(5R,6R)-6-Acetyl-5-isopropenyl-2-methyl-6-((E)-4-methyl-hexa-3,5-dienyl)-cyclohex-2-enone | 338387-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R,6R)-6-Acetyl-5-isopropenyl-2-methyl-6-((E)-4-methyl-hexa-3,5-dienyl)-cyclohex-2-enone
• 英文别名: (5R,6R)-6-acetyl-2-methyl-6-[(3E)-4-methylhexa-3,5-dienyl]-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 338387-16-9
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: QJWQMDBTKTXFGA-QHQCFHDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-6-Acetyl-5-isopropenyl-2-methyl-6-((E)-4-methyl-hexa-3,5-dienyl)-cyclohex-2-enone 在 methyloxirane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 以89%的产率得到(4aR,4bS,8aS,10aR)-10a-acetyl-2,4b,8-trimethyl-4a,5,6,8a,9,10-hexahydro-4H-phenanthren-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthetic Approach to Trachylobane, Beyerane, and Atisane Diterpenoids from Carvone

  摘要：

  描述了一种从香芹酮出发，合成三环二萜类化合物（包括trahylobane型、beyerane型和atisane型）的立体选择性通用方法。该方法的关键步骤包括IMDA反应、不饱和酮的分子内重氮酮环丙烷化反应以及环丙烷二酮部分的受控区域选择性开环反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11401
• 作为产物：
  描述：

  3-[(1R,6R)-1-acetyl-3-methyl-2-oxo-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-en-1-yl]propanal 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (5R,6R)-6-Acetyl-5-isopropenyl-2-methyl-6-((E)-4-methyl-hexa-3,5-dienyl)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthetic Approach to Trachylobane, Beyerane, and Atisane Diterpenoids from Carvone

  摘要：

  描述了一种从香芹酮出发，合成三环二萜类化合物（包括trahylobane型、beyerane型和atisane型）的立体选择性通用方法。该方法的关键步骤包括IMDA反应、不饱和酮的分子内重氮酮环丙烷化反应以及环丙烷二酮部分的受控区域选择性开环反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11401

文献信息

• A Simple Synthetic Approach to Trachylobane, Beyerane, and Atisane Diterpenoids from Carvone
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Ana C. Cuñat、Ismael Navarro、M. Carmen Ramírez de Arellano

  DOI：10.1055/s-2001-11401

  日期：——

  A stereoselective general synthetic approach to trachylobane-, beyerane-, and atisane-type polycyclic diterpenoids from carvone is described. Key steps in this approach are an IMDA reaction, an intramolecular diazo ketone cyclopropanation of an unsaturated ketone, and a controlled regioselective opening of a cyclopropyldiketone moiety.

  描述了一种从香芹酮出发，合成三环二萜类化合物（包括trahylobane型、beyerane型和atisane型）的立体选择性通用方法。该方法的关键步骤包括IMDA反应、不饱和酮的分子内重氮酮环丙烷化反应以及环丙烷二酮部分的受控区域选择性开环反应。