ethyl 3-bromo-2-(hydroxyimino)propanoate | 73472-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 3-bromo-2-(hydroxyimino)propanoate
• 英文别名: ethyl bromopyruvate oxime；3-bromo-2-hydroxyiminopropionic acid ethyl ester；ethyl 3-bromo-2-(hydroxyimino)propionate；Ethyl 3-bromo-2-hydroxyiminopropanoate
• CAS: 73472-94-3
• 化学式: C₅H₈BrNO₃
• 分子量: 210.027
• InChiKey: ZKBUGUZPMZDNRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-bromo-2-(hydroxyimino)propanoate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -5.0~25.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 ethyl (+/-)-3-<1,2,3aβ,4,5,7,8,13,13bα,13c-decahydrofuro<3,2-a>indolo<3,2-h>quinolizin-13cβ-yl>-2-hydroxyimino-propionate
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成LV合成（±）-去甲氧基胍

  摘要：

  通过关键中间体烯胺（）（±）-去甲氧基瓜嗪（）合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80923-6
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 在 二氧化碳 、 盐酸羟胺 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 3-bromo-2-(hydroxyimino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一种合成吡咯喹啉醌的方法

  摘要：

  本发明涉及一种合成吡咯喹啉醌的方法，该方法以丙酮酸乙酯为起始合成原料，制备吡咯喹啉醌。本发明的合成方法中，化合物4合成化合物5为该合成路线的关键步骤，在关键步骤5)中，本发明创造性使用六氟锑酸盐离子液体、六氟钛酸盐离子液体、六氟铌酸盐离子液体等路易斯酸离子液体，该离子液体兼具反应介质和催化剂的功能，从而能够提高该步骤反应速度和产率。另外，本发明优选使用[BMIm]SbF6离子液体，[BMIm]SbF6离子液体和Sc(OTf)3可以形成较强的催化活性的[Sc(OTf)3－x][SbF6]，能够使反应效率大大提高，且得到的反应产物在[BMIm]SbF6离子液体中溶解性小，容易沉淀析出，从而提高反应得率(可达96％)。

  公开号：

  CN108329313A

文献信息

• Heteroaryl compounds as P2Y1 receptor inhibitors
  申请人：Sutton C. James

  公开号：US20060173002A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  The present invention provides novel heteroaryl compounds and analogues thereof, which are selective inhibitors of the human P2Y 1 receptor. The invention also provides for various pharmaceutical compositions of the same and methods for treating diseases responsive to modulation of P2Y 1 receptor activity.

  本发明提供了新颖的杂环芳基化合物及其类似物，这些化合物是人类P2Y1受体的选择性抑制剂。该发明还提供了相应的各种药物组合物以及调节P2Y1受体活性治疗对其敏感的疾病的方法。
• Derivatives of psammaplin A, a method for their synthesis and their use for the prevention or treatment of cancer
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP1964835A1

  公开（公告）日：2008-09-03

  Derivatives of psammaplin A of formula (I), a method for their synthesis and their use for the preparation of a medicament for preventing and /or treating a tumor or a cancer.

  桑普林A的衍生物，其化学公式为(I)，一种用于合成它们的方法，以及它们用于制备用于预防肿瘤或癌症的药物。
• Protein kinase C modulators. Indolactams. 1. Efficient and flexible routes for the preparation of (-)-indolactam V for use in the synthesis of analogs
  作者：James Quick、Bijali Saha、Paul E. Driedger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78433-4

  日期：1994.11

  Three syntheses of the protein kinase C activator, (-)-indolactam V, are described and are compared for their potential utility in the preparation of ILV analogs. In one route the 4-amino functionality is introduced regiospecifically during the construction of the indole portion and enantiomeric control is achieved by the alkylation of the amine with a triflate derived from d-valine. One of the routes

  描述了三种蛋白激酶C激活剂（-）-吲哚内酰胺V的合成方法，并比较了它们在制备ILV类似物中的潜在效用。在一种途径中，在吲哚部分的构建过程中区域特异性地引入4-氨基官能团，并且通过胺与衍生自d-缬氨酸的三氟甲磺酸酯的烷基化来实现对映体控制。一种途径提供了外消旋的ILV，通过首次报道的吲哚内酰胺拆分可从中获得（-）-ILV。
• The synthesis of 7-deazaguanines as potential inhibitors of guanosine triphosphate cyclohydrolase I
  作者：Colin L Gibson、Salvatore La Rosa、Kyuji Ohta、Peter H Boyle、Fabien Leurquin、Alexandra Lemaçon、Colin J Suckling

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.030

  日期：2004.1

  compounds can be prepared. These methods supplement our previous work that established routes for the synthesis of 7- and 8-substituted 7-deazaguanines. Emphasis is placed on the properties of 2-thioalkyl pyrimidines as intermediates because they provide the basis for a traceless solid-state synthesis of purines, pteridines, and their analogues. Compounds prepared have been assessed in a primary screen for

  作为GTP环水解酶I（生物合成途径中导致二氢叶酸和四氢生物蝶呤的第一个酶）的抑制剂，各种取代的7-脱氮鸟嘌呤是令人感兴趣的。描述了合成在2、6和9位（嘌呤编号）取代的7-脱氮鸟嘌呤的方法，从而可以制备各种各样的化合物。这些方法补充了我们先前的工作，该工作为合成7和8位取代的7-脱氮鸟嘌呤建立了途径。重点放在2-硫代烷基嘧啶作为中间体的性质上，因为它们为嘌呤，蝶啶及其类似物的无痕固态合成提供了基础。已经在初步筛选中评估了制备的化合物抑制GTPCH I的能力，并且已证明8-甲基脱氮鸟嘌呤比尚未描述的任何抑制剂都具有更强的效力。几种化合物似乎已通过GTPCH I进行了转化。借助于模型反应，它们的行为可以在GTPCH I的水解相机理的背景下进行解释。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of nitrones with nitriles.
  作者：Pedro H.H. Hermkens、Jan H.v. Maarseveen、Chris G. Kruse、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89838-0

  日期：——

  nitriles 14–16, proceeded under thermal as well as under high pressure conditions with complete regioselectivity to give Δ4-1,2,4-oxadiazolines 17–19. In general, the cycloaddition seemed to be controlled by a HOMO(nitrone)- LUMO(nitrile) interaction. However, a crossover in the orbital control is probable observed with nitrile 16c. Nitrone-nitrile cycloadditions are normal type II cycloadditions so that

  硝酮的1,3-偶极环加成1-6与腈14-16，下热以及与完整区域选择性高的压力条件下进行，得到Δ 4 -1,2,4-恶二唑啉17-19。通常，环加成似乎受HOMO（硝酮）-LUMO（腈）相互作用控制。但是，用腈16c可能会在轨道控制中发生交叉现象。腈-腈环加成是正常的II型环加成，因此腈具有U形反应性曲线。溶剂极性和Hammett方程的动力学研究表明，从机理上讲，腈-腈环加成与硝基-烯烃环加成是一致的。