(2R,3S,4R,6R)-methyl 6,7-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3-dihydroxy-4-methylheptanoate | 1315317-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,6R)-methyl 6,7-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3-dihydroxy-4-methylheptanoate
• 英文别名: methyl (2R,3S,4R,6R)-6,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,3-dihydroxy-4-methylheptanoate
• CAS: 1315317-55-5
• 化学式: C₂₁H₄₆O₆Si₂
• 分子量: 450.764
• InChiKey: MSLOBLOSCQHYJA-ZJPYXAASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,6R)-methyl 6,7-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3-dihydroxy-4-methylheptanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2S,3S,4R,6R)-2,3,6,7-tetrakis(tert-butyldimethylsiloxy)-4-methylheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  两性霉素G和H的C7-26片段的合成

  摘要：

  开发了一种新的合成两性霉素G和H的C7-26片段的方法。在该序列中，该片段的C7-18部分是使用乙炔偶联方案合成的，而埃文斯烷基化和Sharpless不对称二羟基化被用作构建C19-26亚片段的关键步骤。最后，利用醛醇偶合反应将这两个单元连接在一起，以高收率产生目标C7-26片段。

  DOI：

  10.1021/ol201547q
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 甲基磺酰胺 、 碘苯二乙酸 、 AD-mix-α 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、5.0 kPa 条件下， 反应 81.5h， 生成 (2R,3S,4R,6R)-methyl 6,7-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3-dihydroxy-4-methylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  两性霉素G和H的C7-26片段的合成

  摘要：

  开发了一种新的合成两性霉素G和H的C7-26片段的方法。在该序列中，该片段的C7-18部分是使用乙炔偶联方案合成的，而埃文斯烷基化和Sharpless不对称二羟基化被用作构建C19-26亚片段的关键步骤。最后，利用醛醇偶合反应将这两个单元连接在一起，以高收率产生目标C7-26片段。

  DOI：

  10.1021/ol201547q

文献信息

• Synthesis of the C7-26 Fragment of Amphidinolides G and H
  作者：Akihiro Hara、Ryo Morimoto、Yuichi Ishikawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1021/ol201547q

  日期：2011.8.5

  A new approach to the synthesis of the C7-26 fragment of amphidinolides G and H was developed. In the sequence, the C7-18 portion of this fragment was synthesized using an acetylide coupling protocol, while an Evans alkylation and Sharpless asymmetric dihydroxylation were employed as key steps in construction of the C19-26 subfragment. Finally, both of these units were joined by utilizing an aldol

  开发了一种新的合成两性霉素G和H的C7-26片段的方法。在该序列中，该片段的C7-18部分是使用乙炔偶联方案合成的，而埃文斯烷基化和Sharpless不对称二羟基化被用作构建C19-26亚片段的关键步骤。最后，利用醛醇偶合反应将这两个单元连接在一起，以高收率产生目标C7-26片段。