N-(3-乙酰基-7-甲氧基萘-1-基)乙酰胺 | 871731-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-(3-乙酰基-7-甲氧基萘-1-基)乙酰胺
• 英文名称: N-(3-acetyl-7-methoxy-1-naphthalenyl)acetamide
• 英文别名: N-(3-Acetyl-7-methoxynaphthalen-1-yl)acetamide
• CAS: 871731-74-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: FCRQGDOTCOCADA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  508.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-乙酰基-7-甲氧基萘-1-基)乙酰胺 在 钯 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 甲基锂 、 氢气 、 溴 、 碘 、 三溴化硼 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 70.5h， 生成 8-hydroxy-9-methoxy-5-methylbenz[cd]isoindolo[2,1-a]indol-1(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  HKI 0231B的合成

  摘要：

  HKI 0231B（1b）的总合成以12个线性步骤完成，总产率为15.6％。不寻常的阴离子环化提供了对中间体61和嵌入的苯并[ cd ]吲哚-3-（1H）-一环系统3的访问。在酮存在下进行定向邻位锂化，然后进行甲酰化，最后进行酸催化的甲醇分解，完成了合成。还报道了针对存在于HKI 0231A（1a）中的内酰胺缩醛官能团的构建和反应性的研究。

  DOI：

  10.1021/jo051762l
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-7-萘酚 在 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(3-乙酰基-7-甲氧基萘-1-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  HKI 0231B的合成

  摘要：

  HKI 0231B（1b）的总合成以12个线性步骤完成，总产率为15.6％。不寻常的阴离子环化提供了对中间体61和嵌入的苯并[ cd ]吲哚-3-（1H）-一环系统3的访问。在酮存在下进行定向邻位锂化，然后进行甲酰化，最后进行酸催化的甲醇分解，完成了合成。还报道了针对存在于HKI 0231A（1a）中的内酰胺缩醛官能团的构建和反应性的研究。

  DOI：

  10.1021/jo051762l

文献信息

• Synthesis of HKI 0231B
  作者：Alex Scopton、T. Ross Kelly

  DOI：10.1021/jo051762l

  日期：2005.11.1

  The total synthesis of HKI 0231B (1b) was completed in 12 linear steps and 15.6% overall yield. An unusual anionic cyclization provided access to intermediate 61 and the embedded benz[cd]indol-3-(1H)-one ring system 3. Directed ortho-lithiation in the presence of a ketone followed by formylation and finally acid-catalyzed methanolysis complete the synthesis. Studies directed toward the construction

  HKI 0231B（1b）的总合成以12个线性步骤完成，总产率为15.6％。不寻常的阴离子环化提供了对中间体61和嵌入的苯并[ cd ]吲哚-3-（1H）-一环系统3的访问。在酮存在下进行定向邻位锂化，然后进行甲酰化，最后进行酸催化的甲醇分解，完成了合成。还报道了针对存在于HKI 0231A（1a）中的内酰胺缩醛官能团的构建和反应性的研究。