benzyl-4,6-di-O-benzyliden-α-D-altropyranosid 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氯磺酰异氰酸酯 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 焦磷酸硫胺素 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 碘甲烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 99.57h， 生成 (2R)-2,3-Dihydro-5-methoxy-2-methyl-4H-pyran-4-on
  参考文献：
  名称：

  由D-葡萄糖合成心脏毒液甲基还原酸的甲基醚

  摘要：

  “心毒甲基还原酸”（2）的甲基醚5是Calotropis carddenolide的降解产物，它是由D-葡萄糖作为手性原料在多阶段合成中生产的。这证实了由于降解反应而由5的合成所导致的2的构型分配。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840108
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-anhydro-α-D-mannopyranoside 、 苯甲醇 在 sodium 作用下， 生成 Methyl-3-O-benzyl-4,6-di-O-benzyliden-α-D-altropyranosid
  参考文献：
  名称：

  由D-葡萄糖合成心脏毒液甲基还原酸的甲基醚

  摘要：

  “心毒甲基还原酸”（2）的甲基醚5是Calotropis carddenolide的降解产物，它是由D-葡萄糖作为手性原料在多阶段合成中生产的。这证实了由于降解反应而由5的合成所导致的2的构型分配。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840108

文献信息

• Free radical reactions of carbohydrate derivatives in the synthesis of carbocyclic compounds
  作者：A. F. Sviridov、A. B. Frolov、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf00698515

  日期：1995.4

  The benzyloxy group at C(4) of the pyranose ring in 3,4-disubstituted and 3-deoxy carbohydrate derivatives affects the direction of intramolecular free-radical C(2)-C(6) cyclization. A possible mechanism of the formation of the tetrahydrofuran ring was proposed.

  3,4-二取代和 3-脱氧碳水化合物衍生物中吡喃糖环的 C(4) 处的苄氧基影响分子内自由基 C(2)-C(6) 环化的方向。提出了形成四氢呋喃环的可能机制。
• SACCHARIDE CONJUGATES
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS, for and on behalf of ARIZONA STATE UNIVERSITY

  公开号：US20160038615A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  This invention relates to compounds comprising a saccharide conjugated to an imaging agent or a reporter group, compositions comprising them and methods of using them. Specifically BLM-disaccharide and BLM-monosaccharide conjugates containing different linker groups and an imaging agent or a reporter group are provided for the targeting and imaging of tumors.

  本发明涉及包含糖链与成像剂或报告基团偶联的化合物、包含它们的组合物以及使用它们的方法。具体提供了含有不同连接基团和成像剂或报告基团的BLM-双糖和BLM-单糖共轭物，用于靶向和成像肿瘤。
• SUGAR-LINKER-DRUG CONJUGATES
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS, FOR AND ON BEHALF OF, ARIZONA STATE UNIVERSITY

  公开号：US20160045611A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present disclosure relates to sugar-linker-drug conjugates, of the formula [A-B-]n-L-D, wherein A is a saccharide; B is a spacer, n is an integer selected from 1 to 3; L is a linker group and D is a drug having a chemically reactive functional group selected from the group consisting of a primary or secondary amine, hydroxyl, sulfhydryl, carboxyl, aldehyde and ketone. Pharmaceutical compositions comprising the conjugates and methods of using them are also provided.

  本公开涉及糖链连接药物偶联物，其化学式为[A-B-]n-L-D，其中A为糖类；B为间隔物，n为从1到3选择的整数；L为连接基团，D为具有化学反应性官能团的药物，所述官能团选择自一级或二级胺、羟基、硫醇、羧基、醛和酮的群组。还提供了包含该偶联物的制药组合物以及使用它们的方法。
• US9919055B2
  申请人：——

  公开号：US9919055B2

  公开（公告）日：2018-03-20