N-(3-acetylphenyl)-2-(4-benzylpiperidin-1-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(3-acetylphenyl)-2-(4-benzylpiperidin-1-yl)acetamide
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₂
• 分子量: 350.461
• InChiKey: YRYUFTLZTOWJES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-acetylphenyl)-2-(4-benzylpiperidin-1-yl)acetamide 、 1-(甲磺酰基)-1H-吲哚-3-甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(E)-2-(4-benzylpiperidin-1-yl)-N-{3-[3-(1-(methylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)acryloyl]phenyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用多靶点定向配体 (MTDL) 策略设计和合成用于治疗阿尔茨海默病和靶向神经炎症的新吲哚候选药物

  摘要：

  摘要 一系列基于吲哚的新型化合物被设计、合成和评估为抗阿尔茨海默病和抗神经炎症剂。对设计的化合物进行体外评估其 AChE 和 BuChE 抑制活性。所得结果表明，化合物3c对AChE的选择性高于BuChE，而4a、4b和4d对BuChE的选择性高于AChE。化合物5b、6b、7c和10b在纳摩尔范围内发挥双重 AChE/BuChE 抑制活性。化合物5b和6b具有抑制自身诱导的Aβ淀粉样蛋白聚集的能力。评估了化合物5b和6b的不同抗炎介质（NO、COX-2、IL-1β 和 TNF-α）。在体外筛选了5b和6b对人神经母细胞瘤 (SH-SY5Y) 和正常肝 (THLE2) 细胞系的细胞毒作用。进行了rh AChE和h BuChE活性位点内的分子对接研究、药物相似性和ADMET预测。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2126464
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基哌啶 、 N-(3-乙酰基-苯基)-2-氯乙酰胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以79%的产率得到N-(3-acetylphenyl)-2-(4-benzylpiperidin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用多靶点定向配体 (MTDL) 策略设计和合成用于治疗阿尔茨海默病和靶向神经炎症的新吲哚候选药物

  摘要：

  摘要 一系列基于吲哚的新型化合物被设计、合成和评估为抗阿尔茨海默病和抗神经炎症剂。对设计的化合物进行体外评估其 AChE 和 BuChE 抑制活性。所得结果表明，化合物3c对AChE的选择性高于BuChE，而4a、4b和4d对BuChE的选择性高于AChE。化合物5b、6b、7c和10b在纳摩尔范围内发挥双重 AChE/BuChE 抑制活性。化合物5b和6b具有抑制自身诱导的Aβ淀粉样蛋白聚集的能力。评估了化合物5b和6b的不同抗炎介质（NO、COX-2、IL-1β 和 TNF-α）。在体外筛选了5b和6b对人神经母细胞瘤 (SH-SY5Y) 和正常肝 (THLE2) 细胞系的细胞毒作用。进行了rh AChE和h BuChE活性位点内的分子对接研究、药物相似性和ADMET预测。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2126464

文献信息

• Design and synthesis of new indole drug candidates to treat Alzheimer’s disease and targeting neuro-inflammation using a multi-target-directed ligand (MTDL) strategy
  作者：Phoebe F. Lamie、Maha M. Abdel-Fattah、John N. Philoppes

  DOI：10.1080/14756366.2022.2126464

  日期：2022.12.31

  Abstract A novel series of indole-based compounds was designed, synthesised, and evaluated as anti-Alzheimer’s and anti-neuroinflammatory agents. The designed compounds were in vitro evaluated for their AChE and BuChE inhibitory activities. The obtained results revealed that compound 3c had higher selectivity for AChE than BuChE, while, 4a, 4b, and 4d showed selectivity for BuChE over AChE. Compounds

  摘要 一系列基于吲哚的新型化合物被设计、合成和评估为抗阿尔茨海默病和抗神经炎症剂。对设计的化合物进行体外评估其 AChE 和 BuChE 抑制活性。所得结果表明，化合物3c对AChE的选择性高于BuChE，而4a、4b和4d对BuChE的选择性高于AChE。化合物5b、6b、7c和10b在纳摩尔范围内发挥双重 AChE/BuChE 抑制活性。化合物5b和6b具有抑制自身诱导的Aβ淀粉样蛋白聚集的能力。评估了化合物5b和6b的不同抗炎介质（NO、COX-2、IL-1β 和 TNF-α）。在体外筛选了5b和6b对人神经母细胞瘤 (SH-SY5Y) 和正常肝 (THLE2) 细胞系的细胞毒作用。进行了rh AChE和h BuChE活性位点内的分子对接研究、药物相似性和ADMET预测。