(+)-(1S,4S,5R)-5-methyl-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo<3.2.0>heptan-2-one | 153530-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+)-(1S,4S,5R)-5-methyl-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo<3.2.0>heptan-2-one
• 英文别名: [(1R,2S,5S)-1-methyl-4-oxo-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 153530-80-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: ZGPUEFQTYKWDIR-JRKPZEMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,4S,5R)-5-methyl-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo<3.2.0>heptan-2-one 在 吡啶 、 1,3-二甲基-2-苯基-2-磷杂咪唑烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (+)-(1S,5S,6R)-5-O-<4-(fluorophenoxy)thiocarbonyl>-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo<4.2.0>octane
  参考文献：
  名称：

  对（+）-和（-）-大地甾醇的高效非对映选择性方法

  摘要：

  描述了两种新的（+）-大青醇路线和三种新的（-）-大青醇路线，它们都是高效且非对映选择性的。常见的起始原料是容易获得的同手性丁烯内酯

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00958-2
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-5-pivaloyloxymethyl-2(5H)-furanone 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (+)-(1S,4S,5R)-5-methyl-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo<3.2.0>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]将同手性2（5H）-呋喃酮光环加成到烯烃上。有效和非对映选择性合成（+）-和（-）-大白醇的第一步

  摘要：

  研究了[2 + 2]同手性5-烷基-2（5H）-呋喃酮与烯烃的光环加成反应，以评估立体异构中心对诱导面部非对映选择性的影响。最终，主要的环加合物可以在（+）-大丁醇中转化。呋喃酮和富电子取代的烯烃之间存在电荷转移络合物，并且由于n-π在5-氧烷基呋喃酮中形成主要构象。相互作用进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00957-4

文献信息

• Photocycloaddition of (Z)-1,2-dichloroethylene to enantiopure 2(5H)-furanones: an efficient strategy for the diastereoselective synthesis of cyclobutane and cyclobutene derivatives
  作者：Ramon Alibés、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Marta Racamonde、Albert Rustullet、Angel Alvarez-Larena、Juan F. Piniella、Teodor Parella

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02528-5

  日期：2003.1

  A highly stereoselective and efficient synthetic approach to cyclobutane and cyclobutene derivatives has been developed consisting of a [2+2] photochemical cycloaddition of chiral 2(5H)-furanones to (Z)-1,2-dichloroethylene followed by dihydrodehalogenation or dihaloelimination.

  已经开发了对环丁烷和环丁烯衍生物的高度立体选择性和有效的合成方法，该方法包括将手性2（5 H）-呋喃酮与（Z）-1,2-二氯乙烯进行[2 + 2]光化学环加成，然后进行二氢脱卤或二卤代消除。
• Highly efficient approach to (+)-grandisol via a diastereoselective |2+2| Photocycloaddition to 2(5H)-furanones
  作者：Ramón Alibés、José L. Bourdelande、Josep Font

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60151-x

  日期：1993.11

  A new approach to (+) and (-)-grandisol is described through a diastereoselective photocycloaddition of ethylene to an easily available homochiral butenolide. Optically pure intermediates are obtained.
• [2+2] Photocycloaddition of homochiral 2(5H)-furanones to alkenes. First step for an efficient and diastereoselective synthesis of (+)- and (−)-grandisol
  作者：Ramón Alibés、José L. Bourdelande、Josep Font、Anna Gregori、Teodoro Parella

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00957-4

  日期：1996.1

  The [2+2] photocycloaddition of homochiral 5-alkyl-2(5H)-furanones to alkenes is studied in order to evaluate the influence of the stereogenie centre to induce facial diastereoselectivity. The major cycloadduct could be transformed, eventually, in (+)-grandisol, The existence of a charge-transfer complex between the furanone and electron rich substituted alkenes as well as the formation of a predominant

  研究了[2 + 2]同手性5-烷基-2（5H）-呋喃酮与烯烃的光环加成反应，以评估立体异构中心对诱导面部非对映选择性的影响。最终，主要的环加合物可以在（+）-大丁醇中转化。呋喃酮和富电子取代的烯烃之间存在电荷转移络合物，并且由于n-π在5-氧烷基呋喃酮中形成主要构象。相互作用进行了讨论。
• Highly efficient and diastereoselective approaches to (+)- and (−)-grandisol
  作者：Ramón Alibés、José L. Bourdelande、Josep Font、Teodoro Parella

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00958-2

  日期：1996.1

  Two new routes to (+)-grandisol and three new routes to (−)-grandisol are described All of them are highly efficient and diastereoselective The common starting material is an easily available homochiral butenolide

  描述了两种新的（+）-大青醇路线和三种新的（-）-大青醇路线，它们都是高效且非对映选择性的。常见的起始原料是容易获得的同手性丁烯内酯