Monensin sodium salt | 22373-78-0

• 物质功能分类: 原料药 - 抗寄生虫病药 - 抗原虫药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Monensin sodium salt
• 英文别名: sodium;(2S,3R,4S)-4-[(2S,5R,7S,8R,9S)-2-[(2R,5S)-5-ethyl-5-[(2R,3S)-5-[(2S,3S,5R,6R)-6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-methyloxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-7-hydroxy-2,8-dimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]-3-methoxy-2-methylpentanoate
• CAS: 22373-78-0
• 化学式: C₃₆H₆₁O₁₁*Na
• 分子量: 692.864
• InChiKey: XOIQMTLWECTKJL-MXRXYLMJSA-M

物化性质

• 熔点：
  267-269 C
• 比旋光度：
  57.3 º (c=4.0, in MeOH)
• 溶解度：
  溶于甲醇，浓度为50mg/ml
• LogP：
  3.716 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  156.2
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45
• 危险类别码：
  R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29419090
• 危险品运输编号：
  UN 3462 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1(a)
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H300
• 危险性防范说明：
  P264,P301 + P310

制备方法与用途

简介

莫能菌素，又称“瘤胃素”，是由微生物肉桂地链霉菌分泌的一种物质。莫能菌素钠盐可影响虫体的离子平衡，造成虫体破裂死亡，并具有控制瘤胃中挥发性脂肪酸比例、减少瘤胃中蛋白质降解、降低饲料干物质消耗、改善营养物质利用率和提高动物能量利用率等作用。因此，它被广泛添加于反刍动物的饲料中，主要用于防治鸡、羔羊、犊牛、兔球虫病以及促进反刍动物生长。

莫能菌素预混技术

莫能菌素预混剂的现有生产技术主要有两种：

• 溶剂提取法：发酵得到莫能菌素发酵液后，经过过滤得到菌丝体。将菌丝体用溶剂提取得到纯品，然后与载体混合，制成莫能菌素预混剂。

• 过滤-造粒法：该方法是发酵得到莫能菌素发酵液，发酵液用氢氧化钠调pH后加入碳酸钙，板框过滤滤饼。将滤饼放入颗粒机过筛、造粒，并烘干处理，最终得到莫能菌素预混剂。

化学性质

莫能菌素为白色或类白色的结晶体，带有特殊的气味。鸡经口LD₅₀值约为284 mg/kg，马属动物的LD₅₀值则在2-3 mg/kg之间。

用途

1. 抗球虫药：适用于16周龄以下肉鸡饲料中，推荐用量为90-110 g/t。产蛋期禁用，停药期需3天。

2. Na⁺离子载体；阻断糖蛋白分泌；可能诱导嗜铬细胞儿茶酚胺的分泌。用于碱金属离子复合物的电位和光谱学研究。

3. 作用于球虫生活史早期（子孢子至第一代裂殖体），能干扰球虫细胞内钠钾离子的正常交换，使大量钠离子进入细胞内，造成细胞内外离子浓度失去平衡、代谢紊乱，最终导致细胞破裂。

由于其独特的性质和用途，莫能菌素在畜牧业中发挥着重要作用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Monensin A 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Monensin sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamics of reaction in heterogeneous systems (water-organic phases) between the ionophore monensin and alkali-metal cations

  摘要：

  Gibbs functions, enthalpies, entropies, and volumes of reaction for the reaction of the bacterial ionophore monensin with alkali-metal cations in various water-organic biphasic solvent systems are obtained by using various experimental methods. In addition, weak but perceptible solubilization of the complexes formed is shown to occur in the aqueous phase. Their dissociation in water is studied. All the data are discussed in terms of structure and solvation of the various species. The selectivity sequence is not solvent dependent though the enthalpic and entropic contributions for different cations vary with the solvent system involved. On the basis of these data, both biological functional aspects and analytical aspects relevant to the testing of such ionophores are discussed.

  DOI：

  10.1021/j100162a041

文献信息

• Thermodynamics of reaction in heterogeneous systems (water-organic phases) between the ionophore monensin and alkali-metal cations
  作者：Marc Hebrant、Yvon Pointud、Jean Juillard

  DOI：10.1021/j100162a041

  日期：1991.5

  Gibbs functions, enthalpies, entropies, and volumes of reaction for the reaction of the bacterial ionophore monensin with alkali-metal cations in various water-organic biphasic solvent systems are obtained by using various experimental methods. In addition, weak but perceptible solubilization of the complexes formed is shown to occur in the aqueous phase. Their dissociation in water is studied. All the data are discussed in terms of structure and solvation of the various species. The selectivity sequence is not solvent dependent though the enthalpic and entropic contributions for different cations vary with the solvent system involved. On the basis of these data, both biological functional aspects and analytical aspects relevant to the testing of such ionophores are discussed.