2-[(1R,2R,4R,7R,12R)-8-methylidene-2-tetracyclo[5.3.2.02,4.04,12]dodecanyl]acetaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(1R,2R,4R,7R,12R)-8-methylidene-2-tetracyclo[5.3.2.02,4.04,12]dodecanyl]acetaldehyde
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: RSPCHBZUXYDIQZ-QKGCVVFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R,2R,4R,7R,12R)-8-methylidene-2-tetracyclo[5.3.2.02,4.04,12]dodecanyl]acetaldehyde 在 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 echinopine B
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Echinopines

  摘要：

  A concise and scalable synthesis of a cis-fused bicyclo[5.3.0]decane ring system has been developed for the total synthesis of echinopines. The core of the natural products was constructed efficiently through an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition and ring contraction strategy.

  DOI：

  10.1021/ol400645v
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2R,4R,7R,12R)-8-methylidene-2-tetracyclo[5.3.2.02,4.04,12]dodecanyl]methanol 在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 2-[(1R,2R,4R,7R,12R)-8-methylidene-2-tetracyclo[5.3.2.02,4.04,12]dodecanyl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Echinopines

  摘要：

  A concise and scalable synthesis of a cis-fused bicyclo[5.3.0]decane ring system has been developed for the total synthesis of echinopines. The core of the natural products was constructed efficiently through an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition and ring contraction strategy.

  DOI：

  10.1021/ol400645v

文献信息

• Total Synthesis of Echinopines A and B
  作者：K. C. Nicolaou、Hanfeng Ding、Jean-Alexandre Richard、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1021/ja9093988

  日期：2010.3.24

  Echinopines A and B [(+)-1 and (+)-2], two naturally occurring compounds characterized with a unique [3.5.5.7] carbon framework, have been synthesized in both enantiomeric and racemic forms. Their total synthesis involves a novel intramolecular rhodium-catalyzed cyclopropanation (4 --> 16) and a samarium diiodide-mediated ring closure (3 --> 37).

  Echinopines A 和 B [(+)-1 和 (+)-2] 是两种天然存在的化合物，具有独特的 [3.5.5.7] 碳骨架，已以对映体和外消旋形式合成。他们的全合成涉及新型分子内铑催化的环丙烷化反应 (4 --> 16) 和二碘化钐介导的闭环 (3 --> 37)。