N-(3-乙酰基-苯基)-2-氯乙酰胺 | 42865-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-(3-乙酰基-苯基)-2-氯乙酰胺
• 中文别名: 2-氯-N-(3-乙酰苯基)乙酰胺；乙酰胺,N-(3-乙酰基苯基)-2-氯-
• 英文名称: N-(3-acetylphenyl)-2-chloroacetamide
• CAS: 42865-69-0
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD00522773
• 分子量: 211.648
• InChiKey: HLFQTKCUEGIERF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-乙酰基-苯基)-2-氯乙酰胺 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (E)-2-(4-acetamidophenoxy)-N-(3-(3-(p-tolyl)acryloyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  查尔酮衍生物作为有效间变性淋巴瘤激酶抑制剂的合成、表征和抗癌活性

  摘要：

  查尔酮衍生物 (7a-k) 已合成并通过 1H-NMR、13C-NMR、质量和元素分析进行​​表征。对合成的化合物 7a、7d 和 7g 进行了检查，并证实最有希望的细胞毒性和细胞形态分析显示出对肺癌 A549 细胞的良好凋亡活性。化合物 7d 的自由能结合表现出 - 8.96 kcal/mol，具有 ALK 受体的五个氢键 Asn1254、Arg1253、Asp1249 和 Gly1123 氨基酸。电子密度的LUMO存在于α、β-双键并影响抗癌活性。Mulliken 原子电荷和 MEP 正在仔细研究配体与 ALK 受体氨基酸结合的相互作用。

  DOI：

  10.1007/s11224-020-01707-5
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯乙酮 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到N-(3-乙酰基-苯基)-2-氯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  查尔酮衍生物作为有效间变性淋巴瘤激酶抑制剂的合成、表征和抗癌活性

  摘要：

  查尔酮衍生物 (7a-k) 已合成并通过 1H-NMR、13C-NMR、质量和元素分析进行​​表征。对合成的化合物 7a、7d 和 7g 进行了检查，并证实最有希望的细胞毒性和细胞形态分析显示出对肺癌 A549 细胞的良好凋亡活性。化合物 7d 的自由能结合表现出 - 8.96 kcal/mol，具有 ALK 受体的五个氢键 Asn1254、Arg1253、Asp1249 和 Gly1123 氨基酸。电子密度的LUMO存在于α、β-双键并影响抗癌活性。Mulliken 原子电荷和 MEP 正在仔细研究配体与 ALK 受体氨基酸结合的相互作用。

  DOI：

  10.1007/s11224-020-01707-5

文献信息

• <i>N</i>-1-Naphthyl-3-oxobutanamide in Heterocyclic Synthesis: A Facile Synthesis of Nicotinamide, Thieno[2,3-<i>b</i>]pyridine, and Bi- or Tricyclic Annulated Pyridine Derivatives Containing Naphthyl Moiety
  作者：Abdel Haleem M. Hussein、Mohamed A. M. Gad-Elkareem、Abu-Bakr A. A. M. El-Adasy、Ismail M. Othman

  DOI：10.1080/10426500802453658

  日期：2009.9.18

  to Curtius rearrangement in boiling xylene to give imidazothienopyridine 20. Reaction of 10 with either formic acid or triethylorthoformate and phenyl isothiocyanate gave the corresponding pyridothienotriazepines 22 and 23, respectively. The interaction of 10 with acetylacetone furnished the pyrazolyl derivative 24. The structures of the synthesized compounds were established from their analytical and

  N-1-Naphthyl-3-oxobutanamide (1) 与芳基氰基硫代乙酰胺 2a-c 在乙醇/哌啶溶液中回流反应生成吡啶-2(1H)-硫酮 6a-c。化合物 6a 与 α-卤代酮 7a-e 反应生成 6-硫代-N-1-萘基-烟酰胺衍生物 8a-e，其环化为噻吩并 [2,3-b] 吡啶衍生物 9a-e。化合物9a与水合肼和甲酰胺的反应分别得到噻吩并[2,3-b]吡啶碳酰肼衍生物10和吡啶并噻吩并嘧啶衍生物11。9a与异硫氰酸苯甲酰酯反应得到硫脲衍生物12。化合物12在用醇NaOH处理后得到吡啶并噻吩并嘧啶13。9a的皂化得到氨基酸15，当在Ac 2 O中回流时得到16。用 AcONH4/AcOH 处理化合物 16 得到 17。9b 的重氮化和自偶联得到吡啶并噻吩并三嗪 18。此外，邻氨基酰肼 10 的重氮化得到相应的叠氮化物 19，将其在沸腾的二甲苯中进行 Curtius 重排得到咪唑并噻吩并吡啶
• [EN] CATHEPSIN-D AND ANGIOGENESIS INHIBITORS AND COMPOSITIONS THEREOF FOR TREATING BREAST CANCER<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE D ET DE L'ANGIOGENÈSE ET LEURS COMPOSITIONS DE CEUX-CI DESTINÉES AU TRAITEMENT DU CANCER DU SEIN
  申请人：YOGEES BIOINNOVATIONS PRIVATE LTD

