[6,7-dimethoxy-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroquinolin-1-yl]acetic acid | 686277-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [6,7-dimethoxy-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroquinolin-1-yl]acetic acid
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-2-oxo-4-(trifluoromethyl)quinoline-1(2H)-acetic acid；2-[6,7-Dimethoxy-2-oxo-4-(trifluoromethyl)quinolin-1-yl]acetic acid
• CAS: 686277-03-2
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃NO₅
• 分子量: 331.248
• InChiKey: MROALIRICDEMPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6,7-dimethoxy-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroquinolin-1-yl]acetic acid 在 N-甲基吗啉 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl 2-[2-(6,7-dimethoxy-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-2(H)-quinolin-1-yl)acetylamino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  N-羧甲基化 6,7-二甲氧基-4-三氟甲基喹啉作为氨基酸、肽、氨基碳水化合物和氨基多糖的荧光标记物

  摘要：

  高度荧光的 6,7-二甲氧基-3-三氟甲基喹诺酮 2 在 N-1 处用溴乙酸酯 4 进行区域选择性羧甲基化，以良好的产率得到 5 型酯。皂化为 8 后，制备琥珀酰亚胺酰 (OSu) 酯 9。染料 9 在温和条件下在弱碱性水性介质中与游离氨基酸、酯和肽反应，以良好的产率得到荧光标记的氨基酸衍生物 11 和 13。类似地，氨基葡萄糖和壳聚糖反应形成荧光标记的碳水化合物 15 和 17。0.3-0.4 的荧光量子产率、它们的光稳定性和 3 到 10 之间的 pH 无关性使此类化合物可用于连接水介质中的生物样品。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500981
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-4-(三氟甲基)喹啉-2(1h)-酮 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [6,7-dimethoxy-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroquinolin-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  N-羧甲基化 6,7-二甲氧基-4-三氟甲基喹啉作为氨基酸、肽、氨基碳水化合物和氨基多糖的荧光标记物

  摘要：

  高度荧光的 6,7-二甲氧基-3-三氟甲基喹诺酮 2 在 N-1 处用溴乙酸酯 4 进行区域选择性羧甲基化，以良好的产率得到 5 型酯。皂化为 8 后，制备琥珀酰亚胺酰 (OSu) 酯 9。染料 9 在温和条件下在弱碱性水性介质中与游离氨基酸、酯和肽反应，以良好的产率得到荧光标记的氨基酸衍生物 11 和 13。类似地，氨基葡萄糖和壳聚糖反应形成荧光标记的碳水化合物 15 和 17。0.3-0.4 的荧光量子产率、它们的光稳定性和 3 到 10 之间的 pH 无关性使此类化合物可用于连接水介质中的生物样品。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500981

文献信息

• Comparative Studies of Different Quinolinone Derivatives as Donors in Fluorescence-Resonance-Energy Transfer (FRET) - Systems in Combination with a (Bathophenanthroline)ruthenium(II) Complex as Acceptor
  作者：Rolf A. Kramer、Roman Flehr、Myriam Lay、Michael U. Kumke、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/hlca.200900235

  日期：2009.10

  acid building blocks carrying different carbostyril (=quinolin‐2(1H)‐one) heterocycles as donors in a FRET (fluorescence‐resonance‐energy transfer) system in combination with a [RuII(bathophenanthroline)] complex (bathophenanthroline=4,7‐diphenyl‐1,10‐phenanthroline). The efforts resulted in a clear preference for building block 16 due to its ease of synthesis (Scheme 2), its chemical robustness, and

  我们描述了结合FRET（荧光-共振-能量转移）系统中作为供体的，携带不同羧甲苯乙烯（= quinolin-2（1 H）-one）杂环的Fmoc-氨基酸构件的制备以及详细的光物理研究。与[Ru II（bathophenanthroline）]配合物（bathophenanthroline = 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline）。由于其易于合成（方案2），其化学稳定性以及当掺入肽中时的FRET效率，该努力导致明显优选结构单元16。
• Luminescent 4-trifluoromethy1-2-quinolones with long wave UV absorption and their use
  申请人：——

  公开号：US20020058793A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  The invention relates to a substituted 4-trifluoromethyl carbostyril according to formula (I) and is characterised in that the 4-trifluoromethyl carbostyril is provided with an absorption maximum between 350 and 420 nm and a luminescence maximum between 430 and 900 nm. The molecule can be substituted with groups that are useful for complexing metal ions and/or for binding the molecule to relevant groups of a target molecule or a solid supporting material. The carbostyril as described above can inter alia serve as an antenna molecule of a lanthanide complex. Said complexes can be templates and can be brought into contact with a directly bound or free colour molecule which absorbs in the rant of 580-710 nm. Luminescence effects and decay periods can be measured after the contact with a relevant analyte.

  本发明涉及一种按照式(I)的取代4-三氟甲基碳基苯基啉，其特征在于4-三氟甲基碳基苯基啉在350至420纳米之间具有吸收峰值，在430至900纳米之间具有发光峰值。该分子可以被取代为对于络合金属离子和/或将分子与靶分子或固体支持材料的相关基团结合有用的基团。上述碳基苯基啉可以作为镧系金属配合物的天线分子。所述配合物可以作为模板，并可以与直接结合或自由的吸收在580-710纳米范围内的彩色分子接触。在与相关分析物接触后，可以测量发光效应和衰减周期。
• US6635759B2
  申请人：——

  公开号：US6635759B2

  公开（公告）日：2003-10-21