di-(l)menthyl (1-mercaptobut-3-enyl)phosphonate | 293329-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: di-(l)menthyl (1-mercaptobut-3-enyl)phosphonate
• 英文别名: (1S)-1-bis[[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy]phosphorylbut-3-ene-1-thiol
• CAS: 293329-47-2
• 化学式: C₂₄H₄₅O₃PS
• 分子量: 444.659
• InChiKey: JBKKMKZIVQPJCE-AFGGGUCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-(l)menthyl (1-mercaptobut-3-enyl)phosphonate 在 偶氮二异丁腈 作用下， 生成 2-(di-(l)-methylphosphono)thiolane
  参考文献：
  名称：

  Generation and Reactivity of α-Phosphorylated Sulfur Stabilised Carbanions and Ylides; Selective Syntheses of α-Thiosubstituted Phosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426509908546454
• 作为产物：
  描述：

  S-methyl O,O-di-(-)-menthyl phosphonodithioformate 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 di-(l)menthyl (1-mercaptobut-3-enyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-硫烷基膦酸酯的首次不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]使用容易获得的手性二薄荷基膦酰基酯基团和碳负离子[2,3]-σ重排，合成α-巯基γ-不饱和膦酸酯的非对映选择性高达88％。确定了该非外消旋硫醇的新形成的手性中心的绝对构型，并且还立体选择性地制备了相应的膦酰基硫杂环戊烷和硫杂环戊烷S-氧化物。

  DOI：

  10.1021/ol005937j

文献信息

• Generation and Reactivity of α-Phosphorylated Sulfur Stabilised Carbanions and Ylides; Selective Syntheses of α-Thiosubstituted Phosphonates
  作者：Mihaela Gulea、Patrice Marchand、Monique Saquet、Serge Masson、Noël Collignon

  DOI：10.1080/10426509908546454

  日期：1999.1
• The First Asymmetric Synthesis of α-Sulfanylphosphonates
  作者：Patrice Marchand、Mihaela Gulea、Serge Masson、Monique Saquet、Noël Collignon

  DOI：10.1021/ol005937j

  日期：2000.11.1

  [reaction: see text] Diastereoselectivity of up to 88% was achieved for the synthesis of an alpha-mercapto gamma-unsaturated phosphonate using the readily available chiral dimenthylphosphonyl ester group and a carbanionic [2,3]-sigmatropic rearrangement. Absolute configuration of the newly formed chiral center of this nonracemic thiol was determined, and the corresponding phosphono thiolane and thiolane

  [反应：见正文]使用容易获得的手性二薄荷基膦酰基酯基团和碳负离子[2,3]-σ重排，合成α-巯基γ-不饱和膦酸酯的非对映选择性高达88％。确定了该非外消旋硫醇的新形成的手性中心的绝对构型，并且还立体选择性地制备了相应的膦酰基硫杂环戊烷和硫杂环戊烷S-氧化物。