N-(2-苯基乙酰基)苯甲酰胺 | 14072-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-苯基乙酰基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-phenylacetyl)benzamide
• 英文别名: N-(Phenylacetyl)benzamide
• CAS: 14072-62-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: DVEBMKWZHKLPIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  430.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-苯基乙酰基)苯甲酰胺 在 sodium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到N-(2-fluoro-2-phenylacetyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  无催化剂合成α-氟代芳基酰基酰亚胺†

  摘要：

  在没有催化剂的情况下，完成了第一种方法，即通过氟化物盐，二甲基亚砜和酰亚胺之间的反应进行亲电活化，从而实现了无催化剂的芳基酰酰亚胺的α-氟化。使用廉价的试剂（例如NaF和DMSO）可以以高收率合成α-氟化的芳基酰化酰亚胺。

  DOI：

  10.1039/c6nj01122e
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基苯乙酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到N-(2-苯基乙酰基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  TBHP / TEMPO介导的酰胺氧化合成

  摘要：

  已经开发了用于合成酰亚胺的新方案。在铜催化剂的存在下，TBHP / TEMPO系统将N-苄基酰胺氧化为相应的酰亚胺，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500190

文献信息

• Catalyst-free Mannich-type reaction of 1-(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium salts with silyl enolates
  作者：Agnieszka Październiok-Holewa、Alicja Walęcka-Kurczyk、Szymon Musioł、Sebastian Stecko

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.042

  日期：2019.2

  reaction of 1-(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium tetrafluoroborates with silyl enolates was developed to prepare β-amino carbonyl compounds. The reported method is a useful approach for the preparation of N-protected β-amino esters as well as N-protected β-amino ketones. The starting 1-(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium tetrafluoroborates are readily available from N-protected α-amino acids. Therefore

  开发了四氟硼酸1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph与烯丙基甲硅烷基酯的无催化剂反应，以制备β-氨基羰基化合物。所报道的方法是用于制备N-保护的β-氨基酯以及N-保护的β-氨基酮的有用方法。起始的1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph四氟硼酸酯可容易地从N-保护的α-氨基酸获得。因此，提出的方法可以被认为是一种新的方法，用于N-保护的α-氨基酸的α-同源制备β-氨基酸衍生物。
• Ceric Ammonium Nitrate Promoted Oxidation of Oxazoles
  作者：David A. Evans、Pavel Nagorny、Risheng Xu

  DOI：10.1021/ol0624530

  日期：2006.11.1

  The ceric ammonium nitrate promoted oxidations of 4,5-diphenyloxazoles and oxazoles with various substitution patterns have been investigated. This transformation results in the formation of the corresponding imide in good yield and tolerates a wide variety of functional groups and substituents on the oxazole moiety. [reaction: see text].

  硝酸铈铵促进了具有各种取代方式的4,5-二苯基恶唑和恶唑的氧化反应。该转化导致以良好的产率形成相应的酰亚胺，并容许恶唑部分上的多种官能团和取代基。[反应：请参见文字]。
• Evaluation of pyrrolin-2-one derivatives synthesized by a new practical method as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1)
  作者：Hiroshi Miyazaki、Tsutomu Miyake、Yoshihiro Terakawa、Hiroshi Ohmizu、Tsuyoshi Ogiku、Akio Ohtani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.102

  日期：2010.1

  We describe in this Letter a new synthetic method for pyrrolin-2-ones as potent plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1) inhibitors. Pyrrolin-2-one derivatives synthesized from N-2-oxoethylamides and aldehydes in aqueous NaOH by one-pot were evaluated for their PAI-1 inhibitory activity. Among these derivatives, compounds 16 and 18 were found to possess potent PAI-1 inhibitory activity (compound 16:

  我们在这封信中描述了吡咯啉-2-酮作为有效的纤溶酶原激活物抑制剂1（PAI-1）抑制剂的一种新的合成方法。评价了由一锅法在NaOH水溶液中由N -2-氧乙基酰胺和醛合成的吡咯啉-2-一衍生物的PAI-1抑制活性。在这些衍生物中，发现化合物16和18具有有效的PAI-1抑制活性（化合物16：IC 50：0.69μM，化合物18：IC 50：0.65μM）。
• Process For Preparing A Benzoylbenzeneacetamide Derivative
  申请人：Suarez Gabriel Tojo

  公开号：US20090312575A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  Disclosed is a process for preparing anti-inflammatory compound nepafenac comprising preparing a compound of formula (V) wherein a N-halosuccinimide is used as the halogenating agent, followed by desulfurization using Raney Nickel. Also disclosed is a polymorphic form B of 2-amino-3-benzoyl-α-(methylthio)-benzeneacetamide (i.e., a compound of formula (V) wherein R is methyl

  本发明公开了一种制备抗炎化合物奈帕酚的方法，包括制备式（V）的化合物，其中使用N-卤代琥珀酰亚胺作为卤代试剂，随后使用Raney镍进行脱硫化反应。还公开了2-氨基-3-苯甲酰基-α-（甲硫基）-苯乙酰胺的B型多晶形式（即，式（V）的化合物，其中R为甲基）。
• Heterocyclic compounds having anti-diabetic activity, their preparation and their use
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0676398A2

  公开（公告）日：1995-10-11

  Compounds of formula (I) : [wherein: X represents an unsubstituted or substituted indolyl, indolinyl, azaindolyl, azaindolinyl, imidazopyridyl or imidazopyrimidinyl group ; Y represents an oxygen or sulphur atom ; Z represents a 2,4-dioxothiazolidin-5-ylidenylmethyl, 2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl, 2,4-dioxooxazolidin-5-ylmethyl, 3,5-dioxooxadiazolidin-2-ylmethyl or N-hydroxyureidomethyl group ; R represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, an aralkyl group or a unsubstituted or substituted amino group ; and m is an integer of from 1 to 5] have hypoglycemic and anti-diabetic activities.

  式(I)化合物： 其中X 代表未取代或取代的吲哚基、吲哚啉基、氮杂吲哚啉基、咪唑吡啶基或咪唑嘧啶基； Y 代表氧原子或硫原子；Z 代表 2,4-二氧代噻唑啉-5-亚甲基、2,4-二氧代噻唑啉-5-基甲基、2,4-二氧代恶唑啉-5-基甲基、3,5-二氧代恶唑啉-2-基甲基或 N-羟基脲基甲基；R 代表氢原子、烷基、烷氧基、卤素原子、羟基、硝基、芳烷基或未取代或取代的氨基；以及 m 是 1 至 5 的整数]具有降血糖和抗糖尿病活性。