12S-hydroxylabda-8(17),13(16),14-trien-19-oic acid | 366796-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12S-hydroxylabda-8(17),13(16),14-trien-19-oic acid
• 英文别名: (1S,4aR,5S,8aR)-5-[(2S)-2-hydroxy-3-methylidenepent-4-enyl]-1,4a-dimethyl-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 366796-98-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: BJIYGXNZLPKDHO-OIGVQNGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氯甲基邻苯二甲酰亚胺 、 12S-hydroxylabda-8(17),13(16),14-trien-19-oic acid 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,4aR,5S,8aR)-5-((S)-2-Hydroxy-3-methylene-pent-4-enyl)-1,4a-dimethyl-6-methylene-decahydro-naphthalene-1-carboxylic acid 1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自金钟柏（柏科）茎皮的抗肿瘤促进二萜。

  摘要：

  三个新的拉丹烷型二萜类化合物，labda-8（17），13-dien-15,12R-olid-19-oic acid（1），12S-hydroxylabda-8（17），13（16），14-trien- 19-油酸（2）和13-乙氧基labda-8（17），11,14-三烯-19-油酸（3），以及已知的二萜类化合物，反式-甲酸（4），甲苯酚（5），12从以下产品中分离出-methoxymethoxyaeta-8,11,13-trien-11-ol（6）和7个alpha，8 alpha-epoxy-6 alpha-hydroxyabieta-9（11），13-dien-12-one（7）金钟柏的茎皮。通过光谱法和化学转化来建立1--3的结构。测试了这些化合物与立式（8），12-羟基-6,7-seco-abieta-8,11,13-trien-6,7-二聚体（9）和6α-羟基sugiol（10

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00099-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl communate 在 potassium tert-butylate 、 aluminum isopropoxide 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 12S-hydroxylabda-8(17),13(16),14-trien-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  来自金钟柏（柏科）茎皮的抗肿瘤促进二萜。

  摘要：

  三个新的拉丹烷型二萜类化合物，labda-8（17），13-dien-15,12R-olid-19-oic acid（1），12S-hydroxylabda-8（17），13（16），14-trien- 19-油酸（2）和13-乙氧基labda-8（17），11,14-三烯-19-油酸（3），以及已知的二萜类化合物，反式-甲酸（4），甲苯酚（5），12从以下产品中分离出-methoxymethoxyaeta-8,11,13-trien-11-ol（6）和7个alpha，8 alpha-epoxy-6 alpha-hydroxyabieta-9（11），13-dien-12-one（7）金钟柏的茎皮。通过光谱法和化学转化来建立1--3的结构。测试了这些化合物与立式（8），12-羟基-6,7-seco-abieta-8,11,13-trien-6,7-二聚体（9）和6α-羟基sugiol（10

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00099-2