N-(2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)苯甲酰胺 | 171628-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: N-(2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)benzamide
• CAS: 171628-57-2
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O
• 分子量: 313.359
• InChiKey: MFEAOWRPVOQOEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >240 °C
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  38.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)苯甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以32%的产率得到5-phenylpyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Chavignon, Olivier; Raihane, Mohamed; Deplat, Patricia, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 9, p. 2019 - 2026

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯咪唑并[1,2-A]吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 N-(2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  的多功能对2-氯-3-硝基咪唑并反应[1,2勘探一个扩大C2-和C3-官能咪唑的结构多样性[1,2：]吡啶一〕吡啶

  摘要：

  已经开发了功能化2-氯-3-硝基咪唑并[1,2- a ]吡啶的替代策略。Suzuki-Miyaura交叉偶联反应可轻松提供相应的2-芳基化化合物，并由此将硝基还原为胺，从而在3位提供酰胺，苯胺和脲。据报道，使用金属催化的反应使关键化合物胺化。这项研究强调了硝基基团促进氯置换的重要性。其他亲核芳族取代为从咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生的各种产物开辟了一条途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.113

文献信息

• Exploration of versatile reactions on 2-chloro-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine: expanding structural diversity of C2- and C3-functionalized imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Marc-Antoine Bazin、Sophie Marhadour、Alain Tonnerre、Pascal Marchand

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.113

  日期：2013.9

  for functionalizing 2-chloro-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine have been developed. Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction provided easily the corresponding 2-arylated compounds, and herefrom the nitro group was reduced into amine which afforded amides, anilines, and ureas in the 3-position. The amination of the key compound using a metal-catalyzed reaction was reported. This study highlighted the importance

  已经开发了功能化2-氯-3-硝基咪唑并[1,2- a ]吡啶的替代策略。Suzuki-Miyaura交叉偶联反应可轻松提供相应的2-芳基化化合物，并由此将硝基还原为胺，从而在3位提供酰胺，苯胺和脲。据报道，使用金属催化的反应使关键化合物胺化。这项研究强调了硝基基团促进氯置换的重要性。其他亲核芳族取代为从咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生的各种产物开辟了一条途径。
• Design and Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i> ]pyridines with Carboxamide Group Substitution and <i>In silico</i> Evaluation of their Interaction with a LuxR-type Quorum Sensing Receptor
  作者：Juan Emmanuel Reynoso Lara、Héctor Salgado-Zamora、Marc-Antoine Bazin、María Elena Campos-Aldrete、Pascal Marchand

  DOI：10.1002/jhet.3140

  日期：2018.5

  library of imidazo[1,2‐a]pyridines bearing carboxamide and urea moieties was designed, evaluated on this in silico model previously validated, and synthesized to generate new potential quorum sensing inhibitors. The present article summarizes survey to develop these new molecules with potential biological activity, based on interaction analysis ligand‐receptor.

  群体感应是细菌交流的重要过程，它参与复杂行为的发展和毒力因子的表达，由于其在感染过程中的关键作用，因此变得重要。在本手稿中，对接研究被用作初步筛选，以鉴定紫罗兰色杆菌作为模型的LuxR受体（CviR）与N-酰基L-高丝氨酸内酯之间的主要相互作用。因此，按照这种方法，设计了带有羧酰胺和脲部分的咪唑并[1,2- a ]吡啶的文库，并在此计算机上进行了评估。先前经过验证的模型，并进行了合成以生成新的潜在群体感应抑制剂。本文概述了基于相互作用分析配体-受体来开发具有潜在生物活性的这些新分子的概况。
• Electrochemical primary amination of imidazopyridines with azidotrimethylsilane under mild conditions
  作者：Yan Zhu、Qiao Chu、Heng Li、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1039/d2gc03703c

  日期：——

  A straightforward protocol involved electrochemical primary amination of imidazopyridines under mild conditions was described, in which TMSN₃ was used as the nitrogen source and a trace amount of H₂O was used as the hydrogen source.

  描述了一种简单的协议，涉及在温和条件下电化学原位氨基化咪唑吡啶，其中使用TMSN3作为氮源，微量的H2O作为氢源。
• Substituent Effects of <i>N</i>-(1,3-Diphenyl-1<i>H</i>-pyrazol-5-yl)benzamides on Positive Allosteric Modulation of the Metabotropic Glutamate-5 Receptor in Rat Cortical Astrocytes
  作者：Tomas de Paulis、Kamondanai Hemstapat、Yelin Chen、Yongqin Zhang、Samir Saleh、David Alagille、Ronald M. Baldwin、Gilles D. Tamagnan、P. Jeffrey Conn

  DOI：10.1021/jm051252j

  日期：2006.6.1

  CDPPB [3-cyano-N-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl) benzamide] was recently described as the first centrally active, positive allosteric modulator of rat and human metabotropic glutamate receptor (mGluR) mGluR(5) subtype. We explored the structural requirements for potentiation of glutamate-induced calcium release in naturally expressed mGluR5 in cultured rat astrocytes and increasing affinity for the allosteric antagonist binding site by evaluating 50 analogues of CDPPB. In the fluorometric calcium assay, CDPPB exhibited an EC50 value of 77 +/- 15 nM in potentiating mGluR(5)-mediated responses in cortical astrocytes and a K-i value of 3760 ( 430 nM in displacing [H-3] methoxyPEPy binding in membranes of cultured HEK-293 cells expressing rat mGluR5. The structure-activity relationships showed that electronegative aromatic substituents in the para-position of the benzamide moiety of CDPPB increase potency. Both binding and functional activities were further increased with a halogen atom in the ortho-position of the 1-phenyl ring. These effects of substitution do not match those of either aromatic ring of MPEP [2-methyl-6-(phenylethynyl)-pyridine] for the antagonist allosteric binding site. Combination of the optimal substituents and aromatic positions resulted in 4-nitro-N-(1-(2-fluorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl) benzamide (VU-1545) showing K-i) 156 (29 nM and EC50) 9.6 (1.9 nM in the binding and functional assays, respectively.
• Structural Determinants for the Mode of Action of Imidazopyridine DS2 at δ-Containing γ-Aminobutyric Acid Type A Receptors
  作者：Frederik Rostrup、Christina B. Falk-Petersen、Kasper Harpsøe、Stine Buchleithner、Irene Conforti、Sascha Jung、David E. Gloriam、Tanja Schirmeister、Petrine Wellendorph、Bente Frølund

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02163

  日期：2021.4.22