(6R)-6-{(S)-[(4R,5S)-5-butyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](tert-butyldimethylsilyloxy)methyl}-5,6-dihydropyran-2-one | 473974-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (6R)-6-{(S)-[(4R,5S)-5-butyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](tert-butyldimethylsilyloxy)methyl}-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: 6-[(5-butyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)(tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl]-5,6-dihydropyran-2-one；(2R)-2-[(R)-[(4R,5S)-5-butyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 473974-94-6
• 化学式: C₂₁H₃₈O₅Si
• 分子量: 398.615
• InChiKey: JJENUPPXURFDLN-UKBAYJJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-6-{(S)-[(4R,5S)-5-butyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](tert-butyldimethylsilyloxy)methyl}-5,6-dihydropyran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 174.0h， 生成 (+)-boronolide
  参考文献：
  名称：

  （+）-硼烷内酯的立体控制合成。

  摘要：

  使用新型二锌醛醇缩合催化剂从羟乙酰呋喃5和戊醛6立体选择性地合成硼硼化物。闭环易位提供了内酯环。合成需要12个步骤，总产率为26％。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026665i
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-butyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (6R)-6-{(S)-[(4R,5S)-5-butyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](tert-butyldimethylsilyloxy)methyl}-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-硼烷内酯的立体选择性合成

  摘要：

  描述了由戊醛有效地对映和立体控制的（+）-硼烷内酯的全合成。关键步骤包括Sharpless不对称二羟基化反应，螯合控制的Grignard反应，然后进行Sharpless不对称环氧化反应和闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.120

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of (+)-Boronolide
  作者：Barry M. Trost、Vince S. C. Yeh

  DOI：10.1021/ol026665i

  日期：2002.10.1

  Boronolide was synthesized stereoselectively from hydroxyacetylfuran 5 and valeraldehyde 6 using a novel dizinc aldol catalyst. Ring closing metathesis provides the lactone ring. The synthesis requires 12 steps and proceeds in 26% overall yield. [reaction: see text]

  使用新型二锌醛醇缩合催化剂从羟乙酰呋喃5和戊醛6立体选择性地合成硼硼化物。闭环易位提供了内酯环。合成需要12个步骤，总产率为26％。[反应：看文字]
• Stereoselective synthesis of (+)-boronolide
  作者：S. Vasudeva Naidu、Priti Gupta、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.120

  日期：2005.3

  An efficient enantio- and stereocontrolled total synthesis of (+)-boronolide from valeraldehyde is described. The key steps include a Sharpless asymmetric dihydroxylation, a chelation controlled Grignard reaction followed by Sharpless asymmetric epoxidation and a ring closing metathesis.

  描述了由戊醛有效地对映和立体控制的（+）-硼烷内酯的全合成。关键步骤包括Sharpless不对称二羟基化反应，螯合控制的Grignard反应，然后进行Sharpless不对称环氧化反应和闭环复分解反应。
• Enantio- and Diastereocontrolled Total Synthesis of (+)-Boronolide
  作者：Pradeep Kumar、S. Vasudeva Naidu

  DOI：10.1021/jo0603781

  日期：2006.5.1

  An efficient stereoselective total synthesis of (+)-boronolide from valeraldehyde is described. The key steps include a Sharpless asymmetric hydroxylation, a chelation-controlled vinyl Grignard reaction followed by a Sharpless asymmetric epoxidation, hydrolytic kinetic resolution, and a ring-closing metathesis.

  描述了由戊醛有效地立体选择性地全合成（+）-硼烷内酯。关键步骤包括Sharpless不对称羟基化，螯合控制的乙烯基Grignard反应，然后进行Sharpless不对称环氧化，水解动力学拆分和闭环复分解反应。
• Stereoselective total synthesis of (+)-boronolide
  作者：Joshodeep Boruwa、Nabin C. Barua

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.070

  日期：2006.2

  A seteroselective total synthesis of (+)-boronolide is described. The key steps are Sharpless asymmetric dihydroxylation, Shibasaki's asymmetric Henry reaction, asymmetric allylation and ring closing metathesis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.