1-{[(6,7-dimethoxy-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroquinolin-1-yl)acetyl]oxy}pyrrolidine-2,5-dione | 686277-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-{[(6,7-dimethoxy-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroquinolin-1-yl)acetyl]oxy}pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 2-[6,7-dimethoxy-2-oxo-4-(trifluoromethyl)quinolin-1-yl]acetate
• CAS: 686277-02-1
• 化学式: C₁₈H₁₅F₃N₂O₇
• 分子量: 428.322
• InChiKey: HUJINGKPTRSZKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-229 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  503.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{[(6,7-dimethoxy-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroquinolin-1-yl)acetyl]oxy}pyrrolidine-2,5-dione 、 DL-苯丙氨酸 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以77%的产率得到2-[2-(6,7-dimethoxy-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroquinolin-1-yl)acetylamino]-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  N-羧甲基化 6,7-二甲氧基-4-三氟甲基喹啉作为氨基酸、肽、氨基碳水化合物和氨基多糖的荧光标记物

  摘要：

  高度荧光的 6,7-二甲氧基-3-三氟甲基喹诺酮 2 在 N-1 处用溴乙酸酯 4 进行区域选择性羧甲基化，以良好的产率得到 5 型酯。皂化为 8 后，制备琥珀酰亚胺酰 (OSu) 酯 9。染料 9 在温和条件下在弱碱性水性介质中与游离氨基酸、酯和肽反应，以良好的产率得到荧光标记的氨基酸衍生物 11 和 13。类似地，氨基葡萄糖和壳聚糖反应形成荧光标记的碳水化合物 15 和 17。0.3-0.4 的荧光量子产率、它们的光稳定性和 3 到 10 之间的 pH 无关性使此类化合物可用于连接水介质中的生物样品。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500981
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [6,7-dimethoxy-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroquinolin-1-yl]acetate 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-{[(6,7-dimethoxy-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroquinolin-1-yl)acetyl]oxy}pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  N-羧甲基化 6,7-二甲氧基-4-三氟甲基喹啉作为氨基酸、肽、氨基碳水化合物和氨基多糖的荧光标记物

  摘要：

  高度荧光的 6,7-二甲氧基-3-三氟甲基喹诺酮 2 在 N-1 处用溴乙酸酯 4 进行区域选择性羧甲基化，以良好的产率得到 5 型酯。皂化为 8 后，制备琥珀酰亚胺酰 (OSu) 酯 9。染料 9 在温和条件下在弱碱性水性介质中与游离氨基酸、酯和肽反应，以良好的产率得到荧光标记的氨基酸衍生物 11 和 13。类似地，氨基葡萄糖和壳聚糖反应形成荧光标记的碳水化合物 15 和 17。0.3-0.4 的荧光量子产率、它们的光稳定性和 3 到 10 之间的 pH 无关性使此类化合物可用于连接水介质中的生物样品。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500981

文献信息

• Comparative Studies of Different Quinolinone Derivatives as Donors in Fluorescence-Resonance-Energy Transfer (FRET) - Systems in Combination with a (Bathophenanthroline)ruthenium(II) Complex as Acceptor
  作者：Rolf A. Kramer、Roman Flehr、Myriam Lay、Michael U. Kumke、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/hlca.200900235

  日期：2009.10

  acid building blocks carrying different carbostyril (=quinolin‐2(1H)‐one) heterocycles as donors in a FRET (fluorescence‐resonance‐energy transfer) system in combination with a [RuII(bathophenanthroline)] complex (bathophenanthroline=4,7‐diphenyl‐1,10‐phenanthroline). The efforts resulted in a clear preference for building block 16 due to its ease of synthesis (Scheme 2), its chemical robustness, and

  我们描述了结合FRET（荧光-共振-能量转移）系统中作为供体的，携带不同羧甲苯乙烯（= quinolin-2（1 H）-one）杂环的Fmoc-氨基酸构件的制备以及详细的光物理研究。与[Ru II（bathophenanthroline）]配合物（bathophenanthroline = 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline）。由于其易于合成（方案2），其化学稳定性以及当掺入肽中时的FRET效率，该努力导致明显优选结构单元16。