1-(N-benzylhydroxylamino)-2,3,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-L-xylose | 474799-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(N-benzylhydroxylamino)-2,3,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-L-xylose
• 英文别名: N-benzyl-N-[(3S,4R,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]hydroxylamine
• CAS: 474799-73-0
• 化学式: C₃₃H₃₅NO₅
• 分子量: 525.645
• InChiKey: FOTSXSNKKCTZTM-JSEVFZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-benzylhydroxylamino)-2,3,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-L-xylose 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸酐 、 4 A molecular sieve 、 copper diacetate 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.09h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-1-Benzyl-3,4-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-[(E)-2-((3aR,4S,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-vinyl]-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃糖酶的氨基同源性合成吡咯烷高氮杂菊糖及其在立体选择性合成氮杂-C-二糖中的用途。

  摘要：

  通过2-N-硫代噻唑立体选择性加成到N-上，在2,3,5-三-O-苄基呋喃糖酶的异头异构体中心引入甲酰基并用碱性氮原子取代环氧（氨基同位）苄基，N-呋喃糖基羟胺（被掩盖的N-苄基糖硝酮），然后对所得的开链加合物进行还原性脱羟基反应，然后通过氨基上的游离羟基分子内置换并从甲酰基上除去甲酰基来进行闭环噻唑环。通过将甲酰基还原为羟甲基并通过氢解除去O-和N-苄基，将所得甲酰基氮杂-C-糖苷转化为2,5-二脱氧-2,5-亚氨基己糖醇（吡咯烷高氮杂）。 。将此反应序列应用于四种呋喃糖酶（D-阿拉伯糖，D-核糖，D-lyxo，L-xylo），以17％的总收率（六个步骤）得到无羟基和氨基的纯天竺葵，包括天然产物2,5-二脱氧-2,5-亚氨基-D-甘露醇。甲酰基氮杂-C-糖苷被证明是合成更复杂衍生物的有价值的中间体。实际上，这些糖醛与半乳糖和核糖磷烷一起用于Wittig型偶联反应中，生成双糖基化的烯烃，双键还原后转化为（1->

  DOI：

  10.1021/jo020252d
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-L-xylofuranose 、 N-苄基羟胺 反应 0.75h， 以82%的产率得到1-(N-benzylhydroxylamino)-2,3,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-L-xylose
  参考文献：
  名称：

  iminosugar-的一种方便的合成Ç -glycosides通过有机金属加成Ñ苄基Ñ -glycosylhydroxylamines

  摘要：

  通过将呋喃糖酶和吡喃糖酶与N-苄基羟胺在110℃下在无溶剂条件下缩合30分钟，以非常好的收率制备N-苄基-N-糖基羟胺。这些异头糖-羟胺与开链硝酮形式平衡存在。实际上，在用各种有机金属试剂处理后，获得了具有良好至高非对映选择性的相应加合物。这些加合物转化成iminosugar- Ç通过还原性脱羟基和分子内环化-glycosides。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00631-8

文献信息

• Practical synthesis of N-alkyl-N-glycosylhydroxylamines, multitalented precursors of enantiomerically pure nitrones
  作者：Stefano Cicchi、Massimo Corsi、Marco Marradi、Andrea Goti

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00372-6

  日期：2002.4

  A practical synthesis of N-benzyl-N-glycosylhydroxylamines 3 (R = CH2Ph) is reported. The ability of these compounds to act as versatile synthetic intermediates is demonstrated by their oxidation followed by cycloaddition to N-glcosyl isoxazolidines and by the novel direct cycloaddition as masked acyclic. highly functionalized chiral nitrones. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A convenient synthesis of iminosugar-C-glycosides via organometallic addition to N-benzyl-N-glycosylhydroxylamines
  作者：Alessandro Dondoni、Daniela Perrone

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00631-8

  日期：2003.6

  N-Benzyl-N-glycosylhydroxylamines were prepared in very good yield via condensation of furanoses and pyranoses with N-benzylhydroxylamine at 110°C for 30 min under solvent-free conditions. These anomeric sugar-hydroxylamines exist in equilibrium with the open-chain nitrone form. In fact upon treatment with various organometallic reagents, the corresponding adducts were obtained with good to high diastereoselectivity

  通过将呋喃糖酶和吡喃糖酶与N-苄基羟胺在110℃下在无溶剂条件下缩合30分钟，以非常好的收率制备N-苄基-N-糖基羟胺。这些异头糖-羟胺与开链硝酮形式平衡存在。实际上，在用各种有机金属试剂处理后，获得了具有良好至高非对映选择性的相应加合物。这些加合物转化成iminosugar- Ç通过还原性脱羟基和分子内环化-glycosides。
• New Synthesis of Pyrrolidine Homoazasugars via Aminohomologation of Furanoses and Their Use for the Stereoselective Synthesis of Aza-<i>C</i>-disaccharides
  作者：Alessandro Dondoni、Pier Paolo Giovannini、Daniela Perrone

  DOI：10.1021/jo020252d

  日期：2002.10.1

  in 17% overall yields (six steps). The formyl aza-C-glycosides proved to be valuable intermediates for the synthesis of more complex derivatives. In fact, these sugar aldehydes were employed in Wittig-type coupling reactions with galactose and ribose phosphoranes to give bis-glycosylated alkenes, which upon reduction of the double bond were transformed into methylene isosteres of (1-->6)- and (1-->5)-linked

  通过2-N-硫代噻唑立体选择性加成到N-上，在2,3,5-三-O-苄基呋喃糖酶的异头异构体中心引入甲酰基并用碱性氮原子取代环氧（氨基同位）苄基，N-呋喃糖基羟胺（被掩盖的N-苄基糖硝酮），然后对所得的开链加合物进行还原性脱羟基反应，然后通过氨基上的游离羟基分子内置换并从甲酰基上除去甲酰基来进行闭环噻唑环。通过将甲酰基还原为羟甲基并通过氢解除去O-和N-苄基，将所得甲酰基氮杂-C-糖苷转化为2,5-二脱氧-2,5-亚氨基己糖醇（吡咯烷高氮杂）。 。将此反应序列应用于四种呋喃糖酶（D-阿拉伯糖，D-核糖，D-lyxo，L-xylo），以17％的总收率（六个步骤）得到无羟基和氨基的纯天竺葵，包括天然产物2,5-二脱氧-2,5-亚氨基-D-甘露醇。甲酰基氮杂-C-糖苷被证明是合成更复杂衍生物的有价值的中间体。实际上，这些糖醛与半乳糖和核糖磷烷一起用于Wittig型偶联反应中，生成双糖基化的烯烃，双键还原后转化为（1->