2-[2-(2-Bromo-5-methoxy-phenyl)-ethyl]-3-nitromethyl-cyclohexanone | 455330-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[2-(2-Bromo-5-methoxy-phenyl)-ethyl]-3-nitromethyl-cyclohexanone
• 英文别名: 2-[2-(2-Bromo-5-methoxyphenyl)ethyl]-3-(nitromethyl)cyclohexan-1-one；2-[2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)ethyl]-3-(nitromethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 455330-81-1
• 化学式: C₁₆H₂₀BrNO₄
• 分子量: 370.243
• InChiKey: VDEKKECPAWGDOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-Bromo-5-methoxy-phenyl)-ethyl]-3-nitromethyl-cyclohexanone 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 6-[2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)ethyl]-1,4-dioxaspiro[4,5]decane-7-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a compound having the essential structural unit for the hetisine-type of aconite alkaloids

  摘要：

  A hexacyclic compound 1, which carries an almost full structure of the hetisine skeleton lacking only the six-membered ring with an exo methylene group. was synthesized by applying an acetal-ene reaction on 5 for the bond formation of C-14 and C-20 as well as stereoselective hydrocyanation reaction on 7 for construction of the azabicyclo ring system. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00453-7
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-联(环己烷)-1'-烯-2-胺 在 potassium fluoride 、 三甲基氯硅烷 、 18-冠醚-6 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-[2-(2-Bromo-5-methoxy-phenyl)-ethyl]-3-nitromethyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化脂肪族酮，甲酰基和硝基的分子内α-芳基化

  摘要：

  通过使用PdCl 2（Ph 3 P）2 -Cs 2 CO 3，对设计适当的带有酮，甲酰基或硝基终止基团的底物进行分子内芳构化反应体系形成各种碳环化合物。取决于环化前体的结构，酮化合物中的芳基化可提供苯环化的桥环或螺环烷酮衍生物。取决于环化前体的结构和反应溶剂，甲酰基化合物中的芳基化发生在α位置（α-芳基化）或羰基碳（羰基芳基化）。α-芳基化的仲硝基以Nef反应的方式部分转化为酮，而叔硝基被部分消除，得到苯乙烯型烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.112