(+)-2-((1R,2R,3R,5S)-2-amino-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-3-yl)-ethanol | 126264-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-2-((1R,2R,3R,5S)-2-amino-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-3-yl)-ethanol
• 英文别名: 2-[(1R,2R,3R,5S)-2-amino-6,6-dimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]ethanol
• CAS: 126264-12-8
• 化学式: C₁₁H₂₁NO
• 分子量: 183.294
• InChiKey: PDPVGSJZVCWIKP-AATLWQCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-((1R,2R,3R,5S)-2-amino-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-3-yl)-ethanol 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-7-((1R,2R,3S,5S)-2-Benzenesulfonylamino-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl)-hept-5-enoic acid; compound with 4-methoxy-benzylamine
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2受体拮抗剂。三，在C-2处具有取代的磺酰基氨基的6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷衍生物的合成和药理活性。

  摘要：

  由（-）-美登醇和（+）-合成基于侧链环连接的标题化合物的四种立体异构体，（+）-7a，（+）-7b，（-）-7c和（-）-24。 Nopinone。（1R，2R，3S，5S）-异构体（+）-7b对血小板聚集具有最强的抑制活性，并且没有显示出部分激动剂活性（血小板的形状变化）。我们还合成了对映体（-）-7b和（+）-7b的衍生物，在磺酰氨基处34a-n和p具有各种取代基。还制备了一碳同系的化合物（+）-58。测量了这些化合物对血小板聚集的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1524
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1R,2E,3R,5S)-2-methoxyimino-6,6-dimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]ethanol 在 三氟化硼四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+)-2-((1R,2R,3R,5S)-2-amino-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-3-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled α-Alkylation of Oxime Ether Derived from Terpene: Efficient Synthesis of New Chiral γ- and δ-Amino Alcohols

  摘要：

  (+)-莨菪酮肟醚与各种亲电体发生烷基化反应，可获得相应的加合物，且具有完全的立体选择性。进一步还原肟醚可轻松获得新的手性δ和δ-氨基醇，这对催化和不对称合成具有极大的兴趣。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078492

文献信息

• Process for the preparation of 1,3,2-oxazaborolidine compounds
  申请人：Burgos Alain

  公开号：US20080139851A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  A process is used for the preparation of 1,3,2-oxazaborolidine compounds. This process prepares compounds of formula (I) or (IA): in which: R1 is an alkyl or an aryl; and R2, R3, R4 and R5 are especially a hydrogen atom or an alkyl, wherein the following are reacted in two steps: a) a boric precursor compound with an acetal compound to give a boronate compound; and b) the boronate compound with an amino alcohol compound. This process avoids by-products and exhibits a very good stereospecificity.

  一种用于制备1,3,2-氧杂硼杂环丙烷化合物的过程。该过程制备具有化学式(I)或(IA)的化合物：其中：R1是烷基或芳基；R2、R3、R4和R5尤其是氢原子或烷基，在两个步骤中反应如下：a) 用硼前体化合物与缩醛化合物反应得到硼酸酯化合物；和b) 硼酸酯化合物与氨基醇化合物反应。该过程避免了副产物的产生，并表现出非常良好的立体特异性。
• Process for the diastereoselective alkylation of an ether oxime of the compound nopinone and novel intermediates for the synthesis of diastereospecific 2-amino-nopinone derivatives substituted on carbon 3
  申请人：Caille Jean-Claude

  公开号：US20070225516A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The invention provides the diastereoselective alkylation of optically active nopinone to form the compound of formula (I) according to scheme A below: in which: R is a C 5-15 alkyl group; R1 is especially a C 1-15 alkyl, C 2-15 alkenyl or C 2-15 alkynyl group or a C 5-15 aryl, each group optionally being substituted; and X is a halogen atom; and the configuration of the compound of formula (I) is either (E) or (Z) or a mixture of the two. The compound of formula (I) is a valuable synthetic intermediate.

  该发明提供了对光学活性的诺皮酮进行立体选择性烷基化，形成如下方案A中的化合物的公式(I)：其中：R是C5-15烷基基团；R1特别是C1-15烷基，C2-15烯基或C2-15炔基团或C5-15芳基，每个基团可选择性地被取代；X是卤素原子；化合物的式(I)的构型为(E)或(Z)或两者的混合物。化合物的式(I)是一种有价值的合成中间体。
• Process for preparing 5-hydroxybenzo [b] thiophene-3-carboxylic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020026061A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  Benzothiophenecarboxylic acid derivatives of the formula (I) which are useful as starting materials for producing drugs, and a process for preparing 5-hydroxybenzo[b]-thiophene-3-carboxylic acid derivatives of the formula (VI) which are specific PGD 2 antagonists. 1

  式(I)的苯并噻吩羧酸衍生物可以作为制药原料，而式(VI)的5-羟基苯并[b]-噻吩-3-羧酸衍生物是特异的PGD2拮抗剂，制备方法如下。
• PROCESS FOR PREPARING 5-HYDROXYBENZO [B] THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20020016476A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  Benzothiophenecarboxylic acid derivatives of the formula (I) which are useful as starting materials for producing drugs, and a process for preparing 5-hydroxybenzo[b]-thiophene-3-carboxylic acid derivatives of the formula (VI) which are specific PGD 2 antagonists. 1

  公式（I）的苯并噻吩羧酸衍生物可用作制药的起始物质，公式（VI）的5-羟基苯并[b]噻吩-3-羧酸衍生物是特异的PGD2拮抗剂的制备方法。
• PROCESS FOR PRODUCING 5-HYDROXYBENZO b]THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP1069122A1

  公开（公告）日：2001-01-17

  Benzothiophenecarboxylic acid derivatives of the formula (I) which are useful as starting materials for producing drugs, and a process for preparing 5-hydroxybenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid derivatives of the formula (VI) which are specific PGD2 antagonists.

  可用作生产药物起始原料的式 (I) 苯并噻吩羧酸衍生物，以及制备特异性 PGD2 拮抗剂的式 (VI) 5-羟基苯并[b]噻吩-3-羧酸衍生物的工艺。