  公开号：WO2018163204A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  The invention relates to Cathepsin-D and angiogenesis inhibitors and compositions thereof for treating breast cancer. More particularly, the invention relates to the design and synthesis of inhibitors of Cathepsin D which exhibits antiproliferative activity and also inhibits angiogenesis. The present invention also relates to the compositions thereof for treating breast cancer.

  这项发明涉及Cathepsin-D和抑制血管生成的抑制剂及其组合物，用于治疗乳腺癌。更具体地，该发明涉及设计和合成Cathepsin D的抑制剂，该抑制剂表现出抗增殖活性，并且还抑制血管生成。本发明还涉及用于治疗乳腺癌的这些组合物。
• Highly Potent and Selective Butyrylcholinesterase Inhibitors for Cognitive Improvement and Neuroprotection
  作者：Qi Li、Ying Chen、Shuaishuai Xing、Qinghong Liao、Baichen Xiong、Yuanyuan Wang、Weixuan Lu、Siyu He、Feng Feng、Wenyuan Liu、Yao Chen、Haopeng Sun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00167

  日期：2021.5.27

  Butyrylcholinesterase (BChE) has been considered as a potential therapeutic target for Alzheimer’s disease (AD) because of its compensation capacity to hydrolyze acetylcholine (ACh) and its close association with Aβ deposit. Here, we identified S06-1011 (hBChE IC50 = 16 nM) and S06-1031 (hBChE IC50 = 25 nM) as highly effective and selective BChE inhibitors, which were proved to be safe and long-acting

  丁酰胆碱酯酶（BChE）因其水解乙酰胆碱（ACh）的补偿能力及其与Aβ沉积的密切关系而被认为是阿尔茨海默病（AD）的潜在治疗靶点。在这里，我们确定了S06-1011 ( h BChE IC 50 = 16 nM) 和S06-1031 ( h BChE IC 50 = 25 nM) 为高效、选择性 BChE 抑制剂，并被证明是安全且长效的。候选化合物在东莨菪碱和 Aβ 1-42肽诱导的认知缺陷模型中表现出神经保护作用和改善认知的能力。最佳候选者S06-1011提高了BChE底物ghrelin的水平，可以起到改善精神情绪食欲的作用。 S06-1011处理组的体重增加显着增加。因此，抑制BChE不仅对痴呆具有保护作用，而且对治疗和护理也有很大作用。
• Sulfide Derivatives of Cysteine
  作者：Matthew Verderame

  DOI：10.1002/jps.2600500408

  日期：1961.4

  Several new amide derivatives of L-3-carboxymethyIthioalanine were prepared as possible antiviral agents by the alkylation of cysteine. None of these was found to be effective, however. Unrelated to this group, but nonetheless sulfides of cysteine, are L-3-(2-hydroxyethylthio)-alanine and L-3-benzhydrylthioalanine, which were also prepared and tested. The former showed slight activities against a poliomyelitis

  通过半胱氨酸的烷基化制备了几种新的L-3-羧甲基硫代丙氨酸酰胺衍生物，作为可能的抗病毒药。然而，没有发现这些方法有效。与该组无关的但仍是半胱氨酸的硫化物是L-3-（2-羟乙硫基）-丙氨酸和L-3-苯甲酰基硫丙氨酸，它们也已制备和测试。前者在瑞士小鼠中显示出针对脊髓灰质炎病毒和针对肺炎克雷伯菌的轻微活性。发现后一种化合物有助于治疗仓鼠的滴虫感染。
• Synthesis of Symmetrically 1,4-disubstituted piperazine-2,5-diones: A New Class of Antileishmanial Agents
  作者：Abhijit Hazra、Priyankar Paira、Partha Palit、Sukdeb Banerjee、Nirup B. Mondal、Niranjan P. Sahu

  DOI：10.3184/030823407x228254

  日期：2007.7

  A series of 1,4-diphenyl-2,5-dioxopiperazine derivatives were synthesised in one pot sequence. The compounds demonstrated appreciable cytotoxic activity against Leishmania donovani on both forms of the parasite, and the results suggested that some derivatives (4, 11 and 12) could be exploited as antileishmanial agents.

  我们以一锅法合成了一系列 1,4-二苯基-2,5-二氧代哌嗪衍生物。结果表明，一些衍生物（4、11 和 12）可用作抗利什曼病药物。