2-[2-(6,7-dimethoxy-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroquinolin-1-yl)acetylamino]-3-phenylpropionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(6,7-dimethoxy-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroquinolin-1-yl)acetylamino]-3-phenylpropionic acid
• 英文别名: 2-[[2-[6,7-Dimethoxy-2-oxo-4-(trifluoromethyl)quinolin-1-yl]acetyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₂₃H₂₁F₃N₂O₆
• 分子量: 478.425
• InChiKey: WSTNSSGTYVAIKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-4-(三氟甲基)喹啉-2(1h)-酮 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-[2-(6,7-dimethoxy-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroquinolin-1-yl)acetylamino]-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  N-羧甲基化 6,7-二甲氧基-4-三氟甲基喹啉作为氨基酸、肽、氨基碳水化合物和氨基多糖的荧光标记物

  摘要：

  高度荧光的 6,7-二甲氧基-3-三氟甲基喹诺酮 2 在 N-1 处用溴乙酸酯 4 进行区域选择性羧甲基化，以良好的产率得到 5 型酯。皂化为 8 后，制备琥珀酰亚胺酰 (OSu) 酯 9。染料 9 在温和条件下在弱碱性水性介质中与游离氨基酸、酯和肽反应，以良好的产率得到荧光标记的氨基酸衍生物 11 和 13。类似地，氨基葡萄糖和壳聚糖反应形成荧光标记的碳水化合物 15 和 17。0.3-0.4 的荧光量子产率、它们的光稳定性和 3 到 10 之间的 pH 无关性使此类化合物可用于连接水介质中的生物样品。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500981