(E)-(4S,7S)-7-Hydroxy-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-2-enoic acid | 147461-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(4S,7S)-7-Hydroxy-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-2-enoic acid
• 英文别名: (E,4S,7S)-7-hydroxy-4-(oxan-2-yloxy)oct-2-enoic acid
• CAS: 147461-32-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: MFRYNGVEMFMTPV-BFXDQJSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,7S)-7-Hydroxy-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-2-enoic acid 在 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 pyrenophorol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Pyrenophorol

  摘要：

  利用 Sharpless 不对称环氧化反应、烯烃交叉金属化反应和分子间 Mitsunobu 环化反应，开发出了一条合成 (-)- 芘佛醇的高效合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289703
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)pentanal 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (E)-(4S,7S)-7-Hydroxy-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Pyrenophorol

  摘要：

  利用 Sharpless 不对称环氧化反应、烯烃交叉金属化反应和分子间 Mitsunobu 环化反应，开发出了一条合成 (-)- 芘佛醇的高效合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289703

文献信息

• Preparation of macrodiolides via a common chiral building block. Total synthesis of (−)-pyrenophorin and (−)-pyrenophorol
  作者：Nobuo Machinaga、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/0040-4039(93)89027-n

  日期：1993.1

  Macrodiolides (−)-pyrenophorin and (−)-pyrenophorol have been synthesized utilizing a C2 symmetric (R,R)-diepoxide as a common enantiopure chiral building block.

  使用C 2对称的（R，R）-二环氧化合物作为常见的对映纯手性构建基合成了大环己二醇（-）-pyrenophorophrin和（-）-pyrenophorol 。
• Stereoselective total synthesis of (−)-pyrenophorol
  作者：J.S. Yadav、U.V. Subba Reddy、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.047

  日期：2009.11

  An efficient stereoselective total synthesis of (-)-pyrenophorol 1 is described. The key steps involved in this synthesis are hydrolytic kinetic resolution (HKR), MacMillan alpha-hydroxylation, Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction, and Mitsunobu cyclization. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.