benzyl 2-O-benzyl-3-O-n-heptyl-4-(p-methoxybenzyl)-6-deoxy-6-isopropyl-α-D-glucopyranoside | 204450-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-O-benzyl-3-O-n-heptyl-4-(p-methoxybenzyl)-6-deoxy-6-isopropyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-4-heptoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-(2-methylpropyl)-5,6-bis(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 204450-11-3
• 化学式: C₃₈H₅₂O₆
• 分子量: 604.827
• InChiKey: UDESJCOXKMOXKQ-HRTJLHCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-O-benzyl-3-O-n-heptyl-4-(p-methoxybenzyl)-6-deoxy-6-isopropyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-2,3-Bis-benzyloxy-4-heptyloxy-6-isobutyl-5-methoxy-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估Hapalosin的D-葡萄糖模拟物的多药耐药性逆转活性。

  摘要：

  当将碱性磷酸酶的五个取代基置于D-葡萄糖上时，分子模拟表明，模拟物2和3上的取代基与碱性磷酸酶上的相应取代基占据相似的空间位置。评估模拟物3及其合成中产生的所有吡喃葡萄糖苷中间体的逆转由P-糖蛋白（P-gp）或与多药耐药相关的蛋白质（MRP）介导的多药耐药（MDR）的能力。在使用MCF-7 / ADR细胞进行的细胞毒性和药物蓄积分析中，没有任何一种糖化合物能像哈波菌素一样有效地抑制P-gp。相比之下，在用HL-60 / ADR细胞进行的细胞毒性试验中，四种D-葡萄糖化合物在拮抗MRP方面显示出与哈帕辛相似的功效。

  DOI：

  10.1021/jm970709p
• 作为产物：
  描述：

  3-O-n-heptyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙酰氯 、 苯磺酰肼 作用下， 以 正己烷 、 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 64.17h， 生成 benzyl 2-O-benzyl-3-O-n-heptyl-4-(p-methoxybenzyl)-6-deoxy-6-isopropyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估Hapalosin的D-葡萄糖模拟物的多药耐药性逆转活性。

  摘要：

  当将碱性磷酸酶的五个取代基置于D-葡萄糖上时，分子模拟表明，模拟物2和3上的取代基与碱性磷酸酶上的相应取代基占据相似的空间位置。评估模拟物3及其合成中产生的所有吡喃葡萄糖苷中间体的逆转由P-糖蛋白（P-gp）或与多药耐药相关的蛋白质（MRP）介导的多药耐药（MDR）的能力。在使用MCF-7 / ADR细胞进行的细胞毒性和药物蓄积分析中，没有任何一种糖化合物能像哈波菌素一样有效地抑制P-gp。相比之下，在用HL-60 / ADR细胞进行的细胞毒性试验中，四种D-葡萄糖化合物在拮抗MRP方面显示出与哈帕辛相似的功效。

  DOI：

  10.1021/jm970709p

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of the Multidrug Resistance-Reversing Activity of <scp>d</scp>-Glucose Mimetics of Hapalosin
  作者：Tam Q. Dinh、Charles D. Smith、Xiaohui Du、Robert W. Armstrong

  DOI：10.1021/jm970709p

  日期：1998.3.1

  When five substituents of hapalosin were placed on D-glucose, molecular modeling revealed that the substituents on mimetics 2 and 3 occupy similar spatial positions as the corresponding substituents on hapalosin. Mimetic 3 and all the glucopyranoside intermediates generated in its synthesis were assessed for their ability to reverse multidrug resistance (MDR) mediated by P-glycoprotein (P-gp) or the

  当将碱性磷酸酶的五个取代基置于D-葡萄糖上时，分子模拟表明，模拟物2和3上的取代基与碱性磷酸酶上的相应取代基占据相似的空间位置。评估模拟物3及其合成中产生的所有吡喃葡萄糖苷中间体的逆转由P-糖蛋白（P-gp）或与多药耐药相关的蛋白质（MRP）介导的多药耐药（MDR）的能力。在使用MCF-7 / ADR细胞进行的细胞毒性和药物蓄积分析中，没有任何一种糖化合物能像哈波菌素一样有效地抑制P-gp。相比之下，在用HL-60 / ADR细胞进行的细胞毒性试验中，四种D-葡萄糖化合物在拮抗MRP方面显示出与哈帕辛相似的功效。