ethyl (2R,3R,4S,5R)-3,4-isopropylidenedioxy-2-methoxy-1,6-dioxa-7-azaspiro[4.5]dec-7-ene-8-carboxylate | 291512-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (2R,3R,4S,5R)-3,4-isopropylidenedioxy-2-methoxy-1,6-dioxa-7-azaspiro[4.5]dec-7-ene-8-carboxylate
• 英文别名: (3aS,4R,6R,6aR)-ethyl 6-methoxy-2,2-dimethyl-4',5',6,6a-tetrahydro-3aH-spiro[furo[3,4-d][1,3]dioxole-4,6'-[1,2]oxazine]-3'-carboxylate；ethyl (3'aS,6R,6'R,6'aR)-6'-methoxy-2',2'-dimethylspiro[4,5-dihydrooxazine-6,4'-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole]-3-carboxylate
• CAS: 291512-60-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₇
• 分子量: 315.323
• InChiKey: WNXYIEPKJZBFEI-IQOUGMIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3R,4S,5R)-3,4-isopropylidenedioxy-2-methoxy-1,6-dioxa-7-azaspiro[4.5]dec-7-ene-8-carboxylate 在 镍 锂硼氢 、 氢气 、 硼酸 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1R,2S,5R,7aS)-1,2-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  杂-Diels-戊四醛-呋喃呋喃糖苷的增补物：羟基化吡咯烷核苷的简明合成

  摘要：

  已开发出一种新的简便方法来合成阿莱克辛家族的羟基化吡咯嗪核苷，该方法涉及将异亚狄尔斯-阿尔德将2-亚硝基丙烯酸乙酯添加到五-4-烯呋喃糖苷中，以及进一步的两步还原性开环开环封闭处理的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01251-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythro-pent-4-enofuranoside 、 ethyl 3-bromo-2-(hydroxyimino)propanoate 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到ethyl (2R,3R,4S,5R)-3,4-isopropylidenedioxy-2-methoxy-1,6-dioxa-7-azaspiro[4.5]dec-7-ene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂-Diels-戊四醛-呋喃呋喃糖苷的增补物：羟基化吡咯烷核苷的简明合成

  摘要：

  已开发出一种新的简便方法来合成阿莱克辛家族的羟基化吡咯嗪核苷，该方法涉及将异亚狄尔斯-阿尔德将2-亚硝基丙烯酸乙酯添加到五-4-烯呋喃糖苷中，以及进一步的两步还原性开环开环封闭处理的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01251-6

文献信息

• Hetero-Diels–Alder additions to pent-4-enofuranosides: concise synthesis of hydroxylated pyrrolizidines
  作者：John K Gallos、Vassiliki C Sarli、Christos I Stathakis、Theocharis V Koftis、Victoria R Nachmia、Evdoxia Coutouli-Argyropoulou

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01251-6

  日期：2002.11

  A new facile method for the synthesis of hydroxylated pyrrolizidines of the alexine family has been developed, which involves hetero-Diels–Alder addition of ethyl 2-nitrosoacrylate to pent-4-enofuranosides and a further two-step reductive ring opening-ring closure treatment of the cycloadduct.

  已开发出一种新的简便方法来合成阿莱克辛家族的羟基化吡咯嗪核苷，该方法涉及将异亚狄尔斯-阿尔德将2-亚硝基丙烯酸乙酯添加到五-4-烯呋喃糖苷中，以及进一步的两步还原性开环开环封闭处理的加合物。
• Synthesis of C-glycosylated amino acids by hetero-Diels–Alder addition of ethyl 2-nitrosoacrylate to exo-glycals
  作者：Zoe S. Massen、Vassiliki C. Sarli、Evdoxia Coutouli-Argyropoulou、John K. Gallos

  DOI：10.1016/j.carres.2010.12.001

  日期：2011.2

  C-Glycoamino acids bearing a variety of sugar moieties were prepared by the hetero-Diels-Alder addition of ethyl 2-nitrosoacrylate to exo-glycals. The reaction proceeds smoothly to yield spirocyclic oxazines that can be converted into useful products by several hydrogenolytic techniques. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.