2-((1H-indol-3-yl)(pyridin-2-yl)methyl)-3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone | 537010-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((1H-indol-3-yl)(pyridin-2-yl)methyl)-3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-hydroxy-2-[1H-indol-3-yl(pyridin-2-yl)methyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 537010-97-2
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₂
• 分子量: 346.429
• InChiKey: AUPZEDIZUFRANO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 吲哚 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 3-(2-aminoethyl)-1-propyl-1Himidazol-3-ium chloride immobilized graphene oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2-((1H-indol-3-yl)(pyridin-2-yl)methyl)-3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  使用氧化石墨烯作为载体材料对胺官能化离子液体进行异构化：一种通过米光型反应合成3-取代吲哚的高效催化剂

  摘要：

  在本研究中，通过将2-氯乙胺共价固定在咪唑改性的氧化石墨烯（GO）片材上，开发了胺官能化离子液体的异质化。所制备的材料通过多种物理化学技术进行表征，例如傅立叶变换红外光谱（FT-IR），粉末X射线衍射（XRD），热重分析（TGA），透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM）和能量色散X射线（EDX）光谱。所制备的材料被用作有效的非均相催化剂，用于通过以下步骤合成3-取代的吲哚。米光型反应。通过离心可以很容易地将催化剂从反应混合物中分离出来，并且可以连续七个循环重复使用，而其催化活性没有任何明显的损失。

  DOI：

  10.1039/c7nj03450d

文献信息

• Heterogenization of amine-functionalized ionic liquids using graphene oxide as a support material: a highly efficient catalyst for the synthesis of 3-substituted indoles <i>via</i> Yonemitsu-type reaction
  作者：Charu Garkoti、Javaid Shabir、Padmini Gupta、Manisha Sharma、Subho Mozumdar

  DOI：10.1039/c7nj03450d

  日期：——

  scanning electron microscopy (SEM) and energy-dispersive X-ray (EDX) spectroscopy. The prepared material was employed as an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of 3-substituted indoles via Yonemitsu-type reaction. The catalyst could be easily separated from the reaction mixture through centrifugation and could be reused for seven consecutive cycles without any appreciable loss in its catalytic

  在本研究中，通过将2-氯乙胺共价固定在咪唑改性的氧化石墨烯（GO）片材上，开发了胺官能化离子液体的异质化。所制备的材料通过多种物理化学技术进行表征，例如傅立叶变换红外光谱（FT-IR），粉末X射线衍射（XRD），热重分析（TGA），透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM）和能量色散X射线（EDX）光谱。所制备的材料被用作有效的非均相催化剂，用于通过以下步骤合成3-取代的吲哚。米光型反应。通过离心可以很容易地将催化剂从反应混合物中分离出来，并且可以连续七个循环重复使用，而其催化活性没有任何明显的损失。
• Three-Component Reactions of Aromatic Aldehydes and Two Different Nucleophiles and their Leaving Ability-Determined Downstream Conversions of the Products
  作者：Minghao Li、Amir Taheri、Meng Liu、Shaohuan Sun、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201300790

  日期：2014.2.10

  AbstractMany three‐component reactions of aromatic aldehydes with activated methylene derivatives and an associated nucleophile have been developed by using L‐proline as the catalyst. Nucleophiles, such as indoles, thiophenols, mercaptans, 2‐methylfuran and benzenesulfinic acid, could be successfully used in the reactions while the activated methylene derivatives can be 1,3‐cyclohexanedione, dimedone, 1,3‐cyclopentanedione, 1‐phenyl‐3‐methyl‐5‐pyrazolone, 4‐hydroxycoumarin, 4,6‐dihydroxy‐2‐mercaptopyrimidine, 4‐hydroxy‐1‐methyl‐2quinolone, 4‐hydroxy‐6‐methyl‐2‐pyrone and 2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinone. Investigation of the downstream utilization of the products from the above multicomponent reactions (MCRs) revealed that selective cleavages of carbon‐carbon and carbon‐heteroatom bonds in these molecules are indeed possible, which opens an avenue to access some new SN1‐type reactions. Particularly, when the MCR product of an aromatic aldehyde, dimedone and thiophenol was treated with an acid catalyst in the presence of an appropriate nucleophile, cleavage of the carbon‐sulfur bond occurred preferentially, thus providing many complex molecules that cannot be attained by other known methods.magnified image
• Palladium oxide-decorated mesoporous silica on graphene oxide nanosheets as a heterogeneous catalyst for the synthesis of β-substituted indole derivatives
  作者：Digvijay Sah、Javaid Shabir、Surabhi、Padmini Gupta、Subho Mozumdar

  DOI：10.1039/d1dt00408e

  日期：——

  FT-IR, and XPS analysis. The activity of the HY-NM has been determined by performing the catalyst-mediated synthesis of β-substituted indole derivatives (yield 90–98%). The excellent catalytic activity of the prepared HY-NM could be observed due to its high surface area and large porosity, which facilitates the penetration and interaction of reactant molecules with the catalytic active species. This protocol

  在这项工作中，采用了一种高效且简便的策略来逐步合成RGO-MSiO 2/ PdO杂化纳米材料（HY-NM）。在此，已经开发了在氧化石墨烯（GO）片材上的介孔二氧化硅的杂化纳米结构，然后固定了氧化钯纳米颗粒（PdO NPs），然后将其用于催化多组分反应（MCR）。为了验证HY-NM的成功合成和PdO NP的连续固定，利用了各种物理化学表征技术，例如SEM，EDAX，HR-TEM，HR-XRD，TGA，BET，FT-IR和XPS分析。HY-NM的活性已通过进行催化剂介导的β-取代的吲哚衍生物的合成来确定（收率90-98％）。制备的HY-NM具有高表面积和大孔隙率，因此具有优异的催化活性，这促进了反应物分子与催化活性物质的渗透和相互作用。从反应混合物中分离出产物后，该方案消除了进一步纯化的需要。该协议的主要特点是易于处理，催化剂的可循环利用性和简单的后处理程序。合成的HY-NM可以循环用于多个催化循环，使其成为非常有效的多相催化剂。