21-Benzyl-16,17-dimethoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 21-Benzyl-16,17-dimethoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaene
• 化学式: C₂₇H₂₄NO₄
• 分子量: 426.492
• InChiKey: RHYJSWUEYGGRFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-Benzyl-16,17-dimethoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaene 在 氧气 作用下， 反应 2.0h， 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  小檗碱衍生物及其用途

  摘要：

  本发明式（I）的化合物或其盐以及它们的用途，其中R为C10‑C18烷基或苄基，式（I）这些化合物对于恶性胶质瘤细胞的生长抑制、迁移抑制和侵袭抑制出乎意料地好于其他小檗碱衍生物以及小檗碱本身。此外，这些化合物能够很好地定位到线粒体中，因此能够作为线粒体靶向给药系统。

  公开号：

  CN104211697B
• 作为产物：
  描述：

  盐酸小檗碱 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 21-Benzyl-16,17-dimethoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaene
  参考文献：
  名称：

  小檗碱衍生物及其用途

  摘要：

  本发明式（I）的化合物或其盐以及它们的用途，其中R为C10‑C18烷基或苄基，式（I）这些化合物对于恶性胶质瘤细胞的生长抑制、迁移抑制和侵袭抑制出乎意料地好于其他小檗碱衍生物以及小檗碱本身。此外，这些化合物能够很好地定位到线粒体中，因此能够作为线粒体靶向给药系统。

  公开号：

  CN104211697B

文献信息

• Compounds and Compositions for Modulating Lipid Levels and Methods of Preparing Same
  申请人：Liu Haiyan

  公开号：US20110009628A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present technology relates to compounds of Formulas I-VI and methods of making and using such compounds. Methods of use include prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Compounds disclosed herein also increase HDL-C, lower total cholesterol, LDL-cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression, inhibit PCSK9 expression, and activate AMP-activated protein kinase.

  目前的技术涉及到公式I-VI的化合物以及制备和使用这些化合物的方法。使用方法包括预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。本文披露的化合物还可以增加高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C），降低总胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）和甘油三酯，并增加肝LDL受体表达，抑制PCSK9表达，并激活AMP激活蛋白激酶。
• NOVEL ISOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Chen Li

  公开号：US20100286396A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The invention provides novel compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 to R 7 are as described herein, compositions including the compounds and methods of preparing and using the compounds.

  这项发明提供了式（I）的新化合物或其药用可接受盐，其中R1至R7如本文所述，包括这些化合物的组合物以及制备和使用这些化合物的方法。
• [EN] NOVEL ISOQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ISOQUINOLÉINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010128061A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R7 have the significance given in claim 1, can be used in the form of a pharmaceutical composition.

  化合物的结构式（I）或其药学上可接受的盐，其中R1至R7具有权利要求书中给定的含义，可用作药物组合物的形式。
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR REDUCING LIPID LEVELS
  申请人：Liu Haiyan

  公开号：US20090048246A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Compositions comprising extracts or isolated or purified compounds from plants of the genus Corydalis provide prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Corydalis compounds and their derivatives of natural and synthetic origins lower total cholesterol, LDL-cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression and activate AMP-activated protein kinase. Specific stereoisomers of Corydalis compounds with lipid lowering activity include 14R-(+)-corypalmine, 14R,13S-(+)-corydaline, 14R-(+)-tetrahydropalmatin, (+)-corlumidin, d-(+)-bicuculline, and (+)-egenine.

  从黄堇属植物提取物或分离纯化的化合物构成的组合物可预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。黄堇化合物及其天然和合成来源的衍生物可降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，增加肝LDL受体表达并激活AMP激活蛋白激酶。具有降脂活性的黄堇化合物的特定立体异构体包括14R-(+)-可丹碱、14R,13S-(+)-可丹啉、14R-(+)-四氢棕榈碱、(+)-可鲁米丁、d-(+)-比库枯碱和(+)-艾根碱。
• 13,13a-DIHYDROBERBERINE DERIVATIVES, THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP2070926A1

  公开（公告）日：2009-06-17

  The present invention provides 13,13a-dihydroberberine derivatives or their physiologically acceptable salts represented by the following formula, pharmaceutical compositions comprising the same, and uses thereof. The 13,13a-dihydroberberine derivatives have an activity of promoting glucose absorption in muscle cells, and the whole animal tests show that the present compounds have effects on improving glucose-tolerance and insulin-resistance, facilitating weight loss, relieving fatty liver and the like. Thus, the present compounds can be used in treating diabetes mellitus, adiposity, fatty liver and complications thereof induced by insulin resistance.

  本发明提供了由下式表示的13,13a-二氢小檗碱衍生物或其生理上可接受的盐、由其组成的药物组合物及其用途。13,13a-二氢小檗碱衍生物具有促进肌肉细胞吸收葡萄糖的活性，整体动物试验表明，本发明化合物具有改善糖耐量和胰岛素抵抗、促进减肥、缓解脂肪肝等作用。因此，本化合物可用于治疗胰岛素抵抗引起的糖尿病、肥胖症、脂肪肝及其并发症。