(1-Hydroxycyclopentyl)oxoacetic acid ethyl ester | 110890-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-Hydroxycyclopentyl)oxoacetic acid ethyl ester
• 英文别名: (1-Hydroxy-cyclopentyl)-oxo-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(1-hydroxycyclopentyl)-2-oxoacetate
• CAS: 110890-48-7
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: WZBPEBBBBDPRGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Hydroxycyclopentyl)oxoacetic acid ethyl ester 在 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到1-羟基-2-氧代-环己烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  二正丁基氧化锡催化叔丁醇重排：缬氨酸和异亮氨酸生物合成中间体和类似物的合成

  摘要：

  在模拟由酶还原异构酶催化的可逆重排的反应中，二正丁基氧化锡可有效地将3-羟基-2-氧代羧酸酯重排成相应的2-羟基-3-氧代酯。

  DOI：

  10.1039/c39870000290
• 作为产物：
  描述：

  2-二氮杂-2-(1-羟基环戊基)乙酸乙酯 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (1-Hydroxycyclopentyl)oxoacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Reduction of β-Hydroxy α-Ketoesters: A Concise Synthesis ofanti-α,β-Dihydroxy Esters

  摘要：

  我们开发了一种合成抗δ,δ²-二羟基酯的新方法。新方法包括三个步骤：从醛开始，与重氮乙酸乙酯进行亲核缩合，与二甲基二氧环己烷进行氧化，以及与 NaBH4 进行立体选择性还原。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831210
• 作为试剂：
  描述：

  1-(乙氧基乙炔基)环戊醇 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 potassium permanganate 、 丙酮 在 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 (1-Hydroxycyclopentyl)oxoacetic acid ethyl ester 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以to give the desired product (1-Hydroxy-cyclopentyl)-oxo-acetic acid ethyl ester (10) (380 mg, 40%)的产率得到(1-Hydroxycyclopentyl)oxoacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyridazinone compounds

  摘要：

  这项发明涉及吡啶并咪唑酮化合物以及包含这些化合物的药物组合物，这些化合物在治疗丙型肝炎病毒感染方面具有用处。

  公开号：

  US20080275032A1

文献信息

• WO2008/82725
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Oxidation of Alkynyl Ethers with Potassium Permanganate. A New Acyl Anion Equivalent for the Preparation of .alpha.-Keto Esters
  作者：John H. Tatlock

  DOI：10.1021/jo00124a049

  日期：1995.9
• [EN] PYRIDAZINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE PYRIDAZINONE
  申请人：ANADYS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008082725A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  [EN] The invention is directed to pyridazinone compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds that are useful in treating infections by hepatitis C virus.
  [FR] L'invention porte sur des composés de type pyridazinone et sur des compositions pharmaceutiques contenant de tels composés qui sont utiles dans le traitement d'infections par le virus de l'hépatite C.
• Catalysis by di-n-butyltin oxide of a tertiary ketol rearrangement: synthesis of intermediates and analogues of valine and isoleucine biosynthesis
  作者：David H. G. Crout、Daniel L. Rathbone

  DOI：10.1039/c39870000290

  日期：——

  Di-n-butyltin oxide efficiently catalyses the rearrangement of 3-hydroxy-2-oxocarboxylic acid esters into the corresponding 2-hydroxy-3-oxo-esters, in a reaction that simulates the reversible rearrangement catalysed by the enzyme reductiosomerase.

  在模拟由酶还原异构酶催化的可逆重排的反应中，二正丁基氧化锡可有效地将3-羟基-2-氧代羧酸酯重排成相应的2-羟基-3-氧代酯。
• Stereoselective Reduction of β-Hydroxy α-Ketoesters: A Concise Synthesis of<i>anti</i>-α,β-Dihydroxy Esters
  作者：Jianbo Wang、Mingyi Liao、Wengang Yao

  DOI：10.1055/s-2004-831210

  日期：——

  A new synthetic route to anti-α,β-dihydroxy esters has been developed. The new method consists of three steps starting from an aldehyde: the nucleophilic condensation with ethyl diazo­acetate, oxidation with dimethyldioxirane, and stereoselective reduction with NaBH4.

  我们开发了一种合成抗δ,δ²-二羟基酯的新方法。新方法包括三个步骤：从醛开始，与重氮乙酸乙酯进行亲核缩合，与二甲基二氧环己烷进行氧化，以及与 NaBH4 进行立体选择性还原